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阿维洛娃在其漫长的一生中始终一厢情愿地爱着契诃夫。虽然这份感情没有得到回应，但她自始至终没有做出任何伤害契诃夫的事情。从两人的通信来看，契诃夫认为她是一位善良的女士，是一位值得尊重的朋友和同行。
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1896年，圣彼得堡亚历山大剧院公演《海鸥》。虽然演出的失败带给契诃夫很大伤痛，但是扮演妮娜的女演员科米萨尔热夫斯卡娅给他留下了至深的印象。契诃夫写信给丹钦科，称她是俄罗斯“最出色的女演员”[182]。她的一生演出了无数次《海鸥》，两人一直保持着通信往来。1900年7、8月，契诃夫遇到了三件大事：列维坦去世[183]，克尼佩尔前来雅尔塔与他相见，科米萨尔热夫斯卡娅也突然造访雅尔塔。那一刻的契诃夫就好像同时面对悲剧、喜剧和正剧。列维坦在1900年年初还到访过雅尔塔，他在契诃夫书房的壁炉上画下了那幅著名的《暮色中的干草垛》。[184]而那时的科米萨尔热夫斯卡娅正值职业生涯的巅峰，她也恰好在俄罗斯南部巡回演出。她写信给契诃夫希望见面。匆匆会面之后，契诃夫赠给她一张照片，然后不辞而别。照片上写着这样一句话：“致薇拉·科米萨尔热夫斯卡娅，8月3日，狂风骤雨、海浪滔天的一天。喜欢安静的安东·契诃夫赠。”[185]契诃夫匆匆结束和这位“海鸥”的会面，是为了马上回到他钟情的克尼佩尔身边。
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列维坦赠予契诃夫的签名照，1880年
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契诃夫雅尔塔白色别墅书房中的壁炉
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1896年圣彼得堡亚历山大剧院公演《海鸥》时的剧照，此为女演员科米萨尔热夫斯卡娅所扮演的妮娜
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1889年夏天，二哥尼古拉病故之后，心力交瘁的契诃夫到了敖德萨。他在那里认识了年轻女演员格拉菲拉·维克名罗芙娜·帕诺娃，她不久前才从芭蕾舞团转到剧院。帕诺娃扮演了不少莫里哀喜剧的主角。演员连斯基的妻子一度想为他们做媒，但遭到了契诃夫的婉拒。
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画家霍佳英采娃
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女画家霍佳英采娃在19世纪90年代也常到契诃夫在梅利霍沃的家中去，有时还在那里小住。玛丽雅回忆说，契诃夫到尼斯去过冬，霍佳英采娃也很快去了尼斯，他们在尼斯又相遇了。霍佳英采娃画了许多关于契诃夫的漫画。契诃夫在信里向玛丽雅描述了霍佳英采娃在尼斯的情况：“昨天我领亚·亚·霍佳英采娃到蒙特卡洛去了一趟，让她看了轮盘赌，可是她跟别的女人一样，缺乏男人那种跃跃欲试的好奇心，而且轮盘赌并没有给她留下任何印象。她还是穿着在梅利霍沃时的那身衣服。在当地那群俄国人当中，她最有教养，甚至是独一无二的。”玛丽雅还提到她在霍佳英采娃与女画家伊丽莎白·尼古拉耶芙娜·兹凡采娃合办的美术工作室学画画。这个工作室聘请了当时著名的画家谢罗夫和科罗文任绘画教师，雕刻家安娜·谢苗诺芙娜·戈鲁勃金娜教授担任雕刻教师，深受年轻画家的欢迎。
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契诃夫的相册里有一张照片，他戏称这张照片是“圣安东尼的诱惑”。[186]“圣安东尼的诱惑”是欧洲文学艺术史上一个长盛不衰的主题，许多画家都画过同名油画，福楼拜还创作过同名小说。无论是绘画还是小说，刻画的都是中世纪埃及基督教隐修院创始人圣徒安东尼抵制住了魔鬼的种种诱惑。照片上的契诃夫面无表情地目视前方，似乎并没有理会旁边两个倾身凝视他的女郎，大有坐怀不乱的气度。那么，这两位女郎是谁呢？
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契诃夫赠予霍佳英采娃的签名照
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1898年，霍佳英采娃送给契诃夫的一幅墨水画《抵达梅利霍沃》，上面画着梅利霍沃的菜园、玫瑰花和可爱的小狗，还附上了一封给契诃夫的信
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契诃夫与亚沃尔斯卡娅和库帕尔尼克，莫斯科，1893年。契诃夫戏称这张照片是“圣安东尼的诱惑”
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1893年10月，契诃夫在写作《萨哈林旅行记》的这段时间，曾在莫斯科逗留了两周，下榻于莫斯科大饭店。契诃夫在莫斯科的消息不胫而走，很多朋友都来拜访，这群人里有杂志社的记者和编辑，也有文学家和艺术家。他频繁受邀参加一些盛大的宴会和社交活动。契诃夫在社交活动中大受欢迎，身边围绕着许多仰慕他的女性，以至于大家给他起了个绰号“阿维兰”。阿维兰将军是当时的俄国海军大臣，他在俄法关系蜜月期大出风头，曾率领俄国舰队访问法国，所到之处受到热情的款待。由于每天都有络绎不绝的人给契诃夫接风洗尘，他的身边总是围绕着一群人，于是大家戏称他身边有一支“阿维兰分舰队”。[187]
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俄罗斯社交界有些“新女性”，她们崇尚文艺，大多从事艺术和写作，热衷于参加社交活动，追求与男性平等对话，希望在社交活动中得到应有的尊重。“圣安东尼的诱惑”那张照片上的两位女性是当时俄罗斯社交界的知名人士库帕尔尼克与亚沃尔斯卡娅。库帕尔尼克是著名演员米哈伊尔·谢苗诺维奇·谢普金的曾孙女，她本人也是一位诗人、作家和翻译家。据说她天赋异禀，十二岁就显示出过人的写作天赋，并且醉心于戏剧艺术。出身戏剧世家的她不到二十岁就编写了剧本，并有过登台表演的经历。亚沃尔斯卡娅是科尔什剧院的台柱，她金发蓝眼，有着一双美人鱼般勾人魂魄的眼睛。契诃夫在《林妖》和《万尼亚舅舅》中都提到了“美人鱼一样的女人”，或许就是他在莫斯科社交界见到的这些女性的写照。
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据库帕尔尼克回忆，亚沃尔斯卡娅与契诃夫的关系非同一般。特罗亚的《契诃夫传》提到契诃夫每次到莫斯科都要同亚沃尔斯卡娅会面。他写道：“这位演员装模作样的一举一动却把他吸引住了。很快，他们两人之间的关系就成了莫斯科文艺界的谈话资料。”[188]别尔德尼科夫在《契诃夫传》中还提到亚沃尔斯卡娅大肆宣扬自己同契诃夫的关系，让契诃夫爱上她的消息在莫斯科和圣彼得堡不胫而走。