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契诃夫在雅尔塔海边散步时，经常在这棵树下小憩
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在雅尔塔，契诃夫下榻在玛丽诺饭店，克尼佩尔则住在他们共同的朋友斯列金家里。克尼佩尔跟随契诃夫饱览了南国的风光，克里米亚的海景，柏树环绕的玫瑰园。他们在清晨和黄昏沿着雅尔塔的海滩漫步，契诃夫还带着克尼佩尔去吃浇上克里米亚白葡萄酒的海鲜。克尼佩尔有时候会突然闷闷不乐，呆呆地出神，就像契诃夫后来在小说《带小狗的女人》（1899年）中刻画的安娜·谢尔盖耶芙娜一样，每当这时契诃夫就魂不守舍了。他们时而漫步，时而相视，时而坐上摇摇晃晃的马车沿着海岸兜风，看着码头上来来往往、打扮入时的人们，不知从哪里来，也不知要往哪里去……他们在悠闲轻松的氛围中，愉快地生活了一段时间。这次出行使他们更加渴望靠近对方。8月27日，克尼佩尔要回莫斯科了，契诃夫骤然感到一种深切的忧虑和不安，正如小说《带小狗的女人》中古罗夫送别安娜时所写的那样：
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他觉得，再过上个把月，安娜·谢尔盖耶芙娜在他的记忆里就会被一层雾盖没，只有偶尔像别人那样来到他的梦中，现出她那动人的笑容罢了。可是一个多月过去，隆冬来了，而在他的记忆里一切还是很清楚，仿佛昨天他才跟安娜·谢尔盖耶芙娜分手似的。而且这回忆越来越强烈，不论是在傍晚的寂静中，孩子的温课声传到他的书房里来，或者在饭馆里听见抒情歌曲，听见风琴的声音，或者是暴风雪在壁炉里哀叫，顿时，一切就都会在他的记忆里复活：在防波堤上发生的事、清晨以及山上的迷雾、从费奥多西亚开来的轮船、接吻，等等。他久久地在书房里来回走着，回想着，微微地笑，然后回忆变成幻想，在想象中，过去的事就跟将来会发生的事混淆起来了。安娜·谢尔盖耶芙娜没有到他的梦中来，可是她像影子似的跟着他到处走，一步也不放松他。他一闭上眼睛就看见她活生生地站在他面前，显得比本来的样子还要美丽、年轻、温柔；自己也显得比原先在雅尔塔的时候更漂亮。每到傍晚她总是从书柜里，从壁炉里，从墙角里瞅他，他听见她的呼吸声，她的衣服的亲切的窸窣声。在街上他的目光常常跟踪着来往的女人，想找一个跟她长得相像的人。……[219]
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雅尔塔的海滩，契诃夫和克尼佩尔曾携手在此散步
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雅尔塔的防波堤
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契诃夫休息的长椅
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《带小狗的女人》中的男女主人公被做成了城市雕塑
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契诃夫在双鬓染霜的时候，第一次真正地恋爱了。
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契诃夫一回到雅尔塔，克尼佩尔的信就到了。信中忧伤地写道：“当您离去的时候，我是多么的痛苦，如果不是维什涅夫斯基陪着我，我会大哭一路了。暂时还没有入睡，我思想上与您一路同行。”[220]而契诃夫在给克尼佩尔的信中写道：“我几乎不到花园里去，经常坐在房里想您。而当我在车上经过巴赫契萨拉伊时，我就想起了您，想起我们是如何一起旅行的。可爱的、非凡的女演员，美丽的女人，如果您知道您的来信给我带来了多少欢乐。我低低地向您鞠躬，低低地，低得额头要碰到我们家那口已经挖到八丈深的井底。我已经习惯和您在一起，现在我很苦闷，而且无论如何不能容忍这样一个想法：在春天之前我见不到您……”[221]他说：“我生气，我恼火，我在羡慕那只生活在你们剧院地板下的老鼠。”[222]“钢琴和我，成了静静地放在屋子里的东西。真不明白，为什么把我们放在这里，因为没有任何人来触动钢琴的键盘。”[223]
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契诃夫的起居室
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在《万尼亚舅舅》的第三幕，沃伊尼茨基有一段台词：“等我跑去拿一把玫瑰花来，作为我们讲和和亲近的证明。我今天早晨就把花给你预备好了……是一些非常好看的秋玫瑰，使人感到忧郁的玫瑰……”[224]万尼亚舅舅忧郁的玫瑰，也是契诃夫忧郁的玫瑰，这些玫瑰饱含着对克尼佩尔的深情。
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1899年，在丹钦科的反复争取下，契诃夫把《万尼亚舅舅》交给了莫斯科艺术剧院。
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在莫斯科艺术剧院排演《万尼亚舅舅》的日子里，远在雅尔塔的契诃夫继续着他作家和园丁的生活。此外，就是等待克尼佩尔的来信，这些信件就是天使赐给的粮食。克尼佩尔除了表达对契诃夫的思念，还增加了请教表演的内容，比如“叶列娜和阿斯特罗夫的爱情是否真挚热烈”。对此，契诃夫的回答是，千万不要被斯坦尼斯拉夫斯基误导。阿斯特罗夫只是被叶列娜的美貌所吸引，分别时刻他几乎只是漫不经心地拥抱了叶列娜。契诃夫一边担心导演对这个剧本存在误读，一边惴惴不安地等待着演出的消息。1899年10月27日晚，契诃夫家客厅的挂壁电话几乎响了一夜。演出获得极大成功，他不得不一次次光着脚接听来自朋友们的祝贺电话。[225]托尔斯泰听说了《万尼亚舅舅》演出成功的消息，于1900年1月24日突然出现在了莫斯科艺术剧院。他的出现让所有人喜出望外。如此德高望重的大文豪来剧院看戏，令整个剧院惊喜万分。然而出人意料的是，托尔斯泰并不喜欢《万尼亚舅舅》。他对契诃夫的小说评价很高，但对他的戏剧则始终持否定的态度。
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《万尼亚舅舅》在莫斯科艺术剧院的演出海报
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1899年入冬时，契诃夫感到格外孤独。他给克尼佩尔写信说：“雅尔塔突然变冷了，我多想去莫斯科啊！”[226]克尼佩尔的回信是：“保持健康，散步，享受生活，呼吸南方的清新空气。我紧握你的手在心里。”[227]玛丽雅在莫斯科找到了一份教师的工作，她已经习惯于在那里生活了。契诃夫的日常生活由母亲和厨娘照顾。两位老人并不能很好地照顾契诃夫，他在生活的各方面并不如意，饮食起居也得不到很好的照料。他很早就上床睡觉，天不亮就醒了。有时候夜里失眠，听到屋子外面刮风的声音，雨点拍打在窗户上，这让他越发感到孤独无依。唯一能给予他安慰的就是他的花园，他的那些花草和玫瑰。他在那年11月24日给丹钦科的信中特意提到：
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我在雅尔塔别墅很方便。舒适，暖和，景色也好。花园是奇异非凡的。我自己亲手种树。光是玫瑰就种下了一百株，而且栽培的全是最高雅的品种。还种上了五十棵金字塔形的洋槐，许许多多山茶、百合、晚香玉，等等。[228]