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莱昂纳多和艾莫琳母子俩搬到好莱坞北部的菲利斯区丘陵一带，虽然他们搬离了贫民区，但这里还是附近最穷的社区。四周山上的豪宅，似乎在提醒着他们，通往富人区的路还很长。17岁时，莱昂纳多进入约翰·马歇尔高中。和莱昂纳多一样，这所高中也在一些电影里“露过脸”，比如《油脂》和《猛鬼街》。在这所学校里，白人学生不多，莱昂纳多就是其中之一，他经常受西班牙裔帮派小混混欺负（刚刚被介绍给新同学，他便有了个“呆瓜莱昂”的绰号）。尽管被嘲笑、被欺负，但最起码情况没有变得比以前糟糕。
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约翰·马歇尔高中可不仅仅是影视剧的外景地，这里的戏剧表演课程名声在外。当然，莱昂纳多注册了这门课程。很快，他就开始在校园剧中担任男一号了。与此同时，他开始压缩出演电视剧的时间。他的表演老师杰拉尔德·温斯堡对他印象深刻，他回忆说：“莱昂纳多的明星气质，无人可敌。”
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自从加入了《男孩的生活》剧组，莱昂纳多就长时间不在学校出现了，但是他已经给他的新同学们留下了深刻的印象。
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“莱昂纳多是我们班上唯一的白人小孩，”他的朋友波特·安托说，“他有着一头惹眼的金发，这样在人群中特别显眼。他又瘦又小，我们那时候叫他‘小矮人’。”
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“有一次，老师让莱昂纳多朗诵一段选自《罗密欧与朱丽叶》的浪漫台词。每个人都在聚精会神地听着。读完后，所有的女孩都如痴如醉地望着他——他是那么吸引眼球，以至于让班上其他男孩子生气极了。”
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由于他的试镜和电视拍摄活动占据了太多校园剧排练的时间，温斯堡老师不得不禁止莱昂纳多参加演出。“第二天早上，他母亲来学校和我谈关于她儿子的事情。她是个很笃定的人，坚持认为她的儿子将来会有所作为。莱昂纳多喜欢被奉承，这点有些烦人。不过当然，他从来没惹过麻烦，他笑容迷人又非常懂礼貌，每个老师都很疼爱他。”
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温斯堡回忆说：“校园简讯上每天都会写：‘来看我们的莱昂纳多·迪卡普里奥扮演某某某！’我知道是他自己给海报加上这些宣传语的。莱昂纳多有坚定的信念，要带他妈妈摆脱贫困的生活，这是他成功的动力，我很欣赏这一点。”
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尽管当时莱昂纳多还是个努力奋斗的菜鸟演员，一心要摆脱被贫穷所困扰的童年，但他很快锁定了自己期望的“女主角”——高中舞会皇后詹妮弗·福斯。莱昂纳多使出浑身解数追求詹妮弗，充分发挥着演员对异性的吸引力。然而，现在看来不可思议的是，她拒绝了他，用一盆冷水浇灭了他的激情。
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当詹妮弗答应跟他接吻的时候，少年莱昂纳多以为自己会赢得她的芳心，结束自己在女孩面前不讨喜的坏运气，可是詹妮弗因为他“太自以为是”而断然拒绝跟他约会，莱昂纳多心都碎了。
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“当时，莱昂纳多和我真心喜欢着对方。”现在在洛杉矶一家商场工作并有着美满家庭的詹妮弗回忆说，“人们都说我很幸运能够和世界上最帅的男人接吻，我现在真想揍我自己，后悔当初为什么不答应和他约会。”
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她和莱昂纳多相识于高中时代。“他非常可爱，”詹妮弗说，“当见到瘦小的他时，谁都会想抱抱他。我经常取笑他瘦得皮包骨，然后在他背后拉他的手。他当时开着那辆又大又旧的福特野马，他太矮小了，所以你只能看到他搭在方向盘上的小手。”可怜的小莱昂纳多似乎没有任何机会赢得这个学校里最漂亮女孩的芳心，但是他突然长高了不少，更不用说他还和德尼罗一起演戏！詹妮弗开始觉得他变帅了，对他的看法也开始有了改变。
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“高中毕业的时候，我才开始意识到他是多么帅气可爱。”她解释说，“起初，我们藏起了对彼此的感觉，只是互相打闹玩耍，我还经常捶他，我想这是在为彼此能够身体接触找个借口吧！我们一起出去闲晃，谈天说地，但我能隐隐感觉到心跳。是的，我能感觉他也在隐藏他的感情。我有个好朋友曾经跟他约会过，我问她假如我和他之间发生点什么，她是否介意，她说，‘没事的。’我当时很激动。”
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当他们俩从住在好莱坞的朋友家往回走的时候，莱昂纳多开始行动了。“他过去常常开玩笑说我应该去和他约会，因为说不定哪一天他真成名人了。”詹妮弗说，“我知道他很有才华，但我还是把这当玩笑话。那天晚上，我们很安静地走着，他转突然过来看着我，然后吻了我。尽管他只交往过一个女孩，但不得不承认他是个接吻高手。”但是，让莱昂纳多沮丧的是，詹妮弗还是拒绝了他。
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“那个时候他刚好获得第一个真正意义上的电影角色——和罗伯特·德尼罗演对手戏。”她继续说道，“莱昂纳多一直是个骄傲自大的孩子，这让我却步了。他主动送我回家然后问我可不可以跟他交往，我很担心他会沾染上好莱坞式的浮夸，因此我告诉他，我想我们应该等一等。”
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“你能从他当时的表情感觉到，他期望我答应他。我给了他那样的答复，他就开始摆出一副自大的样子来，好像在说，‘嘿，我马上就要成名了哦，你可别后悔你错过了什么。’但看看现在，那么多女孩子围着他转，我想当时拒绝他一次也是一件好事！”
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对于其他同学来说，莱昂纳多就是一股“小旋风”。学校的伙伴思盖·布希告诉《每日镜报》：“他很爱动，爱说话，到处搞怪。他是真的喜欢詹妮弗。”
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当电影《男孩的生活》开拍之后，莱昂纳多将那个失意的自己完全搁置一边，全身心投入到这份引以为傲的工作中。他发现，尽管他有着辉煌的银幕表演经验，但这部电影的拍摄还是让他经历了一次炮火的洗礼——这完全不同于他之前的任何一次表演。“这个角色不同于我之前演过的任何一个，”他说，“你能看到很多事情是真实存在的，是确实发生在这个人物身上的。当你完全置身于这样一个故事里时，你觉得自己就是他，能感受到他所遭受的一切。”
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他回忆道：“当德尼罗出现在片场时，他那强大的气场就像教皇似的，瞬间让气氛凝固。‘嘘，嘘，安静！’”
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似乎这份静穆还不够让人感到窒息。当他们俩开始对戏的时候，莱昂纳多发现老戏骨德尼罗不喜欢“按常理出牌”，台词自由发挥，这着实让初出茅庐的他有些招架不住。“真不知道该怎么办，”他回想着当时的心情，“如果他说些剧本上没有的台词，我是不是应该说，‘呃，您说错了吧？’又或者‘噢，鲍勃（德尼罗的小名），您窜词儿了吧？’看吧，我那时真该说点什么，但我就是不知道怎么开口。”
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尽管这次学习机会对于莱昂纳多来说比较坎坷，但他总能找到平衡点，在片场和大家开开玩笑，打成一片。总而言之，莱昂纳多是个人见人爱的调皮捣蛋鬼，他的可爱个性消除了演员间的隔阂，他们更加合拍了。
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“这对塑造角色有好处。”德尼罗回忆说道，他觉得这事儿很有趣。但是有一次，他训斥了这个小明星，这让莱昂纳多很困惑，常常搞不清楚该不该与奥斯卡影帝开玩笑。
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“我记得有一场戏：鲍勃试图通过耍一个Zippo打火机来讨好扮演我妈妈的艾伦。艾伦觉得太滑稽了，那场戏频频笑场，面对第25次NG重来，我有点焦虑，因为一般我才是那个最招笑的人。我站起来走过去，‘来吧，伙计，我们能不能专业点？艾伦你怎么一直笑场，我还有其他事情要做呢！’我当时太自作聪明了。鲍勃把我拽到一边说，‘你应该知道，开玩笑不能没有底线，你不能越线，有时候越线后你就收回不来了。’”
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当然，莱昂纳多的越线并没招致什么严重的后果。但是，从这时起，他才真正看到了那个传说中的罗伯特·德尼罗，莱昂纳多完全为他的专业性和他丰富的经验所折服。
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“在我14岁的时候，”莱昂纳多回忆道，“我就渴望被当作一个成年人对待。当我拍摄《男孩的生活》时，我渴望自己能像德尼罗一样成熟稳重，一样具备精湛的演技，而且能够获得一样的敬重。我才刚刚接触到真正让我快乐的事情。”
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电影的外景地包括温哥华、莫阿布还有犹他州的盐湖城，但是大多还是在华盛顿州的康克里特（喀斯喀特山脚下的一个小镇，主人公沃夫的成长地。出于拍摄需要，被剧组还原成20世纪50年代的风貌）取景。很难想象，莱昂纳多这样一个瘦小单薄的孩子能够支撑得起如此高难度的角色。这是他第一次面对一个真实的角色，加上在戏中要处理托比·沃夫和德尼罗饰演的角色之间的复杂关系，这对于只有“打酱油”式角色经验的他来说，无疑是个巨大的挑战。
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