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母亲艾莫琳成了儿子的经纪人，接手处理儿子的宣传通告。她发现了一些可以让莱昂纳多展示自我的机遇，比如安排他接受一些高销量的少女杂志的采访。随着曝光度的增加，莱昂纳多的身价水涨船高。
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当这个系列剧剧终的时候，莱昂纳多诚实地发表了自己的看法，这在力求站稳脚跟的年轻演员中并不多见。“新剧本太糟糕了，”他坦率地说，“要不就是我一点也不性感，或者两者都是。还是你来告诉我吧。我那些台词都烂透了，我真的无法忍受。每个人都知道的，都不是傻子。”
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莱昂纳多因为害怕一直得不到可以发挥自己真正才华的机会而沮丧，害怕被一直安排在无聊的肥皂剧中跑龙套。但他至少开始在圈子里建立起一点小名气了，大家都认可他的表演，特别是他饰演的那些具有坚毅性格的角色。《为人父母》和《成长的烦恼》虽然都不是特别出类拔萃的片子，但莱昂纳多的参演经历确实让他能在好莱坞的演员备选名单里占据一席之地。
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尽管在那个时候，他的演技仍有一些瑕疵。“我很幸运能在14岁的时候获得一些试镜和广告演出机会，16岁的时候还参演电视剧，我非常享受这种发展节奏。我沉迷于这种生活——不再是为了赚大钱，尽管财富非常有吸引力，但我更偏向于享受单纯的表演过程。我开窍了，可以把自己带入到角色表演里，沉醉其中，捕获一种非凡的满足感。”与此同时，他的哥哥亚当还是只在一些电视广告和小影片里取得有限的成绩，比如出演电影《旁观者》和丽丽·汤姆琳参演的《变形女郎》。尽管在演艺圈能轻易赚到钱，但亚当还是考虑退出这场演艺游戏。
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亚当说：“我和我母亲有个约定，我随时可以停掉我手头不喜欢做的事情。最后，我决定退出演艺圈，回归到一个普通孩子的生活状态，有时间能和自己的朋友玩。我母亲对此表示赞同。她从没施加压力要我去做任何事情，我只想做一个普普通通的孩子。”
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尽管莱昂纳多也想成为一个普通的小孩，他也想去玩，但是他最钟爱的除了电影别无二选。在他获得《成长的烦恼》参演机会的同时，也获得了电影处女秀的机会。然而，他进军大银幕的梦想却还是不得不被推迟——虽然电影《魔精3》成为他的第一部电影，但由于发行的原因，影片直接绕过大银幕而制作成录像带发售。
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当大多数人得知莱昂纳多参演的电影《魔精3》之前还存在《魔精2》的时候，都感到惊讶。《魔精》系列电影的第一部本就是毫无诚意的圈钱之作，试图与1984年大获成功的科幻电影《小魔怪》扯上关系，然而，连《小魔怪》不甚成功的续集都比它高出几个段位。当这部《魔精3》播出以后，大家发现故事还是大同小异，只不过主人公与外星入侵者的大战离开了小镇，转而去了大城市。莱昂纳多的粉丝们发现他们钟爱的演员竟然出演过这部电影时都非常惊讶。这其实很好理解，连莱昂纳多自己都宁愿把这次参演经历剔除出简历。
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这部低成本科幻电影是在一个仓库里拍摄的，莱昂纳多在里面扮演邪恶地主的继子，他是这样描述这个角色的：“其貌不扬，头脑简单，普通的金发小孩”。他这么说已经很给面子了。当被追问的时候，他认为这次经历与参演《成长的烦恼》同样重要：“这可能是史上最糟糕的影片中的一部，我想这是一个很好的教训，鞭策我以后要确保不会再犯同样的错误。”
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现在说起来他似乎很苛刻，但有趣的是，被莱昂纳多紧紧抓住的乔什一角，最初是被英国演员卡里·埃尔维斯拒演的。显然，他不愿意在炙手可热时出演这样一个小角色。卡里·埃尔维斯这时已经主演了《公主新娘和罗宾汉》，在戏中他是身着复古紧身衣呼风唤雨的男一号，但是此后他并没有得到更多主演的机会。这并不是说卡里·埃尔维斯如果出演了这个角色就会获得与莱昂纳多同样的成功，但至少说明了他们对演艺事业态度的差异，那时的莱昂纳多是不愿意错过任何一个机会的。
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源于这样的想法，莱昂纳多决定接受他的下一个电影角色。他在一部拍摄于1992年的恐怖片《夜惊情》里短暂地露了露脸。这部片子被寄予厚望，是德鲁·巴里摩尔继电影《ET外星人》之后重返大银幕的转型之作——由童星转型成为真正的女演员。德鲁·巴里摩尔饰演的同名角色在戏中残忍地抛弃了一条受伤的狗，在那一场戏里，莱昂纳多出来“打了会儿酱油”。
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这些经历让莱昂纳多接触到了电影，让他对演戏越来越上瘾。这些亮相让他赢得了相应的知名度，人们还开玩笑地封他为“新晋万人迷”，但所谓的“万人迷”并不是他所追求的。
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“在早期，大约在我离开《成长的烦恼》剧组的时候，我就很清楚地告诉自己，我要去做自己真正想做的事情，而不是成为昙花一现的谈资。”他说道。他开始急切地寻找下一个能够让他大展身手的机会，他渴望在下一部影片中能有更具挑战性的突破。
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莱昂纳多·迪卡普里奥：在世界的中心流浪 第3章 舞会皇后的拒绝
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莱昂纳多和父亲坐在影院里观看一部喜剧犯罪惊悚片。当男一号出现时，乔治对着儿子小声说道：“瞧这家伙，演得真棒！他叫罗伯特·德尼罗，记住这个酷家伙。”
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这部电影就是《午夜狂奔》，是德尼罗鲜有的喜剧之作。在这部影片中，他饰演一个试图抓捕逃亡黑帮头子查尔斯·格罗丁的赏金猎人杰克·华尔士。那是1988年的事了，但莱昂纳多没想到就在3年后的一天，他会和偶像罗伯特·德尼罗面对面，并试图给他留下深刻印象。
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当时莱昂纳多正在为一部新片试镜，角色是一个被母亲的男友粗暴虐待的孩子。《男孩的生活》这部电影改编自作家托比亚斯·沃夫的回忆录，莱昂纳多的目标是拿下童年托比这个角色。该片由炙手可热的迈克尔·卡顿-琼斯执导，这位苏格兰出生的导演，因他的电影处女秀《丑闻》（关于普罗富莫事件）而大获成功后，又成功执导了《孟菲斯美女号》和《好莱坞医生》。在莱昂纳多看来，无论如何，最重要的是让德尼罗看到自己的表现。还没轮到他的时候，莱昂纳多发现其他试镜的小演员们都非常紧张，其中就包括那时还籍籍无名的托比·马奎尔。气氛越来越紧张，莱昂纳多认为他需要另辟蹊径。
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“我径直走上去然后尖叫，‘不——！’我正好站在他面前，紧张到脸都涨红了。”他回忆道。那一刻，德尼罗就站那儿跟静止了似的，莱昂纳多觉得自己命悬一线。他继续说：“我永远也不会忘记他当时的表情——他突然歇斯底里地大笑起来。”
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当然，德尼罗的反应并不像莱昂纳多预想的那样——“我觉得我被淘汰了。”事实上，德尼罗在这之前的确更倾向于同另一个男孩子对戏，但莱昂纳多充满灵气和激情的表演打动了他，莱昂纳多顺利通过第一轮选拔，迎来新一轮更加严苛的试镜，导演卡顿-琼斯想尽可能找到完美的候选人。最终，莱昂纳多打败400位对手，成功拿到这个角色。当他知道这个消息的时候，他欣喜若狂。莱昂纳多向成功又迈进了一大步。
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“这很简单，”卡顿-琼斯说道，“我知道这个角色会是他的，但亲眼见到他之前，我可不能那么确信。我们试镜了许多孩子，但最后我们还是觉得莱昂纳多最合适。”
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与德尼罗（在片中饰演德怀特·汉森，托比亚斯·沃夫野蛮的继父）一同出演这部电影的是迷人的艾伦·巴金，她饰演莱昂纳多在片中的母亲卡洛琳，但是卡顿-琼斯却把宝压在了另一个人身上。
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“在这部影片里，我有3个很优秀的演员，但莱昂纳多饰演的人物托比是整部电影的基石。假如人们不能理解托比这个角色，那么整部影片就显得灰暗无趣。但莱昂纳多不负众望，他准确地把人物的感觉带出来了，让观众能更好地解读这部影片。”
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肩负如此高的期望，面对如此高难度的角色挑战，即使莱昂纳多怯生生地缩回自己的保护壳里，大家也不会指责他什么，但是他那与生俱来的自信和坚韧气质，帮助他顶着重压一步一步踏实地前行。
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与此同时，他需要适应新学校的生活。他刚搬到洛杉矶一个相对富裕的区域——他在广告商演和影视表演中赚到的钱，足以让母亲从回音公园月租3000美元的两居室搬出来。他在某种意义上已经实现了他最初的梦想——赚足够的钱让母亲摆脱贫民区生活。尽管他已经开始赚钱，还告诉父亲不需要再给他每月20美元的抚养费，可他们并没有完全脱离贫困。
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