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岁末年初，也就是在庆祝《泰坦尼克号》取得成功的好日子，莱昂纳多不惜重金租用一架私人飞机，和一群朋友飞往迈阿密海滩跨年狂欢。他在派对上大手大脚地花钱，肆意浪费着白鲸鱼子酱和博林杰香槟，当他们去一家夜总会玩时，他跳到桌子上，再次做出抓着裤裆的猥亵姿势。
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事实上，虽然他一直在努力地工作，但是那些卑劣的行为开始让他感到得不偿失，再加上铺天盖地的负面消息，他认为自己需要冷静反思，让时间停一停。
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在电影方面，1998年，莱昂纳多接拍的仅有的另外一部电影是伍迪·艾伦的《名人百态》，在里面他只是小小客串了一个角色。非常有趣的是，这个角色是个“傲慢自大的好莱坞年轻演员”。在拍摄期间，他一直谨慎地挑选角色，以防又被过度炒作，但是这个接近他本色的特定角色却加强了公众对他的看法。艺术太过于贴近生活确实是件危险的事情，但莱昂纳多觉得这是一个和著名导演合作的好机会，他不能错过。
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“我不希望我的面孔无处不在，但我相信我用直觉做出的每一个选择。我想真诚地去做事，并为自己而做，虽然只是一个客串的小角色，但我没想太多，只想演好这个角色应有的样子。他就是一个年轻的、令人厌恶的演员。”他解释道。
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也许他是幸运的，这部电影既没有受到批评也没有获得什么商业成功，总共拿到了500万美元的票房，被《纽约时报》评价为“表现平平”。而《综艺》杂志则将它点评为“伍迪·艾伦式的老调重弹”。
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在《罗密欧与朱丽叶》和《泰坦尼克号》这两部影片获得令人惊叹的成功之后，莱昂纳多经历了职业生涯中的第一次低潮。由于过度依赖直觉和本能，冲动的个性致使他鲁莽地拒绝了一些可能让他事业产生起色的角色。如果有重来的机会，他说他会重新考虑——但天底下没有后悔药可买。更糟糕的是，有时候并不是他看不起大片而是大片看不起他，他曾毫不犹豫地拒绝了最新一部《星球大战》系列电影中的天行者阿纳金（达斯·维达）一角儿，还拒绝主演《蜘蛛侠》，而正是蜘蛛侠这个角色让他的好朋友托比·马圭尔创造了奇迹。与此同时，他也错过了《美国精神病人》，一部在一开始便向他抛出橄榄枝的电影。这部影片改编自布雷特·伊斯顿·埃利斯极具争议的同名宗教小说，男主角帕特里克·贝特曼是商界成功人士，但每当夜幕降临时，黑暗的无边恐怖便会唤醒他双重性格中的另一面，让他在曼哈顿大开杀戒。后来，莱昂纳多把这个角色拱手让给了克里斯蒂安·贝尔。
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“我从没想过我的形象会影响世界某些地方。”莱昂纳多叹息道，他从新闻得知阿富汗的一些理发师被塔利班逮捕，原因是他们为顾客设计莱昂纳多的“泰坦尼克号”标志性发型。
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事实上，他似乎正在遭受着某种形式的“后泰坦尼克号窘迫综合征”——因为戴着名利的光环，每个人都想与你套近乎，但其实没有人真正想听你的想法。虽然很多新闻报道喜欢八卦他在名模圈中如何风流无限，但似乎所有章节都描写得十分刻意，这让他感到厌烦和无奈。《泰坦尼克号》上映后的一年里，他多次思考出演这个角色是否正确，他常常想，如果没有一夜成名，生活还会按计划发展吗？是否会与现在的情况大不相同？
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有传言称，莱昂纳多决定休假是为了学习莎士比亚戏剧，或是去做一些完全不同的事情。他迫切需要喘一口气，因此他宣布：“我现在就要给自己放假了，我非常需要，希望我能拥有一年的时间来做那些我从16岁以来就没有做过的事，比如去旅游，看我想看的书，参加我想参加的健身课，见一些我想见的人。”
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他补充说：“为了保持激情，我必须去做我想做的事情，无论你是演员也好，艺术家也好，都应该有这样的追求。不管你从事什么职业，处于什么位置，一切都处在瞬息万变中，也许上一秒你还是英雄，下一秒你就可能被扫地出户，沦为失败者。”
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“假如你可以把力所能及的事情完成得十分出色并乐在其中，那么在生活中你已经遥遥领先于其他人了。”
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莱昂纳多想要的，其实就是一份内心的安宁。他能否得到呢？
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莱昂纳多·迪卡普里奥：在世界的中心流浪 第13章 状况百出
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这像是他的电影中的一个场景。年轻的莱昂纳多面对一个躺在沙发上的风骚老女人的勾引而犹豫不决，他几乎被激动和兴奋冲昏了头。他笨手笨脚地为对方宽衣解带，同时手足无措地努力控制着呼之欲出的欲望。这对任何一个十几岁的少年来说都是件伤脑筋的事情，更过分的是这个小万人迷的损友们正透过房间的钥匙孔偷窥着这一切，还不厚道地咯咯咯地窃笑。
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然而，这不是电影，这是对莱昂纳多如何失去童贞的形象的描述，并被印到报纸上去。如果他认为退出公众视线就能消除大家对他私生活的兴趣，那他就大错特错了。他越是保持神秘，人们就越想知道他的故事和他的想法。
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据芭芭拉·简·洛林爆料，那时候她32岁，在她答应参加莱昂纳多和他朋友的那个派对后，她引诱了18岁的莱昂纳多。“那时有的人说他们要去睡觉，有的说要回家，”芭芭拉告诉《世界新闻报》，“突然间只剩下莱昂纳多和我，他开始抚摸我的头发，然后告诉我他有多么喜欢我，尽管他还是个小孩，但我也喜欢他。”
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“他吻了我，然后生疏地抓住我的胸部。他在试探着我，看他能进行到哪一步。他的方式确实很奇怪，但我觉得很兴奋。他不是一个好情人，因为他是如此缺乏经验，但我还是喜欢，我注意到当时他的身体一点肌肉也没有。他告诉我，他和很多女孩混在一起，但是从来没有进行到这一步，我觉得很奇怪，已经18岁的他在好莱坞里竟然还是一个处男。”
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芭芭拉没有意识到他的朋友们在偷窥，直到音乐停下来，她才听到门外面有轻微的响声，他们赶紧喊停。芭芭拉蹑手蹑脚地走过去打开门，看到莱昂纳多的朋友们大笑着在屋子里乱窜。芭芭拉说，最初的时候莱昂纳多为他们幼稚的行为而抓狂，但是很快就没事了。
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自从她把他改造成一个男人，莱昂纳多就不能控制自己了。据芭芭拉说，从那一刻起，莱昂纳多摇身变成了一个厚脸皮的性爱机器。就在一周后，他甚至说服她在好莱坞俱乐部狭小的楼梯间里和他寻欢作乐。
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“我在一个叫‘吧万’的地方参加派对，那是一个真正的名流会所，”芭芭拉向报社透露，“莱昂纳多看到我后，向我冲了过来。我记得他当时戴着滑稽的金色发带，其实也就是他一贯的扮相，有点娘娘腔。”
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“他在我耳边小声问我，‘你在干嘛？’我以为他要拉我去舞池跳舞呢，没想到他把我拖到楼梯间去，然后就开始松开自己的裤带，我能看到他性感的CK平角短裤，当他告诉我想要和我干什么时，我很惊讶。平时不常喝酒的我当时喝了一点粉红色鸡尾酒，感觉有点晕。我答应了，而且所有一切都在一分钟之内搞定，我当时在想，‘真不敢相信我和一个戴着金色发带的家伙干了这事儿！’事后，他咧着嘴对我笑，还谢了我。”
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据芭芭拉回忆，莱昂纳多的“第一次”发生在5年前，那时他刚刚签约出演《篮球日记》，她在日落大道上的一家俱乐部里偶遇他和他的朋友们，然后答应和他们一起去玩。芭芭拉是好莱坞片场的常客，曾经和朱利安·列侬（约翰·列侬和第一任妻子辛西娅的儿子）拍拖过。为了拿披头士主题当噱头，她调侃那次导致莱昂纳多失去童贞的周末狂欢为她的“失意周末”（大野洋子《约翰·列侬：失意周末》的书名）。“缠绵过后，我们偎依在沙发上，我让他送我回家，但他说他喝了太多的啤酒，不管怎样，他想要我留下来过夜。”她补充道。
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这段故事可能会毁掉很多年轻女孩对她们偶像的幻想。芭芭拉透露，在他们“第一次”结束后，莱昂纳多很快就睡着了。第二天晚上，莱昂纳多决定弥补第一次的懈怠，充满激情地再次和她缠绵到一起。芭芭拉称赞他学得很快，他却反过来说是芭芭拉教得好。第二天，在莱昂纳多开车送她回家之前，芭芭拉为他做了早餐。
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