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在接下来的一年里，和莱昂纳多联系在一起的是20岁的超模凡妮莎·海顿，当时他们正在热恋，在纽约中央公园散步时被八卦媒体逮个正着，但是，他的公关团队否认了这一段浪漫史。在当时看来，事态发展得越来越难定性，不知道哪一段才是莱昂纳多的真爱，哪一段只是年轻女性为了利用莱昂纳多的名气炒作自己而让公关团队制造的噱头。
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传言在巴黎《铁面人》首映后的聚会上，莱昂纳多与前“神奇”内衣模特伊娃·赫兹格娃公开调情，尽管这位性感模特是已婚人士。同时期，他在哈瓦那的时候和超级名模娜欧米·坎贝尔和凯特·摩丝住在同一家酒店。他的朋友埃里克·多诺文爆料：“莱昂纳多对娜欧米非常感兴趣，还说过想要拥有她。”多诺文声称，莱昂纳多和娜欧米在派对结束后一起泡温泉。“他们俩打得火热，莱昂纳多非常想和她交往，但是据我了解，娜欧米说过不想和他有进一步的发展。”
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尽管如此，外界却有另一种传闻。据说在巴黎的一个派对上，当娜欧米看到丰满的模特索菲亚·戴尔试图勾引她的男人时，她做出了愤怒的反应。索菲亚向一个朋友吐露，当时她和莱昂纳多坐在同一张桌子边上闲聊，比她大4岁的娜欧米突然朝她大叫：“不要和我的男朋友说话！”派对结束后，索菲亚询问是否可以顺便搭乘这对情侣的豪华轿车，娜欧米坚决不同意。她迅速锁上车门，留下茫然的索菲亚一个人呆立街头。
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或许外界的八卦话题还集中在娜欧米·坎贝尔身上，但关于莱昂纳多的下一个八卦已经对准他的朋友凯特·温丝莱特了。据传他和凯特在伦敦碰面的同时，他正在勾引舞蹈演员凯伦——当然，气氛变得异常紧张起来。事情将如何发展其实是一个开放性的问题，但他的公关团队暗地里着急的是，对于漫天纷飞的谁是莱昂纳多真爱的传闻，莱昂纳多却满不在乎。谈到他的恋情，莱昂纳多说：“嗯，那不正是我这个年龄应该有的吗？当你在我这个年纪时，荷尔蒙一触即发，除了性，你的脑子里不会想太多其他的东西。但说真的，我不想被当成一个派对狂人，我不是你们想象中的那种典型的花花公子，我不喜欢那样。”
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“我很享受过程，”他承认他不可能和每一个他想要得到的女人睡觉，但实际上喜欢美色对他来说是件不可或缺的事情。“你总是会时不时地问自己，‘我真的爱这一个吗？’确实，在生活中你总是渴望有一个伴侣。我喜欢聪明、风趣、漂亮并且性格好的女孩。我很肯定，当我和一个女孩单独在一起时我是一个浪漫的人，我们会学小孩撒娇，互相碰碰鼻子，做些亲密的事情，现在流言那么多，我说起这些来……有点尴尬。”他在采访中强调自己健康正面的形象，还拿自己养的宠物打比方说离家在外最想念的不是女人的温柔乡，有宠物蜥蜴的陪伴，他就已经知足了。布里兹是只龙蜥蜴，陪伴莱昂纳多去各种地方。“他是我的宠物——龙蜥蜴，”他说，“我还把他带到了《泰坦尼克号》的片场。”
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莱昂纳多竭力说服人们相信他依旧保有一颗敏感脆弱、不想长大的童稚之心，虽然他很享受性感超模陪伴左右，但仍觉得没有比和朋友在一起更快乐的事情，哪怕仅仅是打打乒乓球或者玩玩电子游戏。他喜欢在片场开玩笑，模仿导演和其他演员，有时还作弄剧组人员，比如围着他们放屁。他最挂念的人，依然是他的母亲。虽然他早在11月就搬离母亲的房子，但他承认：“你从来不曾意识到你有多么需要妈妈，直到有一天你离开她。”
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然而，尽管莱昂纳多努力地澄清那些关于他的流言蜚语，但各种八卦依然存在。很快地，那些想借他的名气上位的姑娘们不仅仅爆出和他接吻拍拖的料，甚至开始谈论他的性能力。他的前女友就忍不住和搭档过的明星们透露莱昂纳多的“勇猛”，说的人多了，似乎也就成真的了。
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凯特·温丝莱特回忆起电影《泰坦尼克号》拍摄轮船下沉的场景，透露她和莱昂纳多会在拍摄间歇溜到莱昂纳多的旅行拖车里交换性爱秘籍。她说：“我们讨论一些非常隐私的东西，而且很形象很具体，他很擅长传授这方面的知识，而且还告诉我好多技巧，我试过了，确实很管用！”
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有一次，他的前女友布里吉·豪尔通过一个朋友转告媒体，指责莱昂纳多伤了她的心，他们在床上合不了拍。“我们在上床之前是很好的朋友，”她向一个朋友吐露心声，这个朋友后来告诉了《太阳报》，“这是我的第一次，我本来希望它能比较特别，但是后来莱昂纳多把我甩了，我彻底崩溃了。”
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据报道，在夺走身高5英尺11英寸的模特拉夫尔·劳伦的童贞后，莱昂纳多又无情地和布里吉分道扬镳。这个20岁的模特进一步透露：“我们一直是好朋友，直到我们在纽约的美仑大酒店上床后才彻底闹翻。”后续报道是这样的：“在此之后的几周里，布里吉没有听到莱昂纳多的任何消息，有一天莱昂纳多从墨西哥《泰坦尼克号》片场打电话给她，让她来探班，布里吉去了，但这次和之前完全不一样。”布里吉的密友乔治·韦恩是《名利场》杂志的特约编辑，媒体引述了她这样一番话：“在享用了女孩子一生中最宝贵的时刻之后，他把她像烫手山芋一样甩掉了，厚颜无耻的莱昂纳多夺去了我好朋友的童贞，他活该受到惩罚。”这位阿肯色州美女布里吉的发言人说：“布里吉曾和莱昂纳多有过短暂的友谊。但是，他们不再是朋友了。”
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莱昂纳多迫切需要危机公关来维护公众形象，可他没有想到，他的旧情人却站出来为他辩护。克里斯汀·姜选择在这个关键时刻发表她对这个饱受诟病的明星的看法。姜透露了莱昂纳多是怎样一个充满激情、温柔体贴的恋人，提到他们的性经历时，她说：“那是这个世界上最美妙的体验。”并补充道，“成为莱昂纳多的爱人，真像生活在梦幻中一样，这是他亿万粉丝无法想象的感觉，当我回味起他纤细的身体压在我身上时，我依然会心动。”
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这个泳装模特述说了他们之间交往18个月的甜蜜往事，被刊登在美国的《明星》杂志上。她说，这个23岁的演员执着地追求着她，“像《泰坦尼克号》里的杰克对罗丝所做的那样”。接着她补充说：“他很想和我上床，但是我不想让他认为我很容易被占有，莱昂纳多是身着闪闪铠甲的白马王子，他是一个温柔体贴的恋人，足以让任何女孩沉溺在他的怀抱里。”
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莱昂纳多对女性的超凡吸引力甚至影响了一些长相酷似他的人。奥利弗·马丁，18岁，是一个来自英格兰伯克郡的学生。因为《泰坦尼克号》的热映，也仅仅是因为他长得几乎和莱昂纳多一模一样，他的生活发生了巨变。他说，女孩子在跟他上床时喜欢叫他那个著名的名字“杰克”，而且很多迷恋他的女孩要求他直接重现电影场景。
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奥利弗透露说：“我在吉尔福德一个叫作哈帕斯的俱乐部里认识了这个美丽的金发女郎，我们一起离开时，她说我们不能去她父母的房子，于是我们就在她的假日型车的后座翻云覆雨起来，所有的窗户都蒙上了雾气，就像《泰坦尼克号》里面的场景那样，只是这车没有电影里的汽车那样宽敞。”
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在几个月的空前火爆后，迪卡普里奥进行了一场维权斗争。1998年3月，他采取法律手段阻止美国《花花公子》杂志7月刊刊登他在电影《心之全蚀》中的全裸剧照，因为侵犯了明星的隐私权，这次维权斗争迫使杂志主编西西里·阿姆斯特朗引咎辞职。但随后《纽约》杂志炮轰他的生活方式，声称莱昂纳多和他的圈中朋友组成一个以他为首的叫作“猎猫团”的抢劫团伙，专门打劫少女“贞操”。
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该杂志称，这个团伙是纽约夜生活的常客，时常徘徊于俱乐部之间寻找“猎物”，他们把一大群包括模特、演员和名媛在内的、自愿把自己奉献给这群家伙的女孩们叫作“莱昂纳多狂热者”。《纽约》杂志报道称：“当他进入某一俱乐部，女孩们就开始尖叫，越过保安，争先恐后地接近他。”
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“猎猫团”的核心成员包括莱昂纳多的老朋友托比·马圭尔、演员卢卡斯·哈斯、《半熟少年》的编剧和《奇异小子》的导演哈默尼·克里恩，还有初露头角的街头魔术师大卫·布莱恩。此外，一度很喜欢莱昂纳多的萨拉·吉尔伯特也长期在这个团伙中。还有一大群叫不出名字的年轻演员，他们宁可抛下一切，也想成为其中的一员。“他们现在做的就是和莱昂纳多一起出去玩。”一位不想透露姓名的年轻演员说。
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据《纽约》杂志报道，莱昂纳多的生活中每晚都有派对，这帮家伙已经开始以“新鼠帮乐队”而闻名，无论在蒙吧的楼上，在维鲁卡的楼下，还是在莱夫这个超大的贵宾室里，每个人都想成为“莱昂纳多狂热者”，而莱昂纳多的团队也很欢迎人们加入。“模特们都喜欢他，”《生活》的导演杰弗里·扎哈说，“他吸引摇滚明星、吹牛老爹和唐纳德·特朗普都聚到他身边和他坐在一起，莱昂纳多和他们一起有说有笑。”
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那位不愿意透露姓名的演员还提到：“假如莱昂纳多想去巴黎，他们就去巴黎，想去拉斯维加斯，也没问题。”在奥斯卡之夜，这帮人和伊丽莎白·伯克利的男友发生了纠纷，当时迪卡普里奥大声喊：“这就去租一架飞机！去印度！”这个演员无奈地说：“和他亲近的那些‘莱昂纳多狂热者’其实比任何人都折腾。”
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事实上，上面描述的场景有点像《唐的梅子餐厅》中的情节，这部独立电影是很多年以前莱昂纳多和托比·马圭尔为了帮朋友的忙而拍摄的，或许与他们不热衷宣传有关，这部影片迟迟没有上映，直到2001年该影片才在柏林公开放映，而在美国本土却始终无缘见到。一位看过该影片的观众向《纽约》杂志透露，片中的角色“无所事事，抽烟，聊天，称兄道弟，侮辱服务员，试图在杂物间和女孩发生性关系，并经常打架斗殴”。
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在现实的生活中，这帮狐朋狗友确实还原了《唐的梅子餐厅》的电影场景，莱昂纳多有时候拖着十几个人一起去旅行。“他们不是随行人员，”一位目击者看到他们一群人抵达巴黎时说，“这是一个莱昂纳多代表团。”《纽约》杂志报道，他们是一群非正式的保镖，甚至帮他保管现金。一个在“十字”脱衣舞俱乐部工作的舞者向杂志透露：“他和朋友来到这儿，像大牌的万人迷一样坐在那儿，他甚至都没有给小费！”“他们会目不转睛地一直盯着女孩们看。”《纽约》杂志的一位摄影师讽刺道。
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在新闻事件异常火爆的时期，莱昂纳多在电影《铁面人》里的搭档杰拉尔·德帕迪约向《每日镜报》透露，莱昂纳多像“暴发户”一样，经常邀请记者到城里喝龙舌兰、伏特加、香槟和葡萄酒，这给人留下了深刻的印象，他还总是带他的朋友们出来玩，并积极鼓励大家尽情享用免费酒水。
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在意识到这些事情的恶劣影响之后，莱昂纳多很快疏远了“猎猫团”。他说：“我想这是我听到的对女人最不尊重的事情，我此生都不会再这样做了。”然而，对他的指控却仍在继续，有人指出他和休·海夫纳在花花公子大厦寻欢作乐。评论员都认为，虽然这些报道不会动摇他作为好莱坞最红明星的位置，但确实存在一个潜在危险，就是他终究没能从无知鲁莽的青少年转变成一个成熟的男演员。
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外界对他的声讨此起彼伏从未停歇，这意味着莱昂纳多那个好色的坏男孩名声已经声名远播。尽管他获得了MTV电影奖，但网上有一个全体工作人员裹着绷带的视频恶搞讽刺他，声称他殴打了他们。在一年一度的“针对烂片大扫除”的金酸莓奖来临之际，莱昂纳多“荣幸地”以他在《铁面人》中的两个角色获得“最差屏幕搭档金酸莓奖”。
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同之前一样，莱昂纳多的聚会还是那么糜烂，毫无新意，在纽约拍摄《篮球日记》时建立的坏名声同样延续到他在墨西哥拍摄《泰坦尼克号》。有一次，他因为和同伴在酒吧里打闹而被逐出酒吧。在那之后，他在另一个俱乐部被拍到烂醉如泥的丑样：斜着眼睛，伸着舌头，还抓着裤裆。
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