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列奥纳多的米兰工作室制作了一系列高质量的宫廷肖像画和宗教绘画作品，这些画作无疑价格不菲。切奇利娅·加莱拉尼的肖像画是其中之一，另外还有3幅画也被认为全部或基本上是出自列奥纳多之手。
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现存于米兰安布罗西亚纳画廊的《音乐家》是工作室制作的肖像画中最生动的作品之一（彩图14）。这是一幅半身木板油画画像，画中是一位英俊的年轻男子，他带着一顶鲜艳的红色贝雷帽，帽子下是长长的金色卷发。这是列奥纳多唯一已知的男性肖像画，虽然他的素描本上有许多肖像草图。这幅画没有被列入1618年博罗梅奥的遗赠清单，这份清单中的作品组成了安布罗西亚纳收藏的核心。这幅画在1686年的一份名录中被第一次提到，在那里它被描述为“米兰公爵的肖像”，而且人们认为这幅画出自贝尔纳迪诺·卢伊尼之手。1905年，这幅画得到了清洁，人们可以看到画中人右手拿着的乐谱，这幅画的惯用标题也由此而来。 91
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人们经常认为列奥纳多画的这位音乐家是弗兰基诺·加富里奥，从1484年到后者过世的近40年的时间内，他都是米兰大教堂唱诗班的指挥。大教堂档案馆里现存着他为三、四、五个声部创作的作品。他也是一位多产的作家，是最早使用意大利语阐述音乐理论的人之一。列奥纳多有一则笔记提到了一本“有关乐器的书”，可能指的是加富里奥的《乐器的和谐》（De harmonia musicorum instrumentorum ）。 92 画像中的乐谱几乎已经看不见了，只隐约可见五线谱和字母“Cant. Ang.”。根据塞尔日·布拉姆利的说法，这指的是加富里奥所作的《天使赞美曲》（Canticum angelicum ），但这似乎是一个误读。加富里奥曾写过一本乐理书，即《天使和神的作品》（Angelicum ac divinum opus musicae ），但这本书至1508年才出版，是在这幅画像之后20年左右，这之间的联系太过薄弱，无法解释这个短语。
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列奥纳多认识加富里奥，后者是米兰的显要人物，可能会坐在工作室中让画家为自己画像，但其中仍有许多疑问。他还有其他画像存世，有一幅在他的出生地，即意大利米兰市东南部城镇洛迪，还有一幅是他《乐器的和谐》一书扉页上的木刻版画，都不是特别像列奥纳多肖像画中的那个人。他的年龄也有问题，这幅画像一般被认为与切奇利娅的肖像画像属于同一时期，即大约1488年至1490年，当时加富里奥已近40岁，而这对这位安布罗西亚纳画像上的音乐家来说似乎年龄过大了。
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另一种可能是，这幅画像画的是列奥纳多很熟悉的一位年轻音乐家和歌唱家——他以前的学生阿塔兰特·米廖罗蒂。 93 1490年，受伊莎贝拉·德埃斯特的委托，波利齐亚诺的轻歌剧《奥菲欧》在曼图亚附近的马尔米罗洛上演，阿塔兰特在其中担任主角。列奥纳多很有可能参与了制作（他后来在米兰也筹划上演了一部《奥菲欧》），他可能受委托为这位英俊、机灵的年轻明星画肖像。我们知道他曾画过“阿塔兰特抬起脸的肖像”，可能是一幅草稿，被列入1482年的作品清单中。1490年时，阿塔兰特大约24岁，在我看来，与大教堂的唱诗指挥和音乐学家加富里奥相比，他更有可能是列奥纳多《音乐家》的画中人。
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《音乐家》的某些部分——例如束腰外衣上的漆面——看起来画得很敷衍。这幅画有时被描述为“未完成”，但这可能是列奥纳多在艺术上做出的决定：故意将画的边缘画得随意，框住画面中心精心画成的脸。切奇利娅·加莱拉尼的画像也有类似的问题：她左手的糟糕造型是由于后来的笨拙操作（也许是在19世纪初添加文字的时候）所致，还是列奥纳多刻意而为？这只手几乎没怎么被勾勒出来，而是融入了黑暗中，在黑暗环绕着的中心的明亮部分，是少女和她有四条腿的朋友；更准确地说，这只手可能改变了构图的形状和重点。这种模糊或潦草的边缘轮廓在素描中很常见，但在油画中却不常见，油画传统上有着统一的完成程度。X光检测显示，背景中有一扇窗户，与《柏诺瓦的圣母》中的窗户相似，这扇窗户后来被背景的黑色涂料覆盖，这样做可能出于同样的动机，即尽量降低干扰。这是列奥纳多在米兰创作的肖像画的一个特点——舒缓、天鹅绒般的背景、前景人物似乎是聚光灯下的焦点，仿佛在一些微妙的隐喻性歌舞表演中表演。
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有一幅名为《美丽的费隆妮叶夫人》（彩图15）的性感的全脸肖像现藏于卢浮宫，年代约为15世纪90年代中期。这幅画没有《抱银貂的女子》那么迷人和微妙，但可能属于列奥纳多作品中的一个特定的子类——斯福尔扎情妇们的肖像画。这位美丽的女士有着性感的嘴巴和直接的挑衅目光——异常地聚焦在观者身上，而非远处虚无的某处——我们基本可以确定这是卢克雷齐娅·克里韦利的画像，她是“摩尔人”继切奇利娅·加莱拉尼之后的情妇。有独立证据表明列奥纳多为她画过肖像，而在他现存的作品中，这幅画最有可能是她的画像。 94 和切奇利娅一样，这位年轻女士的怀孕标志着她的地位发生了变化，而且给这幅画提供了大致的日期。1497年3月，卢克雷齐娅生了一个儿子乔瓦尼·保罗，人们公认他是卢多维科的孩子。同年，卢多维科的妻子比娅特丽斯突然去世，他因为忧郁而隐退了一段时间：她生气勃勃，受人欢迎，尽管不是总能受到“摩尔人”的善待，她仍得到许多宠爱。这幅卢克雷齐娅的肖像画，以及诗人随意提到的她是“摩尔人”的“情妇”一事，更有可能发生在这一切之前，即大约1495年至1496年。
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《哺乳圣母》也因其19世纪时的收藏者安东尼奥·利塔公爵而被称作《利塔圣母》，是一幅神秘的油画，但从很多方面来看，它都是典型的列奥纳多工作室作品。圣母的头像与卢浮宫的一幅著名素描十分相似，而后者确定出自列奥纳多之手。但是，人们通常认为《哺乳圣母》出自一位米兰助手之手，或许是马可·德奥焦诺，而非更乖僻的博尔特拉菲奥，虽然可能二人都参与了创作。 95 列奥纳多到底在多大程度上参与了这幅画作，我们只能猜测。大眼睛、嘴唇丰满的圣婴带着一种使人厌烦的甜腻，令他看起来有些不真实。列奥纳多的情感可能徘徊在多愁善感的边缘——《纺车边的圣母》即是另一例——这种倾向很容易成为像马可·德奥焦诺这样的二流追随者创作的列奥纳多风格作品中的一种病态。（英国汉普顿宫现存的《圣子和婴儿施洗者圣约翰彼此相拥》是列奥纳多风格甜腻作品的一个明显的例子，其中的一个孩子与《哺乳圣母》中的圣子很像。）风景则画得敷衍了事。圣子左手中的那只金丝雀缺乏列奥纳多笔下那种活泼和生动的细节。只有圣母面部和颈部柔和细腻的造型以及标志性的闪闪发光的婴儿卷发，说明列奥纳多参与了绘制。这正是在对列奥纳多后来的佛罗伦萨工作室的描绘中所见到的那种工作室作品：“他的两名助手负责临摹，而他时不时亲自动手。”
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这一系列画作代表了列奥纳多作为画家的一次事业小高峰：这是一系列带有这位大师独特的笔触或气韵的商业作品。许多其他画作即使不是他的作品，也可以说是他的工作室的作品。例如，安布罗吉奥·德·普雷迪斯绘制了美丽的侧脸肖像《戴珍珠项链的女士》（Lady with a Pearl Necklace ），有时被确认为画中人是比娅特丽斯·德埃斯特。他的另一幅引人注目的肖像画现存于伦敦的英国国家美术馆，画中的年轻男子留着姜黄色的米兰花童短发，穿着豹皮领子大衣，年代为1494年。 96 还有博尔特拉菲奥那幅现藏于米兰波尔迪佩佐利美术馆的美丽的《圣母子》，其动感十足的姿势极具列奥纳多风格；还有他创作的那幅富有魅力、充满女性气质的吉罗拉莫·卡西奥肖像画（实际上这幅肖像画太过女性化，使17世纪鉴赏家伊尼哥·琼斯一度认为这是列奥纳多为吉内薇拉·德·班琪绘制的肖像画。琼斯将画中人外套上编织的字母读作“G.B.”，但实际上是“C.B.”，可能指的是卡西奥的情妇Costanza Bentivoglio）。 97 马可·德奥焦诺平淡无奇而忠实地临摹了《岩间圣母》。各种米兰版本的《救世主》（Salvator Mundi ）都可以追溯到列奥纳多的原作。
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其中一例我们有一份书面合同。1491年6月14日，博尔特拉菲奥和马可·德奥焦诺受委托为米兰圣乔瓦尼穆洛教堂画一幅祭坛装饰画。顾客是格里菲兄弟，他们在那里捐赠了一座小教堂，以纪念他们的父亲贝内文托大主教列奥纳多·格里菲。按照合同约定，画家需要在次年11月，即赶在圣伦纳德（这座小教堂是献给他的）的节日前交付祭坛画，但他们未能按期完成；祭坛画直至1494年才完成。这幅画是《基督复活及圣伦纳德和圣卢西亚》，现藏于柏林。 98 这幅画的上半部出自马可之手，博尔特拉菲奥则负责跪着的圣徒。整幅作品都受到了列奥纳多的影响：金字塔式的构图、复活的基督的螺旋式对立平衡、风景的岩石条纹。合同中将两位画家称为合作伙伴，并没有提到列奥纳多，但我们从萨莱的备忘录中了解到，两位艺术家在1491年时都是列奥纳多工作室的成员。这幅画是工作室支持下的一份独立委任，就像列奥纳多的吉内薇拉画像是韦罗基奥工作室资助下的独立项目。格里菲祭坛画的佣金是50杜卡特，与1483年给列奥纳多与德·普雷迪斯兄弟的《岩间圣母》的200杜卡特相比，不是一个大数目。 99 这反映了这幅画的地位：委托工作室二等艺术家绘制的作品。正像列奥纳多所说的，它“相当便宜”。
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米兰工作室。左上：列奥纳多《哺乳圣母》的银笔尖素描。右上：《哺乳圣母》，约1490年由工作室集体绘制。左下：安布罗吉奥·德·普雷迪斯，《戴珍珠项链的女士》，可能是比娅特丽斯·德埃斯特的肖像画。右下：乔瓦尼·安东尼奥·博尔特拉菲奥的《圣母子》。
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达·芬奇传：自由的心灵 解剖学家
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列奥纳多对解剖学产生兴趣的最早迹象——第一批素描、最早有目的性的笔记——始于15世纪80年代末，这只是他影响最深远的一项成就的开端。就他的实际贡献——他所带来的改变——而言，他作为解剖学家所取得的成绩远比他作为工程师、发明家或建筑师重要得多。他比以前更严格、更具体地描绘和记录了人体；他的人体解剖图为描述人体器官创造了新的视觉语言，与他为机械绘制的机械草图一样。做这些研究需要顽强的勇气，因为这类研究在当时还是禁忌，受到教义的质疑，并且还必须在没有发明冷冻技术前的环境中做尸检，压力极大、令人作呕。列奥纳多的解剖学成就体现了他乐于实践、秉持经验主义和动手调查的信念，这是对先哲——盖伦、希波克拉底、亚里士多德，他们三人仍是当时医药学的中流砥柱——公认的智慧的探索和重新评估。
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正统教义认为解剖学是一种过分的好奇：人是按照上帝的形象造出来的，不应像机械那样被分解。解剖学揭示了“大自然精心隐藏的东西”，早期人文主义者科卢切·萨卢塔蒂这样写道，“我不明白怎样才能看着身体上的洞而不流泪”。至少曾有一次，列奥纳多的解剖活动使他与教会产生了冲突：1515年在罗马，一个怀有恶意的人“成为我在解剖学上的阻碍，在教宗面前和医院中诋毁我”。 100
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列奥纳多的解剖学研究属于“科学家列奥纳多”的工作范畴，但与作为艺术家的列奥纳多也有着重要的联系：解剖学研究消除了这两个角色之间的隔阂，或者表明它们之间没有真正的隔阂。解剖学同几何学和数学一样，都是绘画的基础。在一幅描绘了颈部和肩膀神经的解剖草图下方，列奥纳多写道：“这种演示对优秀的制图员来说是必要的，就像拉丁语词源对优秀的语法学家来说一样。” 101 人们会想到在《最后的晚餐》中，列奥纳多用紧绷而扭曲的颈部肌肉表现了当下这一戏剧化场面。因此，他对解剖学产生了兴趣，就像他后来对光学产生了兴趣一样，是他作为画家工作的必然结果，或许特别是他作为米兰工作室的老师指导学生及学徒绘画的必然结果。这里出现了“画家兼哲学家”的理念，他的艺术是建立在他对所描绘的一切拥有深厚的科学知识之上的。自此开始，他勤勉地写作短文和论文，这些在他过世后都被收录进列奥纳多伟大的文集《论绘画》中。对早期的传记作家而言，列奥纳多这么做并非全然是一件好事：焦维奥确信，列奥纳多作为艺术家之所以低产，完全是因为他在“艺术的副业”上花费了大量时间，这些副业中最主要的就是解剖学和光学。瓦萨里也认为这些研究是无关紧要的，并且最终削弱了列奥纳多的艺术创作。
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列奥纳多或许曾经在韦罗基奥那里就已经学过解剖学。15世纪70年代佛罗伦萨的具象风格——安东尼奥·德尔·波莱沃洛的绘画、韦罗基奥的雕塑——在解剖学细节和戏剧表现力上都十分强烈。波莱沃洛有许多详细描绘人体肌肉的草稿，显然是借助解剖学知识画成的，之后他绘制了著名的《裸体男子之战》（Battle of the Nude Men ）。 102 列奥纳多可能听说过，甚至可能认识佛罗伦萨解剖学家安东尼奥·贝尼维尼，他是洛伦佐·德·美第奇的朋友。贝尼维尼研究心脏和其他内部器官的功能，但他最感兴趣的是解剖处决后的尸体，寻找犯罪行为的解剖学指标。他的论文《论隐藏的原因》（De abditis causis ）报告了他在做过20次这样的解剖后的发现。
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或许还有其他佛罗伦萨的影响需要纳入考虑，但正是在米兰，他表现出了对解剖学的强烈兴趣。实际上，1489年，列奥纳多正在计划写一本关于这个主题的“书”——一份论文手稿。有文字资料可以证明这一点：在残留的草稿和内容清单中，有一份的日期是1489年4月2日。列奥纳多后来为这本计划中的书或论文起名为《论人体》（De figura umana ），再次说明了解剖学和绘画的联系。 103
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1489年，36岁的列奥纳多思考着死亡的通用象征，即人的头骨。他在现藏于温莎城堡的3页手稿上描绘了8幅头骨速写——有侧面图、截面图，以及俯视图。 104 这些头骨画得很精致，阴影效果很美，并相当诡异。不同的草图展示了不同的细节：一幅描绘了面部的血管；一幅表现了眼眶及上颌窦（眼窝和颌骨）之间的关系；另一幅则是空腔颅骨的俯视图，描绘了颅内神经和血管。但正如附注所示，他的主要兴趣与其说是科学的，不如说是形而上学的。一幅草稿中的头骨按比例画成了正方形，列奥纳多在旁边写道：“在a—m线和c—b线相交的地方，就是所有感官的会合点。”
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他试图指出的这种“所有感官的会合点”，就是亚里士多德所假设的“共同感觉”（sensus communis）。在这里，各种感官得以被协调和诠释。共同感觉被描述为大脑三个“脑室”（ventricle）中最重要的一个，另两个脑室是收集原始感观数据的“印象”（imprensiva）和存储处理过的信息的“记忆”（memoria）。脑室仅指一个场所或腔室，但共同感觉也很活跃。以电脑类比，共同感觉类似中央处理器：既是一个物理实体，也是一个形而上的系统。在与头骨草稿同时期的一些笔记中，列奥纳多为这套经典理论写下如下定义：
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