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正如我已经提到的，令人意想不到的是列奥纳多是以音乐家的身份前往米兰的。我还提到过，关于他是被洛伦佐·德·美第奇“派去那里的”，还是被卢多维科·斯福尔扎“邀请”前往的，早期的描述中存在着分歧。在这种小问题背后有一个更大的问题：列奥纳多怀着怎样的心情离开佛罗伦萨？他是作为一名文化使者，作为展现佛罗伦萨人的才华和创造力的典范而被派往米兰的吗？还是他离开时心情低落，心中充满挫败与沮丧感——他的画没画完，他的生活方式备受争议，他的名誉毁誉参半（有才华但是难相处）？这不是一个非此即彼的问题，两种心情可以同时都有。列奥纳多准备离开，而洛伦佐也准备让他离开。焦躁不安和权宜之计，这两种强烈的动机汇集成一个奇思妙想：制作一把马头骨形状的带有一个银共鸣箱的七弦琴。
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列奥纳多的启程日期无法确定。有关他在佛罗伦萨的最后的记录是1481年9月28日：这一天，圣多纳托的葡萄园送来“朱红葡萄酒”。米兰最早有关他的记录是1483年4月25日，这一天，他签署了《岩间圣母》的合同。“佚名作者”说他30岁时离开，如果我们按字面意思理解，出发日期则是1482年4月15日之后的某天。
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有一种有趣的可能，即列奥纳多于1482年初作为贝尔纳多·鲁切拉伊和皮尔·弗朗切斯科·达·圣米亚托的公使团随员前往米兰。 75 人们很容易就能把列奥纳多与学识渊博且广受欢迎的贝尔纳多·鲁切拉伊联系起来，鲁切拉伊是时尚的柏拉图主义者、托马索·马西尼的赞助人，而且可能是列奥纳多所绘的《圣杰罗姆》的委托人。他那时快40岁，是佛罗伦萨最富有的人之一，还是洛伦佐·德·美第奇的姐夫。他将在米兰停留4年，最后两年（1484—1486）任佛罗伦萨驻米兰大使。漫谈诗人贝尔纳多·贝林乔尼所作的一首十四行诗，可能指出了列奥纳多与鲁切拉伊及随他前往米兰的公使皮尔·弗朗切斯科·达·圣米亚托之间的联系。诗的标题是“S a Madonna Lucretia essendo l’auctore a Fiesole”——换言之，这是一首从菲耶索莱写给卢克雷齐娅·托纳博尼，即洛伦佐·德·美第奇的妈妈的十四行诗。诗中提到的“贝尔纳多先生”和“皮耶罗”，可信地被确认为鲁切拉伊和圣米亚托。诗中有以下几句：
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在菲耶索莱，和皮耶罗一起的是列奥纳多，
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他们一起达成了一项协议。 76
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贝尔纳多和皮尔·弗朗切斯科于1481年12月10日被任命为公使，1482年2月7日离开佛罗伦萨前往米兰，这可能告诉了我们列奥纳多离开的日期。
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在离开前不久，列奥纳多起草了那份我时常引用的佛罗伦萨作品清单，包含他将要带去米兰的油画、画稿和模型。清单中罗列的内容如下：“两幅圣母像”，其中一幅可能是《柏诺瓦的圣母》；“圣杰罗姆的人像习作”；一幅阿塔兰特·米廖罗蒂“抬起脸”的肖像；“一些造船机械”和“一些取水机械”设计草图；“许多源于大自然的花卉”以及“许多绳结设计图案”。这些是我们可以认出的列奥纳多15世纪70年代末的作品，但这份清单也令人沮丧，因为许多物品现在无法辨认，几乎可以肯定已经失传，例如清单中的“8个圣塞巴斯蒂安”“吉卜赛人头像”“公爵头像”（可能是已故的米兰公爵弗朗切斯科·斯福尔扎，原因很快我们就会谈到）在哪里？在某些情况中，他的描述令人费解——“4 disegui della tavola da santo angiolo”指的是一幅以圣天使为主题的画，还是一幅为圣安吉洛教堂绘制的画？② 就这一点而言，“componimenti d’angioli”指的是描绘天使的作品，还是描绘角度的作品？③ 他对头发的迷恋已经可以明显看出来——有5个不同的画作条目，都是用头发区别开来，如“有一头秀发的侧脸像”“有一头卷发的一张全脸画”和“将头发扎成一个结的女孩头像”等。在这些艺术作品中，我们还能看到一件玉髓——一种石英类的宝石，其中最著名的品种是玛瑙和红玉髓。
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列奥纳多的作品清单，约1482年，写在《大西洋古抄本》中一张布满涂鸦的纸上。
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写有这份清单的对开页上还有一些其他令人惊讶的地方。清单上的第一个条目（或者说是现代抄写版中的第一个条目）是“一个有着一头浓密头发的年轻人的全脸头像”。这个条目不是列奥纳多写的，而且可能是在另一个时间写的。它相对于列表其余部分是颠倒的，并且是从左往右写的；这行笔迹却与那首关于“吉贝利纳”的攻城大炮的诗，以及那首以“我的列奥纳多”开头的十四行诗的笔迹几乎一模一样——换言之，这笔迹是皮斯托亚诗人安东尼奥·卡梅利的。在这张对开页的左下角，有一幅十分拙劣的侧脸漫画，画着一位面色阴郁、戴着四角帽的长发少年。我猜想这会不会是列奥纳多在佛罗伦萨最后的形象——“列奥纳多，你为何如此烦恼？”或许这幅漫画出自这位皮斯托亚人之手，它也可能是索罗阿斯特罗画的，因为他的罗马实验室墙上画满了“奇怪的面孔”。
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如果这份作品清单是一份回顾性文件，那么那封著名的写给卢多维科·斯福尔扎的“介绍信”，则是列奥纳多在雄心勃勃地展望着他在米兰的未来。这封信可能是他在佛罗伦萨时就写好了，准备一有机会就献给卢多维科。幸存下来的副本是用一手漂亮的字誊抄的，可能出自专业抄写员之手，但由于其中有几处细微的改动和插入，说明它不可能是终稿。 77 列奥纳多在信中详细说明了他能提供的技能，措辞非常自信，虽然令人惊讶的是，信中罗列的技能主要与军事工程有关，而他那时尚不具备任何相关的专业知识或经验。这就是他在准备离开佛罗伦萨时梦寐以求的新角色：米兰公爵的工程师。
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信的开头华丽冗长：
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我最显赫的大人：
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我充分地观察和研究了那些自诩军事武器专家或制造者的所谓发明，我发现他们的机械设计和操作方式与普通机械并无二致。因此，我冒昧地向阁下呈现我的技艺，向阁下介绍我的机密，并且我很乐意在您方便的任何时候有效地向您展示所有这些东西……
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接下来是一份编好号码的清单，上面列着他将向卢多维科透漏其中的秘密的“仪器”，简直是一份军事装备的小册子：
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1. 我有一些方法可以使桥梁既轻便又坚固，易于移动，无论是追击还是躲避敌人时都会很有用；还有其他更坚固的桥，战火和攻击都无法将之摧毁……
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2. 在围城时，我知道如何将战壕中的水排出，并使各种各样的桥梁、廊道、伸缩梯和其他设备适合于这种军事行动。
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3. 如果被围剿的区域由于沟岸高或地势高而无法通过轰炸来攻陷，我有办法摧毁任何堡垒或障碍物，即使它是修建在坚硬的石头上的……
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4. 我有某些型号的加农炮，非常容易携带，这种加农炮可以发射小石头，几乎就像下冰雹，所产生的烟雾会给敌人造成极大的恐慌，并带来巨大的损失和混乱……
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5. 我有办法悄悄地建造地下隧道和抵达要塞的蜿蜒的秘密通道，以到达想要到达的地点，就算需要从战壕或河流下面通过也没有问题。
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6. 我要造一些完全无懈可击的装甲车，用大炮突破敌方的防线，没有任何部队能够阻挡它们。步兵可尾随其后，毫发无损，且不会遭遇任何抵抗。
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7. 如有需要，我会制造大炮、迫击炮和轻型炮，它们外形美观而且实用，与一般大炮有很大的不同。
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8. 当轰炸战术不现实时，我会设计石弩、投石机和三角钉， 78 还有其他极为有效的不常用机械……
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9. 在海上作战时，我有多种高效的攻防机械，以及可以抵御猛烈炮轰、火药和烟雾的军舰。
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“总而言之，”他总结道，“我能设计出无数种用于攻击或防御的机械。”问题立刻在我们心中浮现，并且也会很快地浮现在卢多维科·斯福尔扎心中：他真的可以吗？有可能，列奥纳多具备基础的工程技术，他有快速学习的能力，并且曾与金属工匠托马索·马西尼一起工作。但除了在纸面上，上述任何一种机械都没有真实存在过。 79 这封信读起来有一丝科幻气息，仿佛他的想象力是超前的。这是一位多才多艺的幻想家的演讲，他将在稍后补充细节。