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我们当然也可以看看萨莱的脸，但我们需要小心，因为有些画虽然被称为萨莱的肖像，但实际上它们不可能是。其中最早的一幅藏于温莎城堡皇家图书馆，画在了一页佛罗伦萨时期的圣母子画像上，绘成时间大概是萨莱出生的时候。温莎城堡皇家图书馆还藏有一幅带有中性气质的年轻男子的侧脸像，按照风格推断，作画时间大概为15世纪80年代末，因此也不可能是萨莱。 36 那些自称是真的的萨莱肖像画与这些相似，但具有个性化的特点。换言之，萨莱的面容有一种列奥纳多常常涂鸦的理想男性之美，这正是列奥纳多被他吸引的原因。
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最有可能的是温莎城堡皇家图书馆收藏的一幅双人侧脸像。右边的画像是把红黑两色粉笔混合后，画在事先准备好的粉色的纸上。左边的是用黑色粉笔画在白纸上。画中的男子与克拉克所说的“列奥纳多早期作品中具有韦罗基奥风格的男孩”不同，他的下巴更圆润、更性感，头发更短、更卷曲——这正是瓦萨里特别提到的特征：“他有一头漂亮的卷发，正是列奥纳多喜欢的样子。”这幅画的怪异之处在于他额头的平滑线条——前额到鼻梁之间是一条平滑的线。从绘画风格上看，比如对粉笔的微妙运用，可以确定绘制这幅画的年份是1508年左右，即列奥纳多第二个米兰时期的开端。这组肖像中的萨莱接近30岁——一个慵懒、相当精致的年轻男子，带着一副具有欺骗性的孩童般的表情。他垂下眼睑，表情处在享乐与无聊两种状态之间。放到今天，你可以看到这样的年轻人在广场闲逛，或是骑着小摩托车从狭窄的街道上穿梭而过。
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萨莱的样貌，温莎城堡收藏的黑色粉笔侧脸像（上）和博尔特拉菲奥画的《那喀索斯》。
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这一独特侧脸像的早期版本还包括博尔特拉菲奥的一幅素描，描绘了一位头戴橡树叶花冠的年轻男子；还有大英博物馆馆藏的一幅一个具有中性特征的人物的侧脸版画。 37 后者印有“ACHA. LE. VI.”的标志，即“列奥纳多·芬奇学院”，说明这幅画的年代是15世纪90年代末：我会在下一章重点讨论这所难以捉摸的米兰“学院”。这些作品都出自列奥纳多的工作室，有可能正是列奥纳多当时画的一幅已失传的萨莱画像的临摹版。博尔特拉菲奥忧郁哀伤的《那喀索斯》有两个版本（分别藏于乌菲兹美术馆和英国国家美术馆），这两幅侧面像都没有额头，头发是卷曲的。
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如果这些都是以萨莱为原型的，那么乌菲兹美术馆馆藏的、列奥纳多用红色粉笔绘制的双人肖像画中的那个年轻男子就也是萨莱：在浓密的卷发下，他那颇有特点的额头线条隐约可见。他的对面是一位秃顶老人的侧面像，和列奥纳多笔下的很多老人侧面像一样没有牙齿。这位老人凝视着他，右手似乎搭在少年的肩膀上，但前臂没有画出来，于是这两具躯体合二为一，让我们想起列奥纳多的“享乐和痛苦”的讽喻画。这幅画的年代也是15世纪90年代末，画中的萨莱已近20岁。这幅画带着一种悲情的喜剧色彩，就像最初的那份记录了萨莱斑斑劣迹的清单一样，但现在这种幽默感中又融入了自嘲和悲悯。老人的凝视越过了时间的鸿沟，望着他心爱的男孩，而这个男孩也是他逝去的童年的一面镜子。列奥纳多在这个时候已经45岁了，还是个精力充沛的人，但在这里（在其他画中也是如此）他将自己画成一个“瘪嘴老人”。这可能是一种对性的不确定性的形象描绘：他渴望成为一位情人，却发现自己不过是个年迈的父亲。这幅画的基调暗示了一个甜爹对他傲慢的小男宠的渴望。
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萨莱从1490年那个狡猾的小骗子成长为一个时尚但并不完全值得信赖的年轻人，就像人们在这些肖像画中看到的那样。以下的文献可证明列奥纳多是“甜爹”的说法，因为向来节俭的列奥纳多为他被宠坏的年轻男孩大肆挥霍，购买华丽的衣饰。在一则1497年4月4日题为《萨莱诺开销》的笔记的记录中，他送给萨莱一件特别时髦的斗篷作礼物：
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4布拉乔奥的银布 15里拉4索尔迪
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剪裁良好的绿丝绒 9里拉
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缎带 9索尔迪
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小戒指 12索尔迪
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剪裁费 1里拉5索尔迪
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缝在前面的缎带 5索尔迪
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算完这些开销后，列奥纳多补充道，“萨莱偷了那些索尔迪”，意思大概是他拿走了找回的零钱。后来萨莱又得到了3金杜卡特，“他说他需要这些钱买一双有配饰的玫瑰色长袜”。列奥纳多也记录了借给萨莱的钱，有时候萨莱也借给列奥纳多一点小钱。1508年10月，“我借给萨莱13克朗帮他妹妹置办嫁妆”。 38 还有一段关于韦尔切利纳门外的一座房子的传奇故事。大约在1497年时，“摩尔人”将它送给列奥纳多；列奥纳多离开米兰时将这座房子租给了萨莱的父亲，渐渐地它似乎变成了萨莱自己的财产。他将其租了出去并翻修了一番，后来列奥纳多在遗嘱中正式将这座房子“永远地”遗赠给萨莱和他的继承人。 39
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“老人盯着漂亮少年”，约1497年至1500年。
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他们靠礼物维持关系。人们可以看出萨莱是个贪得无厌的年轻人：他榨取主人的慷慨和喜爱。他们也会争吵和和解。《大西洋古抄本》中有一页写道：“萨莱，我想休息了。所以不要吵了，以后也不要吵了，因为我投降了。”（这句话不是列奥纳多写下的；它奇怪地出现在一张购物清单上，仿佛写清单的人在那一刻听到或无意中听到了它。） 40 但在他们的长久关系中，其他品质也闪耀着光芒：萨莱是他的学生、仆人、抄写员、娈童、伴侣、杂工、心爱之人和知音，他提供了“周到而良好的服务”，让列奥纳多在立遗嘱时还想着他。从他1490年夏天来到列奥纳多身边的那一刻起，这个长着天使面容的坏孩子就成了列奥纳多贴身人员中不可分割的一部分：他的影子。
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达·芬奇传：自由的心灵 猎 熊
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1492年4月15日，周日，列奥纳多庆祝了他的40岁生日。他对此的感想，无论是何种感想，都没有相关的记录。1492年10月12日，哥伦布在他向西穿越大西洋的途中看到了陆地——很可能是巴哈马群岛的瓦特林岛——之后在海地和古巴登陆。同样，这则重大消息当时也无人知晓，直到哥伦布1493年3月归来后才传遍欧洲。
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列奥纳多没有留下任何关于这次新大陆的发现和探索的评论，这很奇怪，因为他非常热衷于各种新发现。 41 他对异国他乡之旅确实没什么兴趣，他自己的活动范围也很小，往南走最远也只到罗马，他第一次也是唯一一次离开意大利是在他64岁的时候。（人们曾认为他在1502年至1503年左右到访过君士坦丁堡，但证据并不充分。）人们可以反驳这一点，说他是心灵的漫游者；或者不这么夸张，说他常常进行旅程相对较短的旅行，每次旅行都是为了通过亲身感受和经历——值得注意和思考的原始经验数据——满足他的好奇心。列奥纳多喜欢运动，无论是步行还是骑马。他曾呼吁画家必须“离开你在城市中的家，离开你的家人和朋友，翻山越岭到乡下去”——这些话大约写于这个时期，并保存在梅尔齐誊写的《论绘画》中。
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从米兰大教堂的屋顶或旧宫的塔楼向北眺望，可以看到阿尔卑斯山脉那些引人注目的山峰，这些山峰被称为“格里涅”。列奥纳多至少有3次，甚至可能还有更多次，登上阿尔卑斯山，其中最早的一次可以追溯到15世纪90年代初。这些旅行可能出于工程项目的需求，比如为开凿运河调研水路、勘测矿藏、常年寻找木材。但在15世纪70年代初的《康乃馨圣母》中，他已经明显表现出对山的迷恋，这也是他晚期作品的一个特点，所以我们可以猜测，这些远距离徒步旅行是由于其自身而受到珍视的：一段冒险、一次逃离城市的机会，以及一段沉浸在纯粹自然中的时间。
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列奥纳多的旅行途经米兰北部的湖畔小镇莱科。莱科和米兰之间的老路被称为“铁之路”，因为小石头谷采石场的矿石通过这条路运输下来。站在这条路上，向位于东北方的格里涅望去，风景与温莎城堡皇家图书馆中收藏的一幅描绘一条山脉的素描很像，而莱科本身可能也在一幅引人注目的笔触粗放的素描中得到了描绘，这幅阿尔卑斯山的风景与《雪之圣母》所描绘的大范围托斯卡纳风景如出一辙。画中不远处有一座小城，周围环绕着令人生畏的群峰；远处还有一片湖，可能是莱科湖，半掩在暴雨中。《论绘画》罗列的画家可以表现而雕塑家不能刻画的细微效果中，有一项就是“雨幕后可分辨的阴云密布的山脉和山谷”。 42
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这些素描是后来的旅行的结果，但我们有一些列奥纳多于15世纪90年代初一次或几次前往莱科以北地区旅行的笔记。 43 这些游记很可能是后来写的——这些纸上没有留下曾被带进山里的痕迹。这是一篇关于科莫湖周围阿尔卑斯地区的简短地形报告，但透过文字表面，我们仿佛看到列奥纳多·达·芬奇走在小径上：这个身材高大、衣着考究的人可能是探险队的一员，但不知何故在队伍中孤独地走着。他步履轻快，常常停下来，在他“一直挂在腰间”的小笔记本上记笔记和速写。笔记的文字很简练，说明这是一份报告，同时也反映出他高度集中的注意力和敏锐的观察力。