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奇里乞亚关给他提供了一个无与伦比的防线。如果他压上所有部队，不惜一切代价地扼守这条通道，那亚历山大将别无选择，只能撤退。然而相反，阿萨迈斯一心想要照搬门农的策略，避免发生正面对抗，他只留下少量部队据守奇里乞亚关，而把大量的时间和精力用于夷毁身后的奇里乞亚平原。这根本无法激发他前锋卫队的英雄气概，不可能让他们像温泉关的列奥尼达斯那样血战到底。实际上，这些战士很快就开始怀疑阿萨迈斯有意要抛弃他们；所以，当亚历山大对他们的据点发动夜袭时，他们立马逃之夭夭。到黎明时分，色雷斯人打头去清剿可能存在的埋伏，而弓箭手则爬上山脊为他们提供火力掩护。接着，全体马其顿军队沿着奇里乞亚关行进，四人一排，就这样一直走到平原上。后来，亚历山大自己曾说，在他的整个征战生涯当中从未有过如此不可思议的好运。
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现在，他得到消息，阿萨迈斯正在撤空塔尔索斯。按照既定政策，这位总督打算带走该城的财宝，然后将城市付之一炬。亚历山大立即派帕美尼翁率领骑兵和轻装部队先行赶过去。听说他即将杀到，阿萨迈斯赶忙逃走，而把城市和财宝都原封不动地留了下来。大流士此时已经从巴比伦启程上路，于是这位总督便往东跑去和他会合。52
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公元前 333 年 9 月 3 日，在经过托罗斯山下的急行军后，汗流浃背且疲惫不堪的亚历山大终于进入了塔尔索斯。夏末的奇里乞亚平原，在三面群山的环绕下，几乎就是一个烤人的火炉。穿城而过的是一条名叫居得诺斯河（塔尔索斯河）的河流，水流清澈而湍急，同时还带着高山积雪融化时的冰凉。当亚历山大来到河边时，这位年轻的国王从马上下来，脱掉衣服，一头扎进了河里。瞬间，他感到一阵剧烈的抽筋，旁观者以为他出现了痉挛。他的侍从立即跳到水中把他捞上来，此时他已经是半昏迷状态，面如死灰，身体冰凉。在洗澡之前，他似乎就已经得了某种支气管感染，而现在病情进一步恶化成了急性肺炎。
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接连几天他都卧床不起，持续高烧。他的医生对他康复的可能性持悲观态度，他们甚至拒绝治疗，以免被人指控为失职或者——更恶劣点——谋杀。（他们的担心自有道理：波斯大王正公开悬赏，他愿意给予任何杀死亚历山大的人 1000 塔兰特的奖赏。）只有一个医生，即阿卡纳尼亚的腓力（Philip of Acarnania）愿意为他治疗。这是亚历山大自幼便认识的心腹御医。腓力说，他有一些速效药，但它们也包含着一定的风险。国王一心惦念着大流士的到来，没有表示反对。他自己在药理学方面也颇有造诣，知道腓力的药可能实现预期效果。在药剂配制好后，帕美尼翁送来一份便笺——和林刻斯提斯的亚历山大一事的情况一样，这种关切古怪而暧昧——警告说腓力已经被波斯大王收买：他所配的泻药乃剧毒之物。
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亚历山大把便笺递给腓力，然后拿起药来，在腓力还没读完时便一饮而尽。这个医生相当镇定，只是说了一句如果亚历山大遵从医嘱，他自然会康复。但是，当时的情况让人心惊肉跳。泻药马上产生了剧烈的效果：国王的声音越发虚弱，开始出现严重的呼吸困难，不久便陷入了半昏迷状态。腓力不断给他按摩，同时还使用了一系列的热敷药剂。最终，亚历山大的强壮体质把他从生命危险中拉了回来，剩下的就只等药力发挥余效了。他的高烧很快就退了，三天后亚历山大便恢复良好，足以下床站到焦急的将士面前。人们不禁好奇，要是他听从了那位老帅的警告，后果会是怎样——无论对他还是对帕美尼翁。53
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不管怎样，帕美尼翁在国王康复期间一直忙得不可开交。亚历山大派他率同盟步兵、希腊雇佣兵和色雷斯与塞萨利骑兵去监视大流士的动向，同时封锁各个山口。帕美尼翁横扫亚历山德勒塔湾，占领了伊索斯这个港口小城镇，以此作为前进的基地。这里有且仅有两个山口是大流士可以率军通过从而进入奇里乞亚的。帕美尼翁开始侦察这两个山口。首先，他沿着海岸向南推进，其左侧便是连绵不断的崇山峻岭。他渡过了两条河流——即德利河和巴耶斯河，占领了今天称为约拿之柱的狭窄隘道。大约再往前 15 英里便是叙利亚关（拜兰山口），穿过关口有一条大道沿着奥伦特斯河谷通往幼发拉底河上的塔普萨科斯。到达关口时，帕美尼翁听说大流士借助浮桥已经渡过了幼发拉底河，现在正往海岸方向行进。一得到这消息，他就留下一支侦察分队来看守叙利亚关，并让主力部队驻扎在约拿之柱，然后赶忙朝北折回，扼守波斯大王的另一个入口。这个入口便是巴塞山口，在古代也叫阿马尼克关；该山口横跨塔尔索斯城正东的山脉，如今铺设了一条铁路连接卡尼亚和阿勒颇。⑦ 和在叙利亚关一样，他在此清剿了敌人的一些哨所，然后设立了自己的哨所：可能就在卡斯塔巴拉，紧挨着山口的入口处。
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亚历山大从帕美尼翁的报告中得知，局势并不像他所担心的那样紧急，便又花了一两周的时间在塔尔索斯休养。即便如此，他也绝没有闲着。他接管了一个大型铸币厂，第一次铸造自己的钱币，这是意义极为重大的新举措。在翻越托罗斯山之前，他仍可以一直宣称要“解放希腊人”。但是，自奇里乞亚开始他就变成了一个征服者。如果他想要叙利亚人或腓尼基人承认他的领主权，他就得树立起和波斯大王本人所行使的相类似的权威。颁布新铸币便是这一过程中非常明显的一步。54旧币被召回并回炉重铸，然后再打上亚历山大的名字和标志：在塔尔索斯开始的事情很快就为塞浦路斯的铸币厂所效仿，之后则是所有沿腓尼基海岸的铸币厂。一些旧式钱币继续和新币一同流通，但亚历山大无疑已经实现他的主要目的——使自己“被承认为所有新领土的主人”。由此，他还得到了一个方便支付军饷的财政中心。
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也就在这时，他的财政官和军需官哈尔帕罗斯据说叛变了，不过证据55非常含糊不清。事实上，哈尔帕罗斯可能是接受了一项观察希腊政治局势的秘密任务，叛变只是他掩人耳目的说辞。我们所知道的是，他被一个名叫陶里斯科斯（Tauriscus）的“奸人”说服，离开了亚历山大。两人一块逃到了希腊，但之后就分道扬镳了；哈尔帕罗斯留在了麦伽拉，而陶里斯科斯则继续前往南意大利，在那里他加入了伊庇鲁斯的亚历山大所率领的远征军，⑧ 后来就被杀掉了。整个事情一直隐藏在迷雾和政治宣传之中。不论哈尔帕罗斯在希腊做了些什么，都不妨碍他后来官复原职（参见下文第 281 页）：他是亚历山大的随从当中最神秘莫测的一个，往后我们还会再次碰到他。
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来自帕美尼翁的消息表明，现在至少还有时间可以稍微展现一下对奇里乞亚的“征服”。亚历山大首先去了安奇亚罗斯，这座城位于塔尔索斯以西，约有一天的路程。在此，有人向他展示了据传是萨达那帕罗斯（Sardanapalus，即亚述巴尼拔［Assurbanipal］）之墓，上面有一块浮雕，刻绘着巴尼拔王正捻自己的手指。下方则是一块铭文，上面写道（或者说，导游是这么告诉他的）：“萨达那帕罗斯……在一天之内建造了塔尔索斯和安奇亚罗斯。吃吧，喝吧，纵欲吧！还有什么能比得上这些欢乐呢！”国王把这个故事告诉了亚里士多德，后者说这篇墓志铭倒不妨写在一头公牛的墓上。56从安奇亚罗斯出发，亚历山大行进到了索利附近，这里居民着实不愿乖乖就范。结果，他们被迫接受一支驻军，并因其“亲波斯的态度”而被课以 200 塔兰特的罚款。国王不得不花一周的时间来对付附近山上的奇里乞亚游击队，这些事情不大可能让他心情变好。57但是，当他回到索利时，他得到了一个极好的消息。托勒密、阿桑德洛斯和阿达女王（参见上文第 193 页及以下）最终在哈利卡那索斯打败了奥隆托巴特斯，重新占领了科斯岛，现在整个卡里亚海岸都在马其顿的手中了。
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亚历山大对西方事务的关切要比他所愿意承认的更多，和往常一样，他在官方庆典中肆意地挥洒着自己的解脱感。（他要是知道在一两个月内米利都、哈利卡那索斯和多数岛屿将再次被波斯人夺去，他的狂热或许会有所减弱。）丰盛的祭品被献祭给了医神阿斯克勒庇俄斯（Asclepius），作为对国王康复的感谢。此外，还有公共竞赛、接力跑、火炬游行以及文学比赛，等等。在庆典结束后，亚历山大从索利回到了塔尔索斯。菲罗塔斯和骑兵被派了出去，他们一直走到了亚历山德勒塔湾西面的皮拉摩斯河。国王本人则统率着皇家卫队和步兵。他似乎很用心地去争取沿途的奇里乞亚城镇的支持，不过这并没有明显地耽搁他的行程。
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在卡斯塔巴拉，帕美尼翁带着最新消息前来觐见。大流士已在索契扎营，其位置就在叙利亚关（拜兰山口）以东的开阔平原的某处。他好像准备呆在那里：当地的地形非常适合大规模的骑兵机动。他的到来对当地城市的影响很大，许多城市又转变成了亲波斯的立场。帕美尼翁催促亚历山大率领大军到伊索斯去，在那里等候大流士。在山海之间如此狭小的空间里，马其顿人不会有被侧翼包抄的危险。讲述此事的库尔提乌斯没有提及另一明显的理由，而这一理由必定是帕美尼翁心中最关切的：在伊索斯，不管大流士选择通过哪个山口，亚历山大都可以抢先到达那里。不过，亚历山大似乎确信，大流士若要继续前进必会经过叙利亚关。或许波斯人故意“泄露”了错误的消息，而亚历山大情报部门拾获了此消息，并信以为真。
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不管怎样，国王并没有在伊索斯等候。他把病号和伤员留在那里——这说明他认为此地安全，不会遭受攻击；同时他率领其他部队经由约拿之柱急行到了密里安德罗斯。他在此地亦即山口的对面安营扎寨，等候着根本不会到来的敌人。58很明显，这正是大流士一直希望他走的一步。波斯大王已派人把辎重部队、所有的非战斗人员以及他的多数财宝护送到了大马士革，从而使他的军队更轻简机动。当亚历山大被一场雷暴耽搁在密里安德罗斯时（这个理由实在是太牵强了：马其顿军队后来完全可以在印度雨季的大雨中连续行军），大流士启程北上，闪电般地直奔阿马尼克关。⑨
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大流士通过了山口，没被发现也无人阻挡，随后从卡斯塔巴拉突袭伊索斯，在那儿俘虏了亚历山大的多数伤员。波斯人砍掉了这些人的手，并用沥青烧灼，押着他们绕着波斯军队游行；最后把人释放，让他们把所见报告给亚历山大（在希波战争期间，薛西斯也曾对在他营地中抓获的一群希腊间谍做过相同的事情）。从伊索斯出发，波斯大王一直行进到了皮那洛斯河——可能就是巴耶斯河而不是德利河59——然后在其北岸抢占防御阵地。现在，大流士处于亚历山大的后方，正好切断了他的交通线，亚历山大将被迫回身接战。
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马其顿军队
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1 阿格里安人
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2 马其顿弓箭手
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3 侍友骑兵
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4 派奥尼亚轻骑兵
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5 枪骑兵
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6 翊卫队
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7 科伊诺斯所辖方阵
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8 佩狄卡斯所辖方阵
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9 克拉特洛斯所辖方阵
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10 墨勒阿格所辖方阵