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从西顿出发，亚历山大继续向南推进到了提尔，这是奇里乞亚与埃及之间最有影响力的军港和商港。提尔港位于离海岸半英里远的一个岩石岛上，边缘有高达 150 英尺的城墙保护。当亚历山大的军队到来时，一个包括王子在内的使团前来欢迎他，他们献上了一顶金冠并且反复表示效忠。7不过，他们的热情态度是有欺骗性的。他们根本不想把提尔港交给马其顿人；相反，他们打算为大流士和腓尼基舰队坚守这座岛屿。如果他们能通过一点外交贿赂而免去麻烦，那当然再好不过了（他们随身带来的丰盛礼物至少能够使这些粗野而讨厌的来客不去劫掠周边的乡村）。但他们不想妥协。要是亚历山大不肯让步，那就让他尽管来围城好了。之前他们就打退过不少围城者，何况马其顿军队连舰队之利都没有。再者，他们把亚历山大拖得越久，大流士就越有时间动员一支新军队，并在小亚细亚执行他的作战计划。8
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亚历山大很快就看出，提尔人“更愿意和他结盟而不是归顺他的统治”。他感谢使团带来的礼物。接着，他用平淡的语气说，作为赫拉克勒斯的王族后裔，他最大的心愿是亲临该岛，并在墨尔卡特的大神庙中为其献祭。提尔人很清楚这种赫拉克勒斯和墨尔卡特的等同关系，可能也知道亚历山大想要借此捞取何种利益。现在正是墨尔卡特的年度大庆，9庆典吸引了许多访客，特别是迦太基的。让亚历山大得偿所愿，无异于承认他是他们的合法君王。（如果我们可以套用其他的近东的惯例，在此庆典期间向墨尔卡特献祭就完全是一种皇家特权。）因此，使节们镇定自若地告诉他，很遗憾，这是不可能的。不过，在大陆上的旧提尔城里还有一个同样好的神庙，不知他是否愿意在那里献祭？10他们说，他们无意冒犯，只是想严守中立而已。在战争结束之前，他们不想让波斯人或马其顿人进入他们的城市。
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面对这种明显的虚与委蛇，喜怒无常的亚历山大一下子火了。盛怒之下，他发出各种威胁，赶走了使团。一回到城中，使团就建议执政者，在跟如此可怕的对手作对之前要再三考虑一下。但是，提尔人对他们天然和人工的防御工事信心满满。提尔城和大陆之间的海峡深达 20 英尺，而且常有猛烈的西南风来卷动风浪。他们相信，他们的防御工事足以抵挡现今最强大的破城槌。城墙高耸于海上，没有船，哪支军队能够爬得上来呢？距离如此遥远，岸上的攻城武器同样无可奈何。迦太基访客们承诺会派来大量援军，于是深受鼓舞的提尔人决心坚守到底。11
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即便亚历山大本人，对发动如此危险的围城战也有所犹豫，这或许是因为部下给他指出了一些难以令人乐观的困难。因此，他派了传令官到提尔城去，劝说他们接受和平协议。然而，提尔人误以为这是软弱的表现，于是便杀了传令官，把尸体扔在城垛上。12这种愚蠢的暴行即便没有其他作用，至少也让亚历山大赢得了全体参谋人员的坚定支持。亚历山大对他们发表演说（当时在场的托勒密记下了演说全文），13阐明了对战略现状的深刻理解。当时有些人提议，留一支驻军在旧提尔城里以“牵制”该岛，然后直奔埃及。另一些人则急着要放弃整个腓尼基，然后继续追击大流士。而亚历山大强调，只要提尔仍然是波斯舰队的潜在基地，两条道路就都不可行。但是，一旦他们获得东地中海的海上霸权，埃及自然就唾手可得；到那时，埃及和腓尼基都已稳定，他们便可启程前往巴比伦。④
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这些理由或许可以说服亚历山大的高级军官；但是，马其顿的普通士兵却毫不关心这种战略问题。他们只看得到自己将要做的工作，而且不大喜欢。亚历山大宣布，他打算建一个跨海峡的、直抵提尔城的防波堤。士兵们仔细看了那深深的、风急浪高的海峡，还有彼岸的提尔要塞以及敌人已经搬上城墙的投射武器。这一障碍实在是太过明显而难以克服，即便亚历山大没有海军这一弱点也比不上。一条半英里长的防波堤，穿过这样的水域？这一次，国王的要求太过分了。14但正如库尔提乌斯所说的，亚历山大“一点也不缺做士兵思想工作的经验”，他声称自己做了一个梦，在梦中看见赫拉克勒斯站在提尔城墙上向他招手。阿里斯坦德洛斯解释说，这个梦的意思是提尔城将会被攻下，但只有在他们付出了如赫拉克勒斯般的辛劳后才有可能：其推论已经再明显不过了。15
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最后，所有的反对意见都被克服了，于是亚历山大开始了他的整个征战生涯中最漫长、最艰苦的一次战役。16他先是拆了旧提尔城，以获取基石和碎石。17同时，他派了一队工兵前往内地，穿过下贝卡河谷，到安提勒巴农山山坡砍伐木材，特别是雪松。这次考察行动和随后亚历山大亲自对该地区的劫掠（参见下文第 255 页），很可能不仅仅是为了寻找对建造防波堤至关重要的木材，同时也是在搜刮粮草。尽管离城市约有 5.5 英里远的利塔尼河提供的水量十分充足，但当地的储备明显无法长期为亚历山大的军队提供食物。约瑟夫斯（Josephus）告诉我们，在围城结束之前，亚历山大曾给耶路撒冷的大祭司写信，“要求他派一些援手过来，并为他的军队提供粮草”。18在此期间，不仅是亚历山大自己的军队，就连周边城镇和乡村的所有强健男子都被征作临时劳工，其规模之大据估计达“好几万人”。
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这项工程的前期阶段，19亦即跨越滩涂和浅水区的部分，并没有遇到什么难题。亚历山大的攻城技师们把成堆的木材沉入泥沼，然后在木材之间放置石块，在此基础之上再放置大块的木料。最终，这个防波堤据说有不下 200 英尺之宽，因为亚历山大想要他的进攻面尽可能地宽一些。他本人一直亲临现场，随时准备解决任何技术难题，同时也不断鼓励士兵们，并为他们的出色表现而颁发奖赏。
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一开始，提尔人把这项工程当作笑话看。他们经常挤在一块观看，坐在投射武器射程之外，放肆地说三道四。他们嘲笑那背负重物的士兵像役畜一样。他们还戏谑地问道，亚历山大是不是已经狂妄到要跟波塞冬一较高下的地步了。20不过，工程快速而高效的进展很快就使提尔人变了腔调。他们撤走部分的妇女和小孩，21同时开始为陆上防御另行建造额外的弩炮。22现在这些人不再嘲笑亚历山大的防波堤，而是积极尝试破坏它，以免它变成一个真正的威胁。八艘满载着弓箭手、标枪兵和轻型弩炮的战船开向工地的两侧，接着枪林箭雨就朝工地上成千上万的劳工倾泻而下。23这么短的距离他们基本不会射歪，而亚历山大的士兵则因为工作时没有穿盔甲，一时伤亡惨重。⑤
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为作防范，国王树立了一些由兽皮和帆布制成的防护障，并且在防波堤的末端附近放置了两座高大的木塔。站在木塔上，弓箭手和弩炮手可以直接朝下射到敌人的船中去。此类预防措施此时极其必要。工程进展到这个阶段，用不了多久就会进入城墙上弩炮的射程之内；但是同时因为已经到海峡的最深部分，工程的进展之慢几如龟速。24无数的石块倒入海里，但其下的基础却没有显著地升高。木材的供应速度也没有预计的那么快，因为伐木分队经常要停下来对付阿拉伯劫掠者。25除此之外更要命的是，机敏多变且善于相机而动的提尔人在这时候发动了一次极为成功的突袭。
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他们取来一艘宽大老旧的运马船，在里面装满干燥的木柴，又在木柴上浇了大量液态沥青。船头安了两根新桅杆，在桅杆突出的桁端位置挂上一口满是易燃物质的大锅，里面装的可能是石脑油。最后，他们在这艘怪船的船尾压了大量重物，以致于本身装满东西的船头在航行时都翘了起来。当大风开始吹向海岸时，他们派了一队基干船员上船，用两艘快速三层桨战船拖着这艘临时装备的火船朝防波堤冲去。水手们卖命地划桨，好让火船能达到最高速度。到了最后一刻，两艘三层桨战船一个左转一个右转，各自调头离开，而运马船上的水手们则把拖缆解开。他们把火把扔到易燃物质当中，然后迅速跳船潜入水中。
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这艘熊熊燃烧的驳船径直冲向防波堤，其船头粉碎并碾压着最外层的基础，而亚历山大的木塔就近在咫尺。木塔马上也被引燃。与此同时，那两艘三层桨战船调转方向，停靠在防波堤边，一有马其顿人把头探出木塔或试图灭火，就立即对其射击。接着，挂着大锅的绳索烧断了，锅中的石脑油登时倾泻而下。其后果有如炼油厂发生了一场小型爆炸：两座木塔当即被烈火吞没。同时，一直跟在火船后面的小船队从四面八方冲到防波堤里。其中有一支突击队大肆屠杀从岸边搬运石块的士兵，其他人则拆毁亚历山大的防护障，并放火烧掉在最初的大火中幸存的攻城器械。整个进攻仅仅进行了几分钟，袭击者就撤退了，留在他们身后的只有遍地残骸和漫天的黑烟。此时，整个防波堤上到处都是烧焦的尸体和烧得变形的木材。26
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对此，亚历山大毫不气馁，下令建造新的木塔和弩炮，并指示应进一步加宽防波堤。然后他留下佩狄卡斯和克拉特洛斯负责各项事务，自己则在翊卫队和轻装部队的护卫下回到西顿。这次损失惨重的挫折充分说明了一点：没有一支强大的舰队，他还是彻底放弃为好。只有从水陆两面同时进攻才真正有可能取得胜利。而且，要获得战船并没有原来设想的那样无望。在他对高级军官的演说中，他曾预言当伊索斯之战以及随后种种胜利的消息传到爱琴海时，许多在法尔那巴佐斯手下效命的腓尼基舰队将会叛变。现在，这一乐观的预判得到了证实，而且其进展十分惊人。
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比布罗斯和阿拉多斯（阿耳瓦德）的国王听说他们的城市落入了马其顿人手中，就撤走各自的舰队，驶回了西顿。此外，有 10 艘三层桨战船从罗得岛（目前是波斯的一个据点）过来，还有 10 艘来自吕西亚，另有 3 艘来自索利。这样加上西顿自身的海军，亚历山大马上就拥有了 103 艘战船。不过，更好的事情还在后头。仅仅过了一两天，塞浦路斯的国王就带着一支不下 120 艘战船的联合舰队驶进了港口。如此大规模的叛变意味着波斯舰队很快就会失去战斗力。与此同时，一艘有五十桨的马其顿桨帆船成功突破法尔那巴佐斯的封锁，带来了一个好消息，即在安福特洛斯和赫格罗科斯的领导下（参见上文第 214 页），一支强大的防御海军正在赫勒斯滂地区建造。
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亚历山大自然是兴奋不已。只用了一两周，他就聚集了一支远比提尔舰队强大得多的舰队；同时，希腊和伊奥尼亚的局势总算开始往好的方向发展。他马上从塞浦路斯和腓尼基征来新的工程师，命令他们把攻城器械（包括破城槌）装上驳船或者老旧的运输船。就在舰队整装待发之时，亚历山大却亲率一支轻兵前往黎巴嫩山脉的崎岖且覆盖着冰雪的荒原，花了十天时间去打击那些威胁其补给线的部族。
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有天晚上，他和贴身侍从落在了大部队的后头，这主要是因为亚历山大年迈的导师吕西马科斯坚持要与他们同行，又没法跟上他们的步伐。到了夜里他们迷路了，一个个在寒夜中瑟瑟发抖；而那些飘忽不定的敌人的营火就在不远处闪烁着。亚历山大以印第安侦察兵的风格，独自跑出来，悄悄地溜到最近的营帐，用刀杀了两个土人，然后拿着一支大火把跑了回来。这样，他们生起了自己的火堆，勉强过了一夜，次日早晨他们便和其他人会合了。这个故事（假设是真的，因为太不可思议了）所表现的就是一种典型的无端的个人冒险，而这种个人冒险在亚历山大的整个征战生涯中从来都没有停止过。这确实让人钦佩，但万一那些阿拉伯山地游击队员中有一个反应稍稍敏捷一点，那又会发生什么呢？有时候，我们很难说在什么情况下勇敢会蜕变成纯粹无谓的不负责任。在黎巴嫩冰雪中的挥剑一击很可能就会改变整个希腊历史的走向。28
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这场小规模讨伐顺利结束了，亚历山大也匆忙回到了西顿。在此，他发现有更叫人欣喜的援军在等着他。29克勒安德洛斯终于从伯罗奔尼撒的征兵处回来了（参见上文第 200 页），随之而来还有不下 4000 人的希腊雇佣兵。人们四处宣扬，亚历山大的远征现在不仅可以清偿债务，而且开始分发不错的红利了。此后，国王在招募雇佣兵时再没遇到过真正的麻烦，他想招多少就能招到多少。
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此时，舰队也做好了作战的准备。于是，亚历山大立即以战斗队形拔锚启航。他以五十桨的马其顿桨帆船为旗舰，两侧各部署半支大型塞浦路斯分队以加强整体的攻击力量。提尔人的舰队司令一听说亚历山大前来，第一反应是准备接战。但是，当他看到这支舰队远比其预料的庞大时，马上改了主意。亚历山大一心想要一决胜负，却发现敌军调转航向逃回港口。见此，他赶忙下令舰队全速前进，要抢在对手之前到达北面的港口，由此展开了一场生死攸关的海上竞赛。提尔城的多数精锐都作为水兵上了战船，如果亚历山大能抢先进入港口，那他就有极好的机会占领提尔城。
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以纵队队形行进的提尔人，正好赶在亚历山大的先锋之前成功躲到了港口中。三艘三层桨战船调头抵御攻击，然后一艘接一艘地沉了下去。与此同时，在它们身后一排整齐的战船把船头并排堵在了港口的入口处。类似的防御策略后来在该岛东南方向的埃及港那里也曾使用过。30亚历山大眼见没法强行进入港口，便率领舰队停泊在防波堤的背风面。然而，如果说入港是不可能的，那么同样，他也不想再让提尔舰队出来。次日一早，他就派塞浦路斯和腓尼基分队去封锁港口。这样一来，提尔的整个海军就被有效地困住了，亚历山大通过一次出击便获得了制海权。31
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现在，由战船组成的密集防御障足以保护工人们免受袭击，亚历山大可以放心地全速建造防波堤了。32不过，波塞冬似乎是站在提尔人一边的。海上刮了猛烈的西北风，不仅使得工程无法取得进展，还对现有结构造成了严重的损害。然而，亚历山大绝不会认输。许多巨型黎巴嫩雪松原木被扔到迎风一侧的水中，由此吸收了风浪的强大破坏力。在风暴平息后，这些巨型原木又被建造成防波堤的防护垒。防波堤所遭受的损坏很快得到修复，站在防波堤上的亚历山大终于发现他已经进入了城墙上远程武器的射程范围之内。33
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于是，他开始发起古代形式的饱和攻击。34投石器和轻型弩炮在防波堤的末端架设了起来。当投石器向提尔的防御工事猛烈轰击时，弩炮则在弓箭手和投石手的配合下，集中打击城垛上的那些守兵。与此同时，海军也从海上朝提尔城发起同样猛烈的攻击。亚历山大的工程师们制作了许多海上破城槌，每一个都搭在架于两艘驳船之间的大型平台上。其他类似的浮动平台则搭载着重型弩炮和抛石机。而所有这些都有相应的防御措施，免受来自城墙上方的攻击。35现在，这些船舶在正规的战船的护卫下，围绕要塞形成了一个紧密的环形包围圈，从而使整个要塞都经受着最猛烈且毫不间断的攻击。那些巨大的破城槌通过撞击城墙的疏松部位打开缺口，而弩箭弓矢则把城墙上的守兵一个个射了下来。
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提尔人也在拼命反击着。他们张起兽皮和其他柔韧物质以缓冲石球的杀伤力。在城垛上，他们建起木塔并让弓箭手进驻其中，用火箭射向下方的攻城船舶。又以极快的速度修补被破城槌撞开的缺口，而当缺口无法修补时，便在后面建起一道新的间壁墙。36那天，当漫长的战斗结束时，提尔人的处境着实让人乐观不起来。不过，值得欣慰的是，与防波堤相对的那面的防御依旧十分稳固。这里的城墙是最高的，并且是以料石配以灰泥建成的，即使面对马其顿人最重型的攻城器械也毫无压力。亚历山大对此非常清楚，不过他决定尽量发挥他的优势，尝试从海上发动一次夜袭。在夜幕的掩护下，他所有的突击队都已就位。结果，提尔城又一次被恶劣天气拯救了。当时，云层遮住了月光，还有浓厚的海雾。接着又刮起了大风，剧烈的风浪开始冲击着亚历山大的浮动平台，有些平台直接就解体了，在风和日丽的条件下它们尚且笨重难当，在风暴中则更是无法操控。亚历山大无可奈何，只得取消行动。37舰队的多数船只都安全返回，尽管有许多受到了严重的损坏。
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这次失败给了提尔人一次短暂而宝贵的喘息机会。现在，他们非常巧妙地把一大堆石块和砖瓦倾倒到城墙下面的浅水区中——为了获得这么多的材料他们大概拆毁了不少房屋。幸运的话，这一防卫措施足以使亚历山大的海上破城槌发挥不了作用。提尔人的工程师和铁匠看起来很有发明创造的才华，他们日夜不息地锻造出了许多奇特而可怕的武器。事实摆在眼前，除非有什么难以预料的事情发生，否则亚历山大的防波堤很快就会延伸到岛上来。这就是为什么他们设计了大量用于肉搏战的武器的原因。这些武器包括垂梁（它们可以从起重机甩到船上去）、铁钩或带钩的三叉戟（连在绳索上，可以把进攻者钩下木塔）、掷火器（能抛出大量熔融金属）、大镰刀（安在杆头用以割断捆绑破城槌的绳索），以及带铅粒的渔网（用以缠住任何想要通过梯桥冲进要塞的敌人，简单却很有效）。38
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之所以紧急制造这些武器，其原因之一是从迦太基前来的使节带来了一个极其糟糕的坏消息。那些还留在城里的迦太基人肯定跟国内报告说，提尔城成功守住的可能性已经越发渺茫。他们的政府觉得提尔人即将崩溃，因此不想让迦太基卷入一场旷日持久且代价惨重的战争之中。于是，迦太基人突然想起自己国内尚有诸多麻烦，这个理由正好不过，所以尽管觉得很遗憾，但实在没法给提尔城派遣任何援军。39这个消息在这个正受围困的城市中引起了极大的恐慌。有个人非常鲁莽，竟然声称他做了一个梦，梦见神灵（可能是巴力，不过古代史家说是阿波罗）离开了提尔城；不过，马上就有人说，他编造这个故事是为了讨好亚历山大。一些年轻人甚至要用石头砸他，不得已这个人跑进墨尔卡特神庙寻求庇护。其他更加迷信之人则把愤怒转到神灵身上；他们用黄金索把神像牢牢地捆起来，以防他叛变到敌人那里去。40
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