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——唐寅《与文征明书》
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在经历了这么一场大劫轮回、脱胎换骨的当事人眼里，过往、未来的这一切多么像佛经所描绘的：
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犹如随意珠，能显无量色。此色非真色。
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——《华严经》
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就像佛为了点化众生，对色界万相随手施行的变幻。就像梦境，在梦境里，曾经领解南都、万人簇拥的少年英才，同一个盗取功名，身败名裂的无行文人，本体都是同一的空幻。唐寅不仅感觉到了，而且还在清醒地诱惑自己进到梦境中。
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梦境之一：唐寅在绢素上描绘的山水风月。
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弘治十三年庚申（1500年），他完成了生平唯一的一次长长的浪游。他溯江而上，到过镇江金、焦两山；登临了启悟过李白诗怀的匡庐；观览过气蒸云梦、浮荡乾坤的洞庭和当年范仲淹曾经借以抒发过他那令人感泣的国士胸怀的岳阳楼；在埋葬着火神的南岳祝融峰顶看过日出。转而东向长途跋涉，直到蛰伏于整个闽赣边界的武夷山麓；再北上，到了东汉时刘晨和阮肇曾在那里与神仙共同生活过几个世纪的天台华顶；东渡普陀，看到了《庄子》里让傲慢的河神望而兴叹的东海。这一次的足迹在整个长江中下游流域画了一个巨大的“O”。
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途中，唐寅还专程往九鲤湖（在今福建南屏县）向传说能预言命运的九鲤仙乞梦，在梦里仙子赐给他一万条墨锭——这就是她的预言。
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这一次的远足，最方便的解释是，它与出游人的画事有关。唐寅在他去世前两年画了他一生最长的一轴山水长卷，这卷四丈素纸上布满了“峰峦起伏，烟水云林”的巨画，犹然展示着作者早年漫游南中国的所得。祝枝山在卷后的跋语里赞叹：“非胸中有万壑千岩，孰能运妙思于豪端！”
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亲近大自然，对于一个画家来说，固然大都是为了充实胸中的林岩丘壑，可是对于一个由于不幸才成为画家的画家来说，却怎么会仅仅为了增添几许画材呢？画家感触地说：“人莫不有所爱，失其所爱，则伤其衷；人莫不有所资，失其所资，则困其生。爱之而不失，资之而不穷，唯取天地自然而然者为能。”
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在天地自然这里，才没有隐藏祸患的假象，这才是最重要的。
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唐寅山水师法极广，对宋元诸家都有取法，但却怪癖地舍弃了所有前辈法门中最具有表现力的一种笔法：点——在李唐、范宽、董源、倪瓒等的手中运用得出神入化的点。他的山体大都用一种湿润浅淡而颀长的皴线刻削出清癯秀逸的肌理，却绝不用哪怕是一两个点在洁净的肌理上再添加一些苔痕之类。
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点，太容易同“污、染”一类感受产生心理联系了。要是山水中布满了这种联想，对于常常出现在画面里的衣冠修洁的世外高人，不是一种极其粗暴的伤害吗？
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广陵散：中国狂士传 命运相互的嘲弄
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世外高人出现在梦境似的画卷里，画家的躯壳却终生都艰辛地存于梦境之外。
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事实上，唐寅的每一轴画恐怕都跟庸俗的“钱”字多少有些关系。从画家的自白和有关他画事的种种记闻里，都能清楚地看到这一点。
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记载中比较典型的一则是：
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祝枝山、唐寅与张灵一天在酒肆里喝得大醉，却没有一个人带有足够支付酒账的钱。只有善书法的祝携有一把白纸折扇，于是祝、唐两人各展所长：祝书狂草，唐作桃花，唤酒保送到当铺典押。当时一商贾在侧，表示愿出价买下这把桃花扇。另一名熟谙书画业的商人内行地说：“这扇子倘若再添上张梦晋（张灵）的人物，所值就不下二十两银子。”平时几乎从不肯动笔应酬的张灵果然被说动，在桃花间作一半身美人，于是得银如数，足偿酒债有余。
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此事听来极为风光，名士风流，仿佛无过于此。
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其实，当中却反映着一种绝无浪漫气息的生存方式。在前代的画史上，像唐寅这样名副其实而又赤裸裸的“衣食画家”是绝少见的。他曾理直气壮地作诗一首，作为自己正式职业的宣言和解嘲：
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不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田；闲来写就青山卖，不使人间造业钱。
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然而看来按当时的笔资，他卖画的所得，会时常不够应付他一家朴素的生活和他本人不大朴素的生活之所需，尽管当时并不乏求画者。“漫劳海内称名士，谁信腰中没酒钱！”他甚至需要在天寒地冻时“不避手皴犹弄笔”。
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在流传的由唐伯虎署名的画中，常常杂有唐的绘画老师、当时声誉还不及他的周臣（东村）的代笔，后人善意地推测这是唐寅盛名之下倦于应酬时请老师做替身。可谁知道这是不是古道热肠的老师对陷入生计困窘的学生的一种清雅的资助呢？
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