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饥寒对人的逼迫是最原始的一种逼迫，至今传世的唐寅《骑驴思归图》上有他自己的几句题跋：“乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微。满面风霜尘土色，山妻相对有牛衣。”驴背上缩肩偻背、求乞遭到回绝的那个寒士总让人肯定地感觉到就是画者本人。
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但是唐寅的每一次乞讨似乎都很富有色彩，原因大约在于乞讨的方式与众不同：
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有人登高赋诗，携有酒肴。唐寅和张灵把自己弄成乞丐的样子，凑上去说道：“诸位今天高兴，能容我们两个叫花子跟尊驾唱和几句吗？”那人很潇洒，欣然应诺：倘若真能赋诗，不妨同饮。随手指山为题。唐寅便大书“一上”两字，又和张灵轮流把笔，反复写着“一上”，写成“一上一上又一上，一上”。至此已经激起那些人群情汹汹，嬉笑怒骂。唐寅笑道：“我要喝酒了。”当即续成一绝：“一上一上又一上，一上直到高山上。举头红日白云低，四海五湖皆一望。”大出诸人意外，于是得以尽醉而归。
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更为人所乐道的是，“伯虎与张梦晋、祝允明……尝于雨雪中作乞儿鼓节，唱‘莲花落’，得钱则沽酒于野寺中痛饮，曰：‘此乐惜不令太白知之！’”。
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又一次，唐寅、祝允明在扬州，声色酒肉地玩儿得囊橐一空。两人都听说本地的盐使由于课税丰饶，钱袋很鼓。于是这一天两个伪装的道士衣冠济楚地往御史衙门化缘。当遭到盐使本人威风凛凛的呵斥时，一位道人从容地答道：“大人以为贫道们是靠嗟来之食过日子的么？不敢夸口，跟贫道交往的人当中绝没有庸常之辈，即使像敝县唐伯虎、祝希哲这样的名流与贫道们结交往还也都是谦恭礼敬的。大人如不厌烦，不妨当场命题，看我们是不是那种腹内空空的江湖骗子。”接下来，按盐使的即兴命题，两人联句作了一首《牛眠石》，其中有“怪杀牧童鞭不起，笛声斜挂夕阳烟”的句子，大得盐使称赞。于是如其所请，给五百金修葺据他们说已经颓坏的姑苏元妙观，当即交给两位道士去办。不久后盐使去苏州，见元妙观并不像刚刚经过修缮的样子。查出真相后，看在那两句诗的分儿上，也不打算跟两位任达放诞的名流计较了。
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就这件事的结果看，它倒是为士林斯文挣了点面子。不过当唐寅以这种方式向世人“乞求”的时候，他想过什么没有呢？比如说，这样做，是在嘲弄世情呢，还是在揶揄他自己呢？
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梁谿这个地方的风俗，过年在门楣上贴两方空白的红笺，这是春联的早期形态。这年岁暮，唐伯虎出游返家，但赶到除夕夜还在中途。这晚投宿在梁谿，满镇鳞次栉比的门楣上，一方方空洞的红笺呆呆地对视着，仿佛在蒙昧而诚朴地期待着什么。
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所有的春联都是关于命运的，要么是关于命运的自炫，要么是自欺，要么是自慰。没有人愿意告诉自己：命运永远是最没有人情味的。
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唐寅喝得大醉，疯疯癫癫走到第一家大门下，用粗拙的笔画在红笺上大书：
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闭门家里坐，祸从天上来！
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于是新年的第一天清晨，每一户梁谿人都面面相觑地发现自己家的门笺被奇迹般地涂写了字句笔迹全都与别家彼此相同的这么两句话。人们哑然。没有一个已经懂事的人怀疑：这是神示。大约在190年后，清兵因镇压对“薙发令”的反抗在江南多处疯狂屠戮，血流成河，梁谿人的子孙有不少遭难于此次浩劫。可惜他们的前辈已来不及看到这“神示”的应验了。这种不测之祸跟唐寅本人所遭受的噩运显然是很不一样的。但是从更大更深一层的道理看起来，两者又像是相通的。
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反过来，要是有人许诺或是迷信相反的意外：意外的亨通，唐寅就会报以令人难堪的轻蔑以致仇视。
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他曾被一名专事烧炼金银的道士相中，攀他做主家。当唐寅问道士，既有法术，何不自烧，而偏要依附于人？道士回答，我辈虽有仙术，却无仙福。贫道阅人多矣，从未见仙风道骨有如先生者，倘蒙合作则其事必成云云。唐寅笑道：“这就好说了。在下恰好有间空屋在城北，我这一生的仙福都储满在其间。我出仙福，君行仙术，烧成金银后彼此平分就是了。”随口赠诗一首：“破布衫中破布裙，逢人便说会烧银；君何不自烧些用，担水河头卖与人！”
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据载，唐寅还在一张求他题咏的《列仙图》上写过一首破坏性的诗：“但闻白日升天去，不见青天走下来；偶然一日天破了，世人都叫阿癐癐。”（阿癐癐，吴中小儿语，其意相当于：“啊呀快跑！”）
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他对命运的轻蔑，命运对他的冷漠，似乎早就形成了一个因果不明的循环圈。当他还在府学做生员的年月里，就曾与狂放的张灵，在泮池中赤身裸体，以手激水相斗，谓之“水战”。而且在学读书，又跟张灵一样，偏偏酷爱而且擅长与科举文字水火不容的古文辞。曾因此受到前来学校督学的方志的厌憎。当年若不是由于对唐寅十分赏识的知府曹凤的关照，他就已经遭受到科举途中的第一次颠踬了：他险些在当年的科考中被黜落（这样就不能参加乡试）。
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广陵散：中国狂士传 诗意的瘗葬
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弘治十八年乙丑（1505年），唐寅36岁，建桃花庵别业（只是几椽茅舍，数枝桃花）于金阊城北桃花坞。尝作“桃花庵歌”云：
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桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙，桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花间酒，不愿鞠躬车马前。车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。若将富贵比贫者，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我忒疯癫，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
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这位“桃花仙人”大智若愚的平静仿佛是和缓的、长久的、惬意的。日常的功课是读书、灌园。曾是别业中常客的文征明有一幅《兰亭修禊》传世，追记晋代高贤们诗酒雅集的情形，这也是当年桃花庵常有的景象的一个写照。
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这里的主人总喜欢享受“家无儋石而客常满座”这样一种贫困中的富有。园中踪迹最密的大概除了与唐寅的名姓无法分开的祝枝山、文征明以外，还有后来和唐寅成了儿女亲家的书法家王宠，唐寅的同乡前辈、此时解官在家的王鏊，与唐寅亦师亦友的吴门画派领袖人物沈周等人。
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有诗和酒，有遂心的言谈，一个本无多求的人似乎再找不出什么理由不酲酲醉去了。
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然而，有时也会发生这种事情：
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轩前庭半亩多种牡丹，花开时，（主人）邀文征仲、祝枝山赋诗浮白其下，弥朝浃夕（无日无夜），有时大叫恸哭。至花落，遣小伻一一细拾，盛以锦囊，葬于药栏东畔，作《落花诗》送之。
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