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唐寅山水师法极广，对宋元诸家都有取法，但却怪癖地舍弃了所有前辈法门中最具有表现力的一种笔法：点——在李唐、范宽、董源、倪瓒等的手中运用得出神入化的点。他的山体大都用一种湿润浅淡而颀长的皴线刻削出清癯秀逸的肌理，却绝不用哪怕是一两个点在洁净的肌理上再添加一些苔痕之类。
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点，太容易同“污、染”一类感受产生心理联系了。要是山水中布满了这种联想，对于常常出现在画面里的衣冠修洁的世外高人，不是一种极其粗暴的伤害吗？
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广陵散：中国狂士传 命运相互的嘲弄
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世外高人出现在梦境似的画卷里，画家的躯壳却终生都艰辛地存于梦境之外。
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事实上，唐寅的每一轴画恐怕都跟庸俗的“钱”字多少有些关系。从画家的自白和有关他画事的种种记闻里，都能清楚地看到这一点。
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记载中比较典型的一则是：
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祝枝山、唐寅与张灵一天在酒肆里喝得大醉，却没有一个人带有足够支付酒账的钱。只有善书法的祝携有一把白纸折扇，于是祝、唐两人各展所长：祝书狂草，唐作桃花，唤酒保送到当铺典押。当时一商贾在侧，表示愿出价买下这把桃花扇。另一名熟谙书画业的商人内行地说：“这扇子倘若再添上张梦晋（张灵）的人物，所值就不下二十两银子。”平时几乎从不肯动笔应酬的张灵果然被说动，在桃花间作一半身美人，于是得银如数，足偿酒债有余。
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此事听来极为风光，名士风流，仿佛无过于此。
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其实，当中却反映着一种绝无浪漫气息的生存方式。在前代的画史上，像唐寅这样名副其实而又赤裸裸的“衣食画家”是绝少见的。他曾理直气壮地作诗一首，作为自己正式职业的宣言和解嘲：
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不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田；闲来写就青山卖，不使人间造业钱。
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然而看来按当时的笔资，他卖画的所得，会时常不够应付他一家朴素的生活和他本人不大朴素的生活之所需，尽管当时并不乏求画者。“漫劳海内称名士，谁信腰中没酒钱！”他甚至需要在天寒地冻时“不避手皴犹弄笔”。
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在流传的由唐伯虎署名的画中，常常杂有唐的绘画老师、当时声誉还不及他的周臣（东村）的代笔，后人善意地推测这是唐寅盛名之下倦于应酬时请老师做替身。可谁知道这是不是古道热肠的老师对陷入生计困窘的学生的一种清雅的资助呢？
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饥寒对人的逼迫是最原始的一种逼迫，至今传世的唐寅《骑驴思归图》上有他自己的几句题跋：“乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微。满面风霜尘土色，山妻相对有牛衣。”驴背上缩肩偻背、求乞遭到回绝的那个寒士总让人肯定地感觉到就是画者本人。
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但是唐寅的每一次乞讨似乎都很富有色彩，原因大约在于乞讨的方式与众不同：
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有人登高赋诗，携有酒肴。唐寅和张灵把自己弄成乞丐的样子，凑上去说道：“诸位今天高兴，能容我们两个叫花子跟尊驾唱和几句吗？”那人很潇洒，欣然应诺：倘若真能赋诗，不妨同饮。随手指山为题。唐寅便大书“一上”两字，又和张灵轮流把笔，反复写着“一上”，写成“一上一上又一上，一上”。至此已经激起那些人群情汹汹，嬉笑怒骂。唐寅笑道：“我要喝酒了。”当即续成一绝：“一上一上又一上，一上直到高山上。举头红日白云低，四海五湖皆一望。”大出诸人意外，于是得以尽醉而归。
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更为人所乐道的是，“伯虎与张梦晋、祝允明……尝于雨雪中作乞儿鼓节，唱‘莲花落’，得钱则沽酒于野寺中痛饮，曰：‘此乐惜不令太白知之！’”。
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又一次，唐寅、祝允明在扬州，声色酒肉地玩儿得囊橐一空。两人都听说本地的盐使由于课税丰饶，钱袋很鼓。于是这一天两个伪装的道士衣冠济楚地往御史衙门化缘。当遭到盐使本人威风凛凛的呵斥时，一位道人从容地答道：“大人以为贫道们是靠嗟来之食过日子的么？不敢夸口，跟贫道交往的人当中绝没有庸常之辈，即使像敝县唐伯虎、祝希哲这样的名流与贫道们结交往还也都是谦恭礼敬的。大人如不厌烦，不妨当场命题，看我们是不是那种腹内空空的江湖骗子。”接下来，按盐使的即兴命题，两人联句作了一首《牛眠石》，其中有“怪杀牧童鞭不起，笛声斜挂夕阳烟”的句子，大得盐使称赞。于是如其所请，给五百金修葺据他们说已经颓坏的姑苏元妙观，当即交给两位道士去办。不久后盐使去苏州，见元妙观并不像刚刚经过修缮的样子。查出真相后，看在那两句诗的分儿上，也不打算跟两位任达放诞的名流计较了。
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就这件事的结果看，它倒是为士林斯文挣了点面子。不过当唐寅以这种方式向世人“乞求”的时候，他想过什么没有呢？比如说，这样做，是在嘲弄世情呢，还是在揶揄他自己呢？
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梁谿这个地方的风俗，过年在门楣上贴两方空白的红笺，这是春联的早期形态。这年岁暮，唐伯虎出游返家，但赶到除夕夜还在中途。这晚投宿在梁谿，满镇鳞次栉比的门楣上，一方方空洞的红笺呆呆地对视着，仿佛在蒙昧而诚朴地期待着什么。
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所有的春联都是关于命运的，要么是关于命运的自炫，要么是自欺，要么是自慰。没有人愿意告诉自己：命运永远是最没有人情味的。
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唐寅喝得大醉，疯疯癫癫走到第一家大门下，用粗拙的笔画在红笺上大书：
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闭门家里坐，祸从天上来！
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于是新年的第一天清晨，每一户梁谿人都面面相觑地发现自己家的门笺被奇迹般地涂写了字句笔迹全都与别家彼此相同的这么两句话。人们哑然。没有一个已经懂事的人怀疑：这是神示。大约在190年后，清兵因镇压对“薙发令”的反抗在江南多处疯狂屠戮，血流成河，梁谿人的子孙有不少遭难于此次浩劫。可惜他们的前辈已来不及看到这“神示”的应验了。这种不测之祸跟唐寅本人所遭受的噩运显然是很不一样的。但是从更大更深一层的道理看起来，两者又像是相通的。
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