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杜月笙刚要说话，壮汉已经一拳打了过来，轰鸣声伴着怒骂在杜月笙的耳畔回荡：“小瘪三！败家子！”
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还没明白过来怎么回事，杜月笙已被打倒在地，又被壮汉揪住衣领拖走。杜月笙一直被拖到杜氏祖宅堂屋，就看见许多人早已等待在那里，全都是杜氏族人。杜月笙认出姑丈万春发，急忙喊“救命”。万春发冷着脸，说：“不急不急，月笙啊，等你老娘舅开导过你，姑夫再请你‘吃生活’（上海方言，吃苦头）。”
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“什么？”杜月笙还没反应过来，已经被老娘舅掀翻在地，劈头盖脸就是一顿痛打，一边打还一边骂：“杜家的不肖子，天生的败家精！打小就不学好，今天不给你‘吃点生活’，你就不知道正道该怎么走！”
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一顿痛打下来，杜月笙被打得肝胆俱裂、连连求饶。看着老娘舅打舒坦了，姑丈万春发走过来，他再次尖叫起来。
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“闭嘴！”姑丈呵斥他道，“月笙，你个败家子，竟然想到售卖祖屋，你对得起你死去的爹娘吗？你两岁时，你娘生你妹妹，因为身体虚弱，你妹妹出生你娘就死了，家里不得已把你妹妹送了人。而你爹在上海闯荡了一溜十三遭，连给你娘治棺下葬的本钱都没有，只能把你娘的薄棺厝在田塍上。你5岁那年，父亲又病死了，继母一个女人带着你这个丧门星，更没有能力替你爹下葬，只好把他的薄棺和你母亲的并排厝在田塍上。你去田塍上看看，现在你爹娘的薄棺还放在那里。这叫什么？这叫曝尸荒野啊，月笙！”
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万春发继续说道：“月笙，你是你家的长子，你九泉之下的父母正等着你有点出息，收殓他们下葬。可是你不学好，每天只知道赌博、偷窃。你要是再这样下去的话，下一次就是老娘舅不动手，我也饶不过你！”
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杜氏族人上前，指着杜月笙，齐齐斥骂。杜月笙蹲在地上，慢慢地醒过神来，心里想的却是：惨了，今天被老娘舅痛殴，高桥镇已经混不下去了，我一定要去上海，闯出一片天地来给你们看……
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杜月笙售卖祖屋，老娘舅怒而出手。此事发生后，杜月笙在高桥镇的地位一落千丈，沦为当地的笑柄。
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他思前想后，觉得在这高桥镇无论如何也难以出头，一定要去上海。到了上海如何闯荡，姑且别论，但要去上海，至少要带点路费和生活费用，可祖屋不能卖，上哪儿弄钱去呢？
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他想起了自己的外祖母，她是高桥镇上最疼爱他的人，只是因为家里太穷，无力照料他，只能任由他如野狗一样在荒野游荡、自生自灭。如今杜月笙有了难处来找外祖母，可是外祖母又有什么法子？唯有抱头痛哭。
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哭过之后，外祖母就扭着小脚四处求人，最终找到一位认识十六铺一家水果店老板的乡邻，央求他写了封荐函，让杜月笙收好。这样等杜月笙去了上海，起码有个落脚之地。如果他真的有出息，也未必不是一条出路。
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外祖母把身上所有的钱都掏了出来。那钱少得可怜，看得杜月笙潸然泪下，这是他生平第一次体会到什么叫辛酸。
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外祖母说：“明朝，我送你一程。”
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人心至上：杜月笙 为求出人头地，孤身勇闯上海滩
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1902年春，15岁的杜月笙上路了，白发苍苍的外祖母扭着小脚给他送行。
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15岁的杜月笙已经长得很高，身穿粗布衣衫，背着一个小包袱，包袱里是几件换洗衣服，还有外祖母积攒的几个小钱。祖孙二人走到八里桥，外祖母再也走不动了，杜月笙劝她回去，她心里一万个舍不得，忍不住放声大哭。
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杜月笙也失声痛哭起来，跪倒在外祖母面前，对她说：“外婆，高桥家乡，人人看我不起。我将来回来，一定要一身光鲜，让我们一家风光！我要起家业，开祠堂。不然，我发誓永远不再踏上这块土地！”
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说罢，他强忍着眼泪，头也不回地大步上路。
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28年后，杜月笙履行诺言，衣锦还乡，重起家业，再开祠堂。追随他回乡的弟子门人、各界贤达，逾3万人。
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杜月笙到了十六铺，找到鸿元盛水果店。
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店老板看了乡邻的引荐信，上下打量了一番杜月笙，见他憨头憨脑，身子骨结实，可以干点粗活，就留下了他，让他当了名学徒。
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学徒的第一阶段是伺候人，给老板端茶递水，给老板娘倒尿罐、端屎盆，再由高到低，伺候店里的师兄、店员。这样一来，杜月笙每天都要第一个起床干活，晚上等把所有人伺候入睡后，自己才可以睡觉。
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杜月笙忘不了老祖母的眼泪和哭声，他心甘情愿吃苦，无论学徒的活儿多么繁重，他从不叫苦，不喊累，不抱怨，对老板不欺不瞒，对老板娘随叫随到，对师兄们言听计从。
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