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就这样过了段时间，从老板到老板娘，从大师兄王国生到店员，都对杜月笙印象极好，高度信任。
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于是他进入了学徒的第二个阶段，听从老板安排，干些肩扛手提的粗活，主要是到码头上接货。据晚年的杜月笙回忆，这是他人生的第一次小成功，从厨房卧室，打出了门外的码头。但是有一桩，老板每天给他吃饭的钱，只够买一碗蛋炒饭。而他正处于长身体的时期，一顿吃四碗蛋炒饭都吃不饱，可只有一碗蛋炒饭吃，每天饿得头晕眼花，走路摇晃。
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饿得饥肠辘辘的杜月笙，站在码头之上，遥望十里洋场。
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这里是犯罪的天堂、冒险的乐园，各路江湖好汉出没，八方人士聚集，赌徒、骗子、小偷、拆白（方言，用流氓手段进行诈骗）党、盗贼、山匪，形形色色的人物尽聚于此，各自逞心智，斗机锋，要在这上海滩头搏出一片天地。年轻稚嫩的杜月笙是深受不法人士喜爱的猎物，为了得到他手中的一枚铜板、两根黄瓜，一个又一个江湖骗局在他面前相继展开。
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杜月笙憨头憨脑、天真无邪，见当就上、见套就钻，经常被骗得找不着北。被骗之后，杜月笙回到店里，被师兄斥骂，老板抄起门闩就打。每当这时，杜月笙就双手抱头蜷缩在墙角，心里却偷偷地乐：“嘿嘿，笨老板，你被我骗了还不知道呢……”
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将近50年后，在生命垂危之际，杜月笙才对人说起自己当年的骗局。
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这个骗局说起来很可笑，就是当年他太饿，饿得两眼昏花、六神无主，于是打起了店里水果的主意。老板开的这家水果店是小本经营，每次进货的水果都是按个数，想偷吃根本不可能。但是杜月笙每天站在码头接货，船上的人把西瓜抛过来，他就用手接住。接了一段时间，他就练出了一种奇特的本事：一个西瓜落在他的手上，他就立即知道这西瓜熟没熟、几成熟。
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于是，当船上抛来一个熟透的好瓜时，他就会假装失手，“咚”的一声，西瓜落地跌碎。
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工作失误正常，这事不能怪他。等到卸完了货，他再悄悄把碎西瓜收起来，连吸带啃，聊以解饥。
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单用手一碰西瓜就能判断西瓜的成色，这种本事绝非一般人所能有，而是需要极为细腻的感知能力。
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杜月笙具备这种能力，表明他是个心思和感受极为细腻的人，也反映出他思维缜密。
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人心至上：杜月笙 第一堂政治教育课
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眨眼工夫，杜月笙在鸿元盛水果店干了两年。
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整整两年，老板竟不知道杜月笙对水果有着独特的感受。在老板眼里，杜月笙只是个不知高低轻重的乡下蠢汉。事实上，杜月笙也的确是，所以他试图在群众游行中寻找一个根本不存在的机会。
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杜月笙17岁那年，正逢日俄在中国东北开战，沪上震动。
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日俄战争的起因，极为复杂。大致情形是甲午之战，大清帝国北洋水师全军覆没，日军从平壤进发，击溃沿途阻截的清军，势不可挡地渡过鸭绿江，进入中国东北地区。清帝国自知国难临头，就与俄国签订了秘密条约，约定两国任何一国如遭受日本进攻，另一国有义务入境作战。自此，俄军进入中国境内，在北洋军的秘密支持下与日军展开激战。
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俄国和日本都对中国觊觎已久，为了争夺中国肥沃的国土，双方都派人入沪，或是号召沪人拒俄，或是号召沪人抗日。每天大街上游行的人群都浩浩荡荡，激昂的口号震动着杜月笙年轻的心。
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杜月笙无法抵制游行人群沸腾的感召，无法抵制自己内心的骚动，连忙丢下手中的西瓜，加入游行队伍之中。这是他生平第一次感受到群众的强大力量，并试图在这个过程中找到自己的位置。
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杜月笙晚年回忆说：“（我17岁时）已能策动群众，予问时事。”
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他效仿别人分析局势，慷慨陈词，并组织群众游行。此时，他发现自己并非汪洋大海中的一滴水，而是那个引导滚滚洪流冲击并改变这个世界的人。
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就这样游行了一天，到了黄昏，激昂的人群开始感到疲惫，口号声越来越微弱，所有的人都已经发泄完了精力，拖着疲倦的步子，回家吃饭。长街之上，杜月笙形单影只，满脸憔悴，失魂落魄，他也必须回水果店了。
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一进门，就迎来老板一顿劈头盖脸的臭骂：“杜月笙，你有多蠢？你一个饭也吃不上的乡下人，玩什么游行示威？你玩得了吗？你是支持日本人还是支持俄国人？支持日本人你就是汉奸！支持俄国人你更是汉奸！你好端端的中国人不当，当什么汉奸呢？你身无长技，身无分文，出门还不知道自己能不能活着回来，下顿饭还不知道有没有得吃，居然学着有钱人玩政治。有钱人玩政治就是在玩你，被人家玩了你还高兴成这样，你肩膀上顶的是尿罐子吗？鸿元盛小门小店，做的是小本生意，养不起你这种蠢人！滚！”
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他进城时背来的小包袱，被老板从门里扔出来，包袱里的东西纷纷散落在他的脚下。“砰”的一声，店门对着他的鼻尖关上了。
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