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席宝昆在天津刚刚立稳脚跟，恰巧北京幽兰社班主鸿巧兰到天津演出，席宝昆与鸿巧兰首次同台，即得到鸿班主的赞赏。在鸿巧兰的邀请下，席宝昆参加了幽兰社，并成为该社的当红小生。虽然鸿巧兰名气大，还有自己的班社，但她只比席宝昆大两岁。鸿巧兰1924年生于北京，本名高月萱，幼年拜评剧老艺人张彩亭为师，演旦角。不到20岁的时候，已是与喜彩莲、小白玉霜相比肩的北京评剧三大主演之一了。
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席宝昆加盟幽兰社的时候，抗战刚刚结束不久，许多艺人从各地返回北京，重操旧艺。一度辍演的小白玉霜也落脚北京，重整旗鼓，恢复演出，成立再雯社。另一位评剧“喜派”创始人、著名评剧名旦喜彩莲，则组建了莲剧团。
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一时间，北京城再雯社、莲剧团和幽兰社并驾齐驱。这三大剧社各有自己的拿手好戏，幽兰剧社主要演出的剧目有《桃花庵》《败子回头》《打狗劝夫》《玉镯记》《珍珠衫》《杜十娘》《望江亭》等，席宝昆在这些剧目中分别担任主要角色。因幽兰剧社有芙蓉花、刘小楼、碧月珠、吴寿朋等知名评剧名家加盟，又有席宝昆及幽兰社培养的鸿小兰（李如茵）、小鸿巧兰（喜彩君）、鸿效兰（邢绍瑛）、鸿凤兰、鸿素兰、鸿妹兰、鸿少兰等年轻貌美的女旦，很受当时北京观众的欢迎。那个时候，北京的观众把能看一出席宝昆与评剧旦行第一代女艺人芙蓉花同台演出的评剧，当作一件值得向亲朋好友炫耀的事情。
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芙蓉花1911年生于辽宁丹东，是评剧“奉天落子”时期代表人物之一。她本姓王，乳名小花丫头。12岁学艺，继承了评剧男旦时期的艺术。14岁参加复盛戏社，担任主演达三十年之久。复盛戏社的前身是1915年以成兆才和任家（月明珠）为代表的唐山的“永盛合班”，后来“永盛合班”改名为“警世戏社”。1919年，警世戏社在哈尔滨首演成兆才编写的《杨三姐告状》《黑猫告状》等，影响很大。这时候，主要演员是月明珠，1922年，月明珠去世，戏社解体。1923由莲花落老艺人李春盛等在唐山组织警世戏社二班，12岁的芙蓉花为演员之一。不久，警世戏社二班又分出复盛戏社，芙蓉花成为其主要演员之一。警世戏社在东北活动的年代，是评剧的成熟时期。此后，评剧足迹遍及京津唐、东三省，以及华东、西北等地。也是在这个时期，芙蓉花的演技日益成熟，有了许多喜欢她的观众，在东北、华北一带享有盛誉。1929年，18岁的芙蓉花随复盛戏社来北京演出，与花云舫、李筱霞、花筱仙等合作演出《李香莲卖画》《马寡妇开店》《花为媒》《二度梅》等，深受北京观众的欢迎。芙蓉花嗓音高亢，刚中带柔，唱腔中常有民歌旋律，还借鉴说唱艺术的演唱方法。在语言方面，她首开改唐山话为北京话之先河，使评剧的行腔发生了变化。芙蓉花的表演细腻，以扮演农村妇女见长，她在《马寡妇开店》里扮演的马寡妇、《花为媒》中扮演的阮妈等角色，后来的评剧旦角无人超越。
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席宝昆与芙蓉花搭档配戏扮演重要角色，得到芙蓉花的指导是很多的。那一时期，评剧社团兴演时装戏。在幽兰社，席宝昆先后参与排演了《左连城告状》《宦海潮》《海棠红》《枪毙驼龙》《张文祥刺马》等。可以说，席宝昆在幽兰社获益良多，芙蓉花等老一辈评剧艺人的传帮带，为他后来在评剧舞台的驰骋飞跃，打下了坚实的基础。
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虽然是幽兰社提携的席宝昆，使他成为评剧舞台上的一颗新星，但是席宝昆与幽兰社的合作却很短。
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1946年，席宝昆脱离幽兰社，参加了小白玉霜的再雯社。自此，他们的合作和友谊保持了二十多年，直至“文革”爆发。
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席宝昆早于1943年在天津时就已结识小白玉霜，那时小白玉霜已自组阳秋社，后以自己的名字“再雯”为社名，并领衔主演于天津、北平等地。席宝昆非常倾慕并敬重小白玉霜，曾多次观摩小白玉霜的演出，并被她深沉细腻、委婉大方的表演所吸引。他经过反复思考之后，向幽兰社请辞，毅然加入再雯社。再雯社也很看重席宝昆这个年富力强、戏路颇宽的英俊小生。在小白玉霜主演的《秦香莲》《武松与潘金莲》《珍珠衫》等剧中，席宝昆出演了陈世美、武松等角色，在表演中，他不拘泥于传统的演唱和表演，而大胆创新，被称为“革新演员”。
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席宝昆不仅戏演得好，又有文化素养与很好的人脉，还具有一定的组织协调能力，因此他年纪轻轻就已是北平评剧公会的理事。1949年，席宝昆被北平评剧界同仁推荐任北平评剧公会主任，这个职务是行内有很高威望的人才可以担任的。不久，北平迎来了和平解放，席宝昆受到北京市文化局的重视，积极投身到新型剧目的排练演出；参与了再雯社在北京首演《兄妹开荒》新评戏的改编、排演工作，并担任主要角色。
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1950年后，北京市剧团体制改革，席宝昆以北京市评剧公会主任和再雯社主要演员的身份，积极推动小白玉霜领导的再雯社与喜彩莲为主演的莲剧团合并，率先建立民营公助的新中华评剧工作团。再雯社班主小白玉霜和莲剧团班主喜彩莲分别担任工作团的主委、副主委，席宝昆任团长。剧团有二位副团长，一位是著名评剧老生魏荣元（1923—1976）。他是评剧“魏派”创始人，幼年入复盛戏社学艺，工老生、花脸。魏荣元12岁登台，曾在平津一带演出，演过京剧、曲艺、相声；学过胡琴；小生、武生、花脸、小丑都拿得起来，对评剧男声唱腔有所改革创新。1949年，他加入莲剧团为喜彩莲配戏，后随莲剧团入评剧工作团。他在评剧男生唱腔上多有创新，并创造出评剧独有的老生唱腔。他先是在音乐工作者的帮助下，经过多次实验，将原来与女演员同度的唱法降低四度，创造了著名的“越调”，扩大了男声音域，男演员从此有了成套唱腔，进而把京剧花脸的鼻音和喉音同评剧的吐字发音结合起来；在与小白玉霜、席宝昆等合作的《秦香莲》一剧中，他成功地塑造了包公的评剧形象。接着，他创造了老生唱腔，使后来者马泰的演唱才华得以发挥，使评剧现代戏得以蓬勃发展。
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新中华评剧工作团申请书
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新中华评剧工作团资料
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席宝昆当年写的申请书
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另一位副团长叫王德元，天津人，是板胡乐师，和席宝昆一样读过高小，11岁学京戏，19岁学评剧，后来做专业板胡琴师。板胡主要流行于中国的北方地区，当地的许多地方戏和曲艺，如河北梆子、评剧、豫剧、秦腔都是用板胡作为主要伴奏乐器的。王德元曾给许多著名评剧演员伴奏，在评剧界有很高的声誉。
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新中国成立初期，北京戏剧团社众多，评剧团也有多家，但演员阵容最强的是新中华评剧工作团，除了小白玉霜、喜彩莲、席宝昆，还有新凤霞、赵丽蓉、陈少舫、花月仙、鲜灵霞、筱俊亭等著名的评剧演员。
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1953年，新中华评剧工作团撤销，席宝昆和剧团的主要演员一起参加了国营中国剧团，在剧团排演的现代戏《小女婿》《野火春风斗古城》《金沙江畔》《夺印》《家》等剧目中扮演了重要角色。他所演《秦香莲》中陈世美，《钟离剑》中文仲、《夺印》中陈瘸子、《家》中觉新等角色，均有很大影响。在《秦香莲》《向阳商店》《南海长城》《闹严府》等戏剧片的拍摄过程中，席宝昆还参与导演工作。在中国评剧院1959年根据李英儒同名小说改编的评剧《野火春风斗古城》中，席宝昆与马泰、喜彩莲、于萍、陈少舫、魏荣元、李义芬等担当主演，席宝昆所饰演的关敬陶给观众留下了深刻的印象。
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“文革”中，席宝昆遭到审查和批判。1978年后，他从事导演工作，改编导演了评剧《梅玉良缘》《杜十娘》《银河湾》等。1989年9月11日，65岁的席宝昆离开了他热爱一生的评剧舞台。
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