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与此同时，在瑞典投资公司Invest AB的香港公司供职的蔡崇信，由于一直负责亚洲（包括中国内地）的风险投资业务，所以他对中国这个新兴市场的发展也格外关注。在圈内，蔡崇信经常听人说起马云和阿里巴巴，就渐渐对这家公司产生了兴趣。
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蔡崇信天生是个好奇的人，何况，作为一名投资行业的从业者，原本就有无孔不入的“资本家”本能，所以他也一直期待能认识一下Jack Ma，到阿里巴巴公司去“看个究竟”。
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机会很快就有了，而且是名正言顺的见面。1999年5月初，蔡崇信从香港飞到杭州，代表瑞典Invest AB公司，到中国内地（尤其是中国的互联网公司）寻找投资项目。到了杭州，蔡崇信第一个想到的就是阿里巴巴和马云。对他而言，正好可以利用这个机会到阿里巴巴公司“看个究竟”。
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然而，蔡崇信自己大概没有想到，这一去从此将改变他的职业生涯乃至人生轨迹，这一谈就把自己彻底谈进去了。
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蔡崇信第一次见到马云，是在1999年5月。
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那一次，马云主要向蔡崇信谈了自己“芝麻开门”的梦想，谈自己要做全球最佳B2B，要做80年企业的远大理想。马云的讲话一如既往地富有感染力，蔡崇信开始对这位独具领袖气质的企业家刮目相看。
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简短的会谈之后，蔡崇信要马云带他参观一下公司。马云心想：这下坏了，要让这家伙看笑话了！虽然有些不情愿，马云还是带蔡崇信参观了阿里巴巴公司的“办公楼”。
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蔡崇信一进去，就像此前来过的记者，他立刻被眼前的情景所震撼了：里头黑压压坐着20多个人，地上满是床单，一群“疯子”在那里喊叫着、欢笑着，仿佛一个吃大锅饭的大家庭……
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蔡崇信对这一幕印象太深刻了，尤其是马云的人格魅力，在一个团队中和同事们都是“零距离”，却又是独一无二的“老大”。
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第一次谈判之后，蔡崇信就回到香港了，他要向自己的“东家”——Invest AB公司总部汇报项目的考察情况。但是，彼时的蔡崇信已经是“醉翁之意不在酒”了，他满脑子都是湖畔花园的那一幕和马云那个唠叨不完的“芝麻开门”的梦想。
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从那时起，一个可怕的、疯狂的、不可理喻的想法，便在青年蔡崇信的心中悄悄生根发芽了……
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又过了大约半个月，因为要“进一步考察公司”，蔡崇信再次来到杭州，光临阿里巴巴。
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与上次唯一不同的是，这一次他把太太也带来了。
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更奇怪的是，自从蔡崇信这次来到杭州之后，敏锐的马云就开始感到这家伙变得有些“鬼鬼祟祟”。蔡崇信几乎不谈投资的问题，一直在跟他“套近乎”，尽谈些私人话题，比如家人、朋友，比如北京、杭州的风景之类的。
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可以想象，彼时的马云也许在揣测：莫非“间谍”乎？！
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6月的杭州，虽春意渐淡，但在那“淡妆浓抹总相宜”的西子湖畔，丝毫不减“小桥流水”之风情与“人间天堂”之韵味。
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那一天，晴空万里，水波荡漾，马云邀请蔡崇信去西湖划船，蔡崇信的太太同行。
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三人边划船边聊天，兴趣盎然，一路有说有笑。船至中央，握桨的蔡崇信突然停下来，转向背后的马云：“Jack，香港那边的工作我不干了，我加盟阿里巴巴，跟着你一起干好吗？”说这话时，蔡崇信一脸严肃，丝毫没有开玩笑的意思。
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正尽情陶醉于西湖风光之中的马云，听了这话之后，立刻跳了起来：“你不是跟我开玩笑吧？我可养不起你啊，你在香港有6位数的年薪，我这儿可只有500元人民币的月薪啊！”
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这时，先前一直在旁边默不做声的蔡崇信的太太插话了：“Jack，如果不让他来你这里，他可能会后悔一辈子的。”
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蔡崇信趁机又添了一把火：“是啊，Jack，我既然带着太太一起来，就有决意要留下的意思，你收下我吧！”
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见他态度如此坚决，马云只好“妥协”了：“好吧，既然你一定要来，那就来吧，来帮我们管钱吧，我们正需要你这样懂法律和财务的高级人才！”
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就这样，在这对夫妻的一唱一和下，马云同意了蔡崇信的请求。随后，蔡崇信火速赶回香港辞掉在Invest AB的工作和职位，然后再回到杭州正式加盟阿里巴巴。
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于是，这个在香港年收入达数十万的高级职业经理人，在1999年的5月份，摇身一变，成为每个月只拿500块微薄薪水的阿里巴巴创业元老！蔡崇信是第一个被“招安”的，但不是最后一个，等到吴炯等人相继被马云的“魔力”吸引而加入阿里巴巴之后，我们也许就见怪不怪了。
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蔡崇信是1999年6月正式加盟并就任CFO一职的，上任之初就挑起大梁——着手筹备公司。对于这个只会打枪却不懂得舞文弄墨的团队来说，蔡崇信来得真是时候，难怪马云跟他开玩笑：“我们一直没成立公司，就是等你过来帮我们搞！”
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