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既懂法律，又懂财务，而且还是“自己人”（创始人），蔡崇信的作用是不容小视的。正是因为蔡崇信的加入，阿里巴巴从一开始就在制度建设上实现与国际化的接轨。
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阿里巴巴第一份参股合同，就是蔡崇信一手做出来的，那是一份做得相当漂亮、滴水不漏、完全符合国际惯例的英文合同。包括马云在内的18个创始人，每个人都有阿里巴巴的股份，但那是口头承诺，一直没有形成书面协议，而蔡崇信做的这份参股合同上面完全明确了每人的股权和义务。
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有意思的是，因为大家看不懂那份参股合同，又让蔡崇信费了一番工夫。就在马云家的一间小屋里，对着一个白板，他就开始给那帮连股份是什么都搞不懂的员工们上课了。从“什么是股份”这样的初级问题开始讲起，蔡崇信一直讲到股东权益、股权稀释，讲得很专业，也很认真、很有耐心。
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蔡崇信的敬业和热情（尽管他一贯不苟言笑）更是打动了阿里巴巴的所有员工。蔡崇信来的时候，正是盛夏季节，天气非常炎热，他还穿着件西装。
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当时，屋子里的温度有30多摄氏度，只有一台电扇，蔡崇信的衬衫都湿透了，边讲边擦汗。大家很受感动，心里面也一万个愿意接受这位出生于台湾、求学于美国、工作于香港的地地道道的“海归”。
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关于那份参股合同，听了蔡崇信的讲解之后，尽管有些人还是似懂非懂，但看见马云带头签了，大家也都毫不犹豫地签了。
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这份参股合同意义重大，它意味着阿里巴巴创始人的股东地位已经在法律上得到完全确定，也为8年之后那场“批量制造富豪”的“造富”运动作好了铺垫。
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蔡崇信加入阿里巴巴，成为首任CFO，主持成立了阿里巴巴设在香港的总部，负责国际市场推广、业务拓展及公司财务运作。
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这个真实的故事听起来似乎太不可思议了，对于作出如此重大决定的蔡崇信本人来说，这个事情似乎“非常的不足为奇”，理由也很简单，他说：“这里有一些做事情的人，他们在做一件我觉得有意思的事情，作这个人生的重大抉择时，我没有非常理智的依据，更多地来源于内心的强烈冲动，我喜欢和有激情的人一起合作，也喜欢冒险！所以我就决定来了，如此而已。”
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蔡崇信，这个昔日的职业投资人，来得真是时候，他带来的不仅是“才气”，更是“财气”。从他一脚跨入湖畔花园门槛的那天起，马云和阿里巴巴就开始离钱不远了……
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3.与高盛的“天使之约”
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蔡崇信加入时，阿里巴巴在资金上已经到了山穷水尽的地步，以至于马云当时甚至需要借钱给员工发工资。因此，无论马云对钱看得有多轻，阿里巴巴当时都需要靠融资来解燃眉之急。
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蔡崇信加入阿里巴巴后，除了负责国际市场推广、业务拓展及公司财务运作之外，还一直为了给阿里巴巴寻找风险投资而穿梭于各地，尤其是香港等国际金融中心城市。
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虽然1999年正是“.com”最热的时期，阿里巴巴也处在资金最紧张的时期，但由于马云和蔡崇信的“挑食”，让他们中意的投资并不多。由于马云一度拒绝过38家风险投资商，所以蔡崇信这个CFO绝对是临危受命，他也深感肩上的担子很重。
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好在天无绝人之路，机会总是青睐于有准备的头脑。
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1999年8月的一天，在香港蔡崇信接触到一家投资商。
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谈判在一家酒店里进行，谈了一会儿之后，蔡崇信打算起身出去走走，透透气。刚走出大厅，他就眼前一亮——在走廊里碰到了一位老朋友。这位姓林的朋友是位女士，是大投行高盛公司的香港区投资经理。
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林小姐和蔡崇信的确算是老朋友了，他们是在飞机上偶然认识的。那时，蔡崇信还在美国耶鲁大学念书，后来从美国回台湾时，在飞机上和林小姐是邻座，他们彼此也很谈得来，就这么结识了。
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和林小姐有了那次偶遇之后，二人的友情并没有限于一面之缘上。蔡崇信原本在纽约做律师，后来回到香港做投资工作，而林小姐正好也一直在投资银行工作。如此一来，二人又成了好朋友兼同行，彼此也一直保持着往来。
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蔡崇信到香港之后一直为瑞典的Invest AB公司工作，而林小姐则在大投行高盛公司（香港区）任职，在香港时二人见面的机会还是很多的。但自从蔡崇信“弃明投暗”加盟阿里巴巴之后，二人就很少有机会见面了。
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老朋友故地重逢，自然格外亲切。两人相互寒暄几句之后，蔡崇信就问林小姐最近在忙什么，林小姐说一直忙着跑硅谷、找项目。
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作为业界的投行三巨头之一，高盛在1999年之前很少投资高科技行业。作为全球顶尖的投行，高盛的投资方向以传统产业为主，尤其是一些大型制造业。而1999年的“.com热”着实让这家老牌投资公司有了蠢蠢欲动的念头，毕竟，资本总是无孔不入的。
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当时，林小姐告诉蔡崇信，高盛正开始关注新兴的互联网行业和部分企业，打算作一些尝试性投资。
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说者无意，听者有心。听了林小姐的阐述之后，一个想法立刻在蔡崇信的脑海中闪现：如果能引来高盛的投资，阿里巴巴就有希望了啊！
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于是，他立刻试探性地问道：“林小姐，你们可不可以考虑阿里巴巴呢？”没有想到林小姐爽快地答应了：“OK，没问题！”
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