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杜月笙是个与众不同的人物，一个十足的黑帮谋士。1888年，他出生在上海黄浦江对岸浦东区高桥村的一个贫苦家庭。高桥是个破烂不堪的村庄，属于中国最肮脏的贫民区。杜月笙父母早亡，从小住在娘舅家里，经常遭到舅舅的毒打。十几岁时，身体健壮的杜月笙便已是嗜血成性。他肩膀狭窄，双臂奇长，满口大黄板牙，一双骨碌碌乱转的老鼠眼。他决定在上海沿江两岸经营鸦片生意。为了谋生，最初他给一个水果商贩帮忙，在法租界的码头卖梨，有时候也帮码头上的流氓阿飞做些杀人放火的事情。
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杜月笙最突出的外貌特征是他那颗硕大的光头和一对儿如同木耳一般竖起来的大耳朵。他的面部疙疙瘩瘩，很不平整，就像一个装满土豆的麻袋——这都是孩提时期挨打留下的伤疤。他的双唇总是绷得很紧，盖住前凸的牙齿，看上去好像是在假笑一般。他的左眼总是不停地眨动，给人一种好色的感觉。他的长衫上总是沾着汤渍。他很适应江边的环境，这里四处都是晃来晃去的坏蛋和拉皮条的地痞流氓，这些人都是闻名上海滩的洪帮中的下层成员。杜月笙跟他们臭味相投，不到15岁便加入了黑帮。
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与他关系最亲密的那些朋友都是大老板黄金荣的手下。杜月笙借此得以进入黄金荣戒备森严的宅邸，经常到厨房里帮忙打下手，最终认识了黄大老板非常宠爱的一位小妾。通过她，杜月笙得以觐见黄大老板。黄金荣觉得这家伙脑瓜灵活，是个可造之才，便安排杜月笙为他办事。杜月笙办起事来极为卖力，又肯动脑筋。由于他处事平易近人，为人又慷慨大方，总是真心实意地帮助别人，所以到处都有他的朋友。如果遇到哪个街头小贩因欠当铺老板的钱而引起纠纷，他一定会上前帮助那个小贩，吓唬那个老板一顿。
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杜月笙最擅长的就是贩卖鸦片，而这正是黄金荣的主要收入来源。一天，杜月笙向黄金荣提议，可以联合几个对立的帮派，一起操控鸦片市场，挣钱大家分。如此一来，他们可以一起控制中国大部分的鸦片生意，价格可以自己说了算，利润就可以急剧增加。黄金荣让杜月笙具体操办此事，也就是说，只跟一部分黑帮头子谈判，而除掉另一些。青帮的领导人不愿意合作，结果被杜月笙干掉了，杜月笙便成了青帮的新老大。蓝帮头子张啸林为人精明，愿意跟他们合作。于是洪帮、青帮和蓝帮便组成三巨头，他们共同合作，控制了上海黑社会、江浙两省、长江流域以及内地的罂粟种植区。
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在公共租界，私贩鸦片的生意多年来一直控制在潮州三合会首领、广州人黄隋手中。杜月笙也“说服了”黄隋一起合作。这样一来，杜月笙的势力就进入了公共租界。此后，他便把租界中的各个三合会组织逐一吞并，融入了青帮。最终，除了深深根植于农村之中的哥老会之外，杜月笙地盘上的所有三合会全都被他吃掉了，杜月笙的身家也开始急剧上升。据估算，其总资产一度曾达到4 000万美元。由于从不缺钱，杜月笙对待各路朋友一向出手豪阔，即便是陌生人前来求助，只要理由说得过去，他也是来者不拒。民间流传着很多杜月笙的传奇故事，比如资助寡妇、帮助那些倾家荡产的人、赈济孤儿等。他做事恩威并重，很有手段，手下的人都对他言听计从。
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他从来没想过取代他的恩人黄金荣的位子。作为爱国革命者的社会活动俱乐部，洪帮继续存在，而青帮则自1910年起专干一些违法犯罪的事。黄金荣仍然是三巨头中的老大，但具体操作上都由杜月笙来指挥。杜月笙成了上海黑社会的幕后操纵者，他的琴弦一拨，整个上海都会随之舞动。大批城市工人，从码头工人、街头苦力到邮局职员和银行出纳，也都在他的掌控之中（邮局工会允许他私拆别人的信件）。只要一有机会，他便会通过威胁恐吓等手段迫使其他公司的董事们屈从于他，从而间接控制这些公司。与此同时，他的手下则在这些公司里组织雇工们成立工会。这一切都是小心翼翼地进行，以便造成工会处于独立状态的假象。但是，无论是工会还是公司的管理层都有名无实，全部听命于杜月笙。
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这就是为什么在1921年夏天，当那13位马克思主义者代表聚在望志路那座粉红色外墙的女子学校里开会讨论成立中国共产党时，会有一个可疑的陌生人在大门外窥视。这个探子是黄金荣和杜月笙派来的，他们觉得这些知识分子和他们那几个更为危险的俄国朋友的聚会非常可疑，便派人过来打探情况。俄国十月革命发生后，布尔什维克代表和组织者又在中国出现，对正在不断拓展发展空间的青帮来说是一个直接的挑战。
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正如人们料想的那样，杜月笙结交了一些非常惹眼的朋友。在他看来，其中有几位奸诈狡猾的心计跟他不相上下。这些人中有一位女人，其金融运作的手段和暗室密谋的权术可谓超凡绝伦，她的名字叫宋霭龄，跟她不熟的人都称她为孔夫人。
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不知有多少个星期日，当霭龄在林乐知博士的监理会教堂做过礼拜之后，这位黑帮老大便会来到位于西爱咸斯路的孔家与她密谈，他的贴身保镖则守护在四周。他们两家的孩子也从小在一起长大。
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在孔家草坪上的这种奇怪的聚会把孔家的银行帝国、宋家的名望以及青帮的巨大影响力这三种资源融合到了一起。1916—1940年，他们齐心协力实行了一连串令人目瞪口呆的投资和接管。宋氏家族的基督徒形象（及其受过高等教育的阅历）令外国人为之倾倒，杜月笙的暗中参与则可以迫使那些顽固不从的中国人屈服。如果对方态度不明朗，杜月笙就会给胆敢挑衅的一方送去他常用的警告工具——一口华丽的棺材，而后对方马上就会转变态度，积极配合。
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在上海社交场的另一端，杜月笙喜欢去著名的妓院找乐子，也常去青帮开办的红灯区里的其他妓院里转悠。经常跟他一起去的还有一个年龄不大、脾气暴躁的亡命之徒，他的名字叫蒋介石。
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1887年10月31日正午时分——杜月笙出生的前一年，蒋介石在位于上海以西的武岭山区、隶属浙江溪口镇的玉泰盐铺的二楼呱呱落地。蒋的父亲是一个盐商，年龄几乎是他母亲的两倍大。他的母亲时年23岁，是他父亲的第三任妻子。她的母亲给他起名叫蒋瑞元，多年之后，一位教师给他另起了一个名字——介石，后来他便以此名闻于青史。
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蒋介石的父亲在他很小的时候便过世了。他的母亲也是个不幸的女人，蒋介石对待母亲一直很孝顺。有一次他曾提到，母亲“吃了很多很多的苦”。
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蒋介石脾气古怪，体弱多病，性格很不好，因此经常遭到同村人的嘲笑。一个算命的说他的头部骨骼奇异，“怪得出奇”。成人之后的他仍然如此，经常突然之间大哭不已，忽而又怒不可遏，忽而又长时间闭门不出。一位注意到他这种反复无常行为的老师说他“有两种截然不同的性格”。长大后的蒋介石操着一口浙江方言，语速很快且嗓门很大。
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由于父亲离世，蒋家经常遭到当地政府的欺凌。有一次，一个村民因为交不起米税，逃离了本村。年少的蒋介石被带到公堂之上，他被威胁说，如果不能筹到钱来替那个人交上税款，就会被投入大牢。他设法筹到了税钱，但对这种不公却耿耿于怀。他自称这是“点燃内心革命之火的第一颗火种”。
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14岁的时候，蒋介石与本村一位比他大5岁、名叫毛福梅的姑娘定了亲。婚姻并没有使他安定下来，他并不想一辈子待在偏僻的溪口，也不想经营盐铺的生意。结婚4年后，带着母亲给他的一点儿积蓄，他来到了奉化，进入了规模不大的凤麓学堂读书。
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在凤麓学堂，蒋介石发现了一本篇幅不长的中国古代军事经典著作《孙子兵法》。这本书是中国古代战国时期的孙武于公元前4世纪写成的。在孙武看来，“不战而屈人之兵，才是最高超的战争艺术”。孙子主张以机智胜蛮勇，用诈术克刀兵。
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孙子还主张“兵不厌诈”，认为战争最重要的是“任用间谍”，而不在于如何用兵。他认为那些既贪且愚、不会使用间谍的将领“不懂为将之道，也不懂辅佐君主的方法”，进而断定他们“没有爱民之心”。武装战争造成极大的浪费和惶恐，并使得经济凋敝，生灵涂炭。只有选择合适的人选去从事间谍工作，“是为神纪，人君之宝也”。不过，孙武也警告说：“非圣智不能用间，非仁义不能用间，非微秒不得间之实。”任用间谍可真的称得上是一门“细之又细的学问”。
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与中国其他的经典一样，《孙子兵法》几千年来也吸引了众多的评注家来为其作注，在原著基础上添加了大量的内容。宋朝的一位注者援引了一个例子，恰如其分地说明了如何使用间谍的道理：
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有一次，我朝曹大将军[2]释放了一个死刑犯，让他假扮成一个和尚，吞下一颗蜡丸，然后派他去了西夏国。这个假和尚到了西夏后就被抓起来投进了大牢，和尚告诉他们自己的肚子里藏了颗蜡丸，西夏人便让他去茅房里排了出来。蜡丸被打开后，西夏人在里面发现了一封曹大将军写给西夏国军师的信。西夏国王大怒，把军师和那个和尚都处死了。
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那位注者在后面简单地加了一条评注：“这就是任用间谍的意义所在。”
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孙武的思想引起了蒋介石的极大兴趣，并形成了他未来谋略的雏形。也正是在凤麓学堂求学期间，蒋介石在老师的指引下开始研读宋代学者朱熹的以严格律己为特点的理学思想。朱熹认为，克己、自律和修德才是达到天人和谐的正道。到目前为止，蒋介石一直在与贫穷斗争，在忍受别人对他长相的嘲讽的同时，还要克制自己的暴躁脾气。因此，朱子的“克己”思想对他有着特别重要的意义，他试图把它作为自己一生处事的核心原则，不过并没有取得明显的成效。