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在凤麓学堂，他还养成了一个终生保持的习惯：每天早上黎明即起，穿着睡衣或短裤在卧室的阳台挺身站立，双唇紧闭，双臂交叠胸前，静思半小时。
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由于孙武思想的影响，他立志投身军营，开始马背上的生活，指挥三军，调遣密探。1906年，他离开凤麓学堂，到附近的龙津中学继续求学。不过他在那里只待了三个月，就退学到日本接受军事训练，当时他只有19岁。就在蒋介石去日本的前一年，日本击败了沙皇俄国，这表明日军的军事实力在当时的亚洲无人能及，要发展中国自己的军队，日本的经验值得深入研究。
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蒋介石给母亲写信索要去日本的路费，遭到母亲的拒绝，于是蒋介石便把辫子剪下来寄给了她，全村为之震惊。最后，他的母亲还是很不情愿地同意给他路费了。
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到了日本后，蒋介石才发现，这里的军校只接受清政府官派的中国留学生。他在日本待了6个月，被那里蓬勃的革命气氛深深吸引，他非常喜欢那种无拘无束的生活方式，以及那种依靠密谋的枪杆子政治。
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孙文新成立的同盟会给共和革命事业注入了新的力量。孙文最为干练、最有前途的手下是蒋介石的同乡、时年30岁的陈其美。陈其美非常聪明，又极富魅力，是个真正的实干家。起先，他把蒋介石收到自己的麾下，后来二人竟成了莫逆之交。
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实干家陈其美比蒋介石稍早一点儿来到日本，之前在上海一家丝绸厂当工人时就受到国内革命的影响，并加入了反清的秘密会社——青帮。他思维异常灵活，又足智多谋，很快就得到了帮中长老们青睐。黄金荣敦促他去日本学习军事，他哥哥也同意给他学费。来到东京后，陈其美进入了一所警官学校。此外，他还加入了孙文的同盟会，积极帮助他招募革命同道。
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1906年冬，蒋介石回乡参加姐姐的婚礼。之前他曾跟陈其美在一起谋划，想办法解决官派去日本学习军事的问题。这次返乡，他把两人制订的计划付诸实施。当时河北保定的陆军士官学校每年都举行一次遴选考试来选拔短期训练班的学员，蒋介石参加了考试，并顺利通过。1907年，他进入陆军士官学校学习，并获得了官派赴日留学的资格。如果古代的兵圣孙子知道这个消息一定会非常欣慰：通过这种煞费苦心而又再简单不过的迂回战术，蒋介石克服了求学路上的所有障碍，于1908年重返日本，到著名的东京振武学堂开始了为期三年的军校学习生涯。
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动身去日本之前，蒋介石14岁时迎娶的那个姑娘给他生了一个儿子，取名经国。她与蒋介石及他那位严厉而又呆板的母亲在一起的日子并不舒心，据这位年轻的女人自己回忆，蒋介石对她非常粗暴，还经常打她。蒋介石离家求学，对她来说无疑是如释重负。
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1908年年初，在挚友兼恩人陈其美的陪同下，蒋介石去了同盟会总部，并受邀入会，加入了革命者的行列。
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在日本求学期间，每到夏天，蒋介石都会返回溪口小住几天，看望自己的母亲，接着便会匆匆赶往上海与陈其美会合，一起搞一些持械抢劫或暗杀之类的勾当，开始逐渐在巡捕房里留下了案底。这些袭击都是革命者和黑帮匪徒联合发动的，所以到头来没人弄得清谁是革命者，谁是黑帮匪徒。1908年，蒋介石参加了一次劫狱行动，目标是要解救青帮兄弟和入狱的革命者。大概就是这一次，陈其美推荐他加入了黑帮，不过具体的时间已无从知晓。
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第二年，蒋介石从振武学堂毕业，开始到日本陆军部队里进行实地训练。1910年，他参加了黑帮的一次暗杀活动，根据上海巡捕房档案记载，目标是“住在租界里的一位知名居民”。多年来，蒋介石在英属公共租界里的犯罪记录不断增加，罪名包括谋杀、敲诈勒索、无数次持械抢劫以及各种各样其他的罪名。他曾因上述罪名被起诉，但从未因此被判刑或入狱。
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1911年夏，蒋介石又在上海参与了一次暗杀活动，然后回到日军第十九炮兵联队继续受训。就在此时，辛亥革命胜利的消息传到了日本，蒋介石立即返回国内，并接受陈其美委任，负责指挥第八十三旅。在黄金荣的安排下，3 000名青帮枪手摇身一变，成了蒋介石麾下的革命军。
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此时的上海仍处在清政府的统治之下，陈其美意图武力夺取这座城市。1911年11月初，陈其美率领该旅成功占领江南制造局，把上海纳入自己的控制之下，并担任光复后的上海督军。按照常理，此时任命蒋介石为参谋长是再自然不过的事，但陈其美却把这个职位给了另一位接受过日式军事训练且更加稳重的军人。很显然，陈其美对蒋介石一贯的暴躁脾气和酗酒滋事已经心怀不悦。
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不过这里还有很多其他的事情可做。陈其美安排蒋介石率领一支由100人组成的“敢死队”急驰杭州，帮助当地的革命者光复该市。蒋介石完成了使命，顺利凯旋。作为奖赏，他被任命为陆军第五团团长。
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1911年年末，蒋介石做了一件他在青帮早期生涯中最为惊天动地的事：谋杀陈其美的共和派政敌、颇有影响力的革命党人陶成章。陶成章是上海光复会（洪帮的一个三合会分支）的领袖，他试图公开挑战陈其美在上海的政治领袖地位。蒋介石觉得除掉陶成章的时机已经到来，并且此举也许还会使他重获恩师的垂青。他去了陶成章治病的那家医院，吃惊地发现陶成章的身边连一个护卫都没有。根据记录，他们发生了激烈的争吵，蒋介石随后“勃然大怒，掏出手枪，一枪打死了陶成章”。
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为了逃避追捕，事后蒋介石匆匆逃到日本。1912年的大部分时间里，他都深居简出，小心行事。在此期间，他编辑出版了一份小型中国军事杂志，自己动笔写了不少热情洋溢的文章。
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然而，蒋介石于第二年冬天回国后，却故态复萌。当时有一个人曾这样说他：
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他耽于声色，经常连续几个月待在歌女那里，不到总部露面。不知何故，他变得脾气火暴，对人寸步不让，经常弄得朋友们十分难堪……他还逐渐与上海的各个秘密会社的领袖建立了关系，这对他后来与上海的资本家们打交道很有帮助。
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另一个人则更同情蒋介石的处境：
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蒋介石的工作很轻松，平均每天只需上班两三个小时，并且收入很不错，这给他提供了很多腐化堕落的机会。了解他脾气的朋友们知道说他也没有用，都为之深感惋惜……他逐渐开始为自己的这种放荡的生活付出代价。不仅如此，他那急躁残暴的脾气也使得他很难与人共事……蒋介石天生固执，经常会突然之间暴跳如雷，没人能受得了他。总的来说，他是个刚愎自用的家伙，这一点特别明显。没有谁能忍受他这一点，同事们也越来越不喜欢他了。
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经常与蒋介石一起喝酒的还有杜月笙。据一位熟悉杜月笙的英国人讲，这位黑帮大佬出行的阵势就跟芝加哥的那些黑帮老大差不多。
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一行保镖坐车提前来到餐馆，从厨房到衣帽间“查看”一遍，然后各自站好，静候老板大驾。杜老板本人喜欢坐一辆宽大的豪华防弹车……另有一辆坐满保镖的汽车紧随其后。直到车边围满了保镖，杜月笙才会下车，然后保镖从两边搀扶着他的胳膊，他才敢穿过走廊进入餐馆，里面的每扇门旁和拐角处也都有他的人把守。他和客人们在餐桌坐定，保镖们就在前后左右站着，把枪摆在亮处。
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据估计，上海每12栋房子中就有一家是妓院，如此算来，仅在公共租界就有668家。其中半数以上为青帮所有，或者归它管理。仅蓝楼一家妓院就有121名妓女。法租界里的妓院则全归青帮所有。
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“大家都说我沉迷女色，”在给朋友们的信中，蒋介石为自己辩解道，“但他们并不知道，我也是在心情郁闷的时候，实在没有别的地方可去了才会去那种地方的。”
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一次，在一位名妓的家中，蒋介石遇到了年轻貌美的女仆姚冶诚。一瞥之下，两人一见钟情，这一切也都被朋友们看在了眼里。在他们的撮合下，蒋介石便纳她为妾，安置在溪口的家中，跟母亲住在一起。蒋家组成了一个“幸福”的大家庭：专制的母亲，孤独绝望的结发妻子和脾气倔强的儿子，以及身材标致的姚冶诚。那一年蒋介石刚满25岁。
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