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这就是为什么在1921年夏天，当那13位马克思主义者代表聚在望志路那座粉红色外墙的女子学校里开会讨论成立中国共产党时，会有一个可疑的陌生人在大门外窥视。这个探子是黄金荣和杜月笙派来的，他们觉得这些知识分子和他们那几个更为危险的俄国朋友的聚会非常可疑，便派人过来打探情况。俄国十月革命发生后，布尔什维克代表和组织者又在中国出现，对正在不断拓展发展空间的青帮来说是一个直接的挑战。
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正如人们料想的那样，杜月笙结交了一些非常惹眼的朋友。在他看来，其中有几位奸诈狡猾的心计跟他不相上下。这些人中有一位女人，其金融运作的手段和暗室密谋的权术可谓超凡绝伦，她的名字叫宋霭龄，跟她不熟的人都称她为孔夫人。
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不知有多少个星期日，当霭龄在林乐知博士的监理会教堂做过礼拜之后，这位黑帮老大便会来到位于西爱咸斯路的孔家与她密谈，他的贴身保镖则守护在四周。他们两家的孩子也从小在一起长大。
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在孔家草坪上的这种奇怪的聚会把孔家的银行帝国、宋家的名望以及青帮的巨大影响力这三种资源融合到了一起。1916—1940年，他们齐心协力实行了一连串令人目瞪口呆的投资和接管。宋氏家族的基督徒形象（及其受过高等教育的阅历）令外国人为之倾倒，杜月笙的暗中参与则可以迫使那些顽固不从的中国人屈服。如果对方态度不明朗，杜月笙就会给胆敢挑衅的一方送去他常用的警告工具——一口华丽的棺材，而后对方马上就会转变态度，积极配合。
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在上海社交场的另一端，杜月笙喜欢去著名的妓院找乐子，也常去青帮开办的红灯区里的其他妓院里转悠。经常跟他一起去的还有一个年龄不大、脾气暴躁的亡命之徒，他的名字叫蒋介石。
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1887年10月31日正午时分——杜月笙出生的前一年，蒋介石在位于上海以西的武岭山区、隶属浙江溪口镇的玉泰盐铺的二楼呱呱落地。蒋的父亲是一个盐商，年龄几乎是他母亲的两倍大。他的母亲时年23岁，是他父亲的第三任妻子。她的母亲给他起名叫蒋瑞元，多年之后，一位教师给他另起了一个名字——介石，后来他便以此名闻于青史。
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蒋介石的父亲在他很小的时候便过世了。他的母亲也是个不幸的女人，蒋介石对待母亲一直很孝顺。有一次他曾提到，母亲“吃了很多很多的苦”。
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蒋介石脾气古怪，体弱多病，性格很不好，因此经常遭到同村人的嘲笑。一个算命的说他的头部骨骼奇异，“怪得出奇”。成人之后的他仍然如此，经常突然之间大哭不已，忽而又怒不可遏，忽而又长时间闭门不出。一位注意到他这种反复无常行为的老师说他“有两种截然不同的性格”。长大后的蒋介石操着一口浙江方言，语速很快且嗓门很大。
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由于父亲离世，蒋家经常遭到当地政府的欺凌。有一次，一个村民因为交不起米税，逃离了本村。年少的蒋介石被带到公堂之上，他被威胁说，如果不能筹到钱来替那个人交上税款，就会被投入大牢。他设法筹到了税钱，但对这种不公却耿耿于怀。他自称这是“点燃内心革命之火的第一颗火种”。
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14岁的时候，蒋介石与本村一位比他大5岁、名叫毛福梅的姑娘定了亲。婚姻并没有使他安定下来，他并不想一辈子待在偏僻的溪口，也不想经营盐铺的生意。结婚4年后，带着母亲给他的一点儿积蓄，他来到了奉化，进入了规模不大的凤麓学堂读书。
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在凤麓学堂，蒋介石发现了一本篇幅不长的中国古代军事经典著作《孙子兵法》。这本书是中国古代战国时期的孙武于公元前4世纪写成的。在孙武看来，“不战而屈人之兵，才是最高超的战争艺术”。孙子主张以机智胜蛮勇，用诈术克刀兵。
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孙子还主张“兵不厌诈”，认为战争最重要的是“任用间谍”，而不在于如何用兵。他认为那些既贪且愚、不会使用间谍的将领“不懂为将之道，也不懂辅佐君主的方法”，进而断定他们“没有爱民之心”。武装战争造成极大的浪费和惶恐，并使得经济凋敝，生灵涂炭。只有选择合适的人选去从事间谍工作，“是为神纪，人君之宝也”。不过，孙武也警告说：“非圣智不能用间，非仁义不能用间，非微秒不得间之实。”任用间谍可真的称得上是一门“细之又细的学问”。
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与中国其他的经典一样，《孙子兵法》几千年来也吸引了众多的评注家来为其作注，在原著基础上添加了大量的内容。宋朝的一位注者援引了一个例子，恰如其分地说明了如何使用间谍的道理：
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有一次，我朝曹大将军[2]释放了一个死刑犯，让他假扮成一个和尚，吞下一颗蜡丸，然后派他去了西夏国。这个假和尚到了西夏后就被抓起来投进了大牢，和尚告诉他们自己的肚子里藏了颗蜡丸，西夏人便让他去茅房里排了出来。蜡丸被打开后，西夏人在里面发现了一封曹大将军写给西夏国军师的信。西夏国王大怒，把军师和那个和尚都处死了。
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那位注者在后面简单地加了一条评注：“这就是任用间谍的意义所在。”
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孙武的思想引起了蒋介石的极大兴趣，并形成了他未来谋略的雏形。也正是在凤麓学堂求学期间，蒋介石在老师的指引下开始研读宋代学者朱熹的以严格律己为特点的理学思想。朱熹认为，克己、自律和修德才是达到天人和谐的正道。到目前为止，蒋介石一直在与贫穷斗争，在忍受别人对他长相的嘲讽的同时，还要克制自己的暴躁脾气。因此，朱子的“克己”思想对他有着特别重要的意义，他试图把它作为自己一生处事的核心原则，不过并没有取得明显的成效。
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在凤麓学堂，他还养成了一个终生保持的习惯：每天早上黎明即起，穿着睡衣或短裤在卧室的阳台挺身站立，双唇紧闭，双臂交叠胸前，静思半小时。
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由于孙武思想的影响，他立志投身军营，开始马背上的生活，指挥三军，调遣密探。1906年，他离开凤麓学堂，到附近的龙津中学继续求学。不过他在那里只待了三个月，就退学到日本接受军事训练，当时他只有19岁。就在蒋介石去日本的前一年，日本击败了沙皇俄国，这表明日军的军事实力在当时的亚洲无人能及，要发展中国自己的军队，日本的经验值得深入研究。
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蒋介石给母亲写信索要去日本的路费，遭到母亲的拒绝，于是蒋介石便把辫子剪下来寄给了她，全村为之震惊。最后，他的母亲还是很不情愿地同意给他路费了。
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到了日本后，蒋介石才发现，这里的军校只接受清政府官派的中国留学生。他在日本待了6个月，被那里蓬勃的革命气氛深深吸引，他非常喜欢那种无拘无束的生活方式，以及那种依靠密谋的枪杆子政治。
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孙文新成立的同盟会给共和革命事业注入了新的力量。孙文最为干练、最有前途的手下是蒋介石的同乡、时年30岁的陈其美。陈其美非常聪明，又极富魅力，是个真正的实干家。起先，他把蒋介石收到自己的麾下，后来二人竟成了莫逆之交。
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实干家陈其美比蒋介石稍早一点儿来到日本，之前在上海一家丝绸厂当工人时就受到国内革命的影响，并加入了反清的秘密会社——青帮。他思维异常灵活，又足智多谋，很快就得到了帮中长老们青睐。黄金荣敦促他去日本学习军事，他哥哥也同意给他学费。来到东京后，陈其美进入了一所警官学校。此外，他还加入了孙文的同盟会，积极帮助他招募革命同道。