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1906年冬，蒋介石回乡参加姐姐的婚礼。之前他曾跟陈其美在一起谋划，想办法解决官派去日本学习军事的问题。这次返乡，他把两人制订的计划付诸实施。当时河北保定的陆军士官学校每年都举行一次遴选考试来选拔短期训练班的学员，蒋介石参加了考试，并顺利通过。1907年，他进入陆军士官学校学习，并获得了官派赴日留学的资格。如果古代的兵圣孙子知道这个消息一定会非常欣慰：通过这种煞费苦心而又再简单不过的迂回战术，蒋介石克服了求学路上的所有障碍，于1908年重返日本，到著名的东京振武学堂开始了为期三年的军校学习生涯。
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动身去日本之前，蒋介石14岁时迎娶的那个姑娘给他生了一个儿子，取名经国。她与蒋介石及他那位严厉而又呆板的母亲在一起的日子并不舒心，据这位年轻的女人自己回忆，蒋介石对她非常粗暴，还经常打她。蒋介石离家求学，对她来说无疑是如释重负。
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1908年年初，在挚友兼恩人陈其美的陪同下，蒋介石去了同盟会总部，并受邀入会，加入了革命者的行列。
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在日本求学期间，每到夏天，蒋介石都会返回溪口小住几天，看望自己的母亲，接着便会匆匆赶往上海与陈其美会合，一起搞一些持械抢劫或暗杀之类的勾当，开始逐渐在巡捕房里留下了案底。这些袭击都是革命者和黑帮匪徒联合发动的，所以到头来没人弄得清谁是革命者，谁是黑帮匪徒。1908年，蒋介石参加了一次劫狱行动，目标是要解救青帮兄弟和入狱的革命者。大概就是这一次，陈其美推荐他加入了黑帮，不过具体的时间已无从知晓。
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第二年，蒋介石从振武学堂毕业，开始到日本陆军部队里进行实地训练。1910年，他参加了黑帮的一次暗杀活动，根据上海巡捕房档案记载，目标是“住在租界里的一位知名居民”。多年来，蒋介石在英属公共租界里的犯罪记录不断增加，罪名包括谋杀、敲诈勒索、无数次持械抢劫以及各种各样其他的罪名。他曾因上述罪名被起诉，但从未因此被判刑或入狱。
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1911年夏，蒋介石又在上海参与了一次暗杀活动，然后回到日军第十九炮兵联队继续受训。就在此时，辛亥革命胜利的消息传到了日本，蒋介石立即返回国内，并接受陈其美委任，负责指挥第八十三旅。在黄金荣的安排下，3 000名青帮枪手摇身一变，成了蒋介石麾下的革命军。
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此时的上海仍处在清政府的统治之下，陈其美意图武力夺取这座城市。1911年11月初，陈其美率领该旅成功占领江南制造局，把上海纳入自己的控制之下，并担任光复后的上海督军。按照常理，此时任命蒋介石为参谋长是再自然不过的事，但陈其美却把这个职位给了另一位接受过日式军事训练且更加稳重的军人。很显然，陈其美对蒋介石一贯的暴躁脾气和酗酒滋事已经心怀不悦。
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不过这里还有很多其他的事情可做。陈其美安排蒋介石率领一支由100人组成的“敢死队”急驰杭州，帮助当地的革命者光复该市。蒋介石完成了使命，顺利凯旋。作为奖赏，他被任命为陆军第五团团长。
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1911年年末，蒋介石做了一件他在青帮早期生涯中最为惊天动地的事：谋杀陈其美的共和派政敌、颇有影响力的革命党人陶成章。陶成章是上海光复会（洪帮的一个三合会分支）的领袖，他试图公开挑战陈其美在上海的政治领袖地位。蒋介石觉得除掉陶成章的时机已经到来，并且此举也许还会使他重获恩师的垂青。他去了陶成章治病的那家医院，吃惊地发现陶成章的身边连一个护卫都没有。根据记录，他们发生了激烈的争吵，蒋介石随后“勃然大怒，掏出手枪，一枪打死了陶成章”。
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为了逃避追捕，事后蒋介石匆匆逃到日本。1912年的大部分时间里，他都深居简出，小心行事。在此期间，他编辑出版了一份小型中国军事杂志，自己动笔写了不少热情洋溢的文章。
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然而，蒋介石于第二年冬天回国后，却故态复萌。当时有一个人曾这样说他：
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他耽于声色，经常连续几个月待在歌女那里，不到总部露面。不知何故，他变得脾气火暴，对人寸步不让，经常弄得朋友们十分难堪……他还逐渐与上海的各个秘密会社的领袖建立了关系，这对他后来与上海的资本家们打交道很有帮助。
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另一个人则更同情蒋介石的处境：
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蒋介石的工作很轻松，平均每天只需上班两三个小时，并且收入很不错，这给他提供了很多腐化堕落的机会。了解他脾气的朋友们知道说他也没有用，都为之深感惋惜……他逐渐开始为自己的这种放荡的生活付出代价。不仅如此，他那急躁残暴的脾气也使得他很难与人共事……蒋介石天生固执，经常会突然之间暴跳如雷，没人能受得了他。总的来说，他是个刚愎自用的家伙，这一点特别明显。没有谁能忍受他这一点，同事们也越来越不喜欢他了。
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经常与蒋介石一起喝酒的还有杜月笙。据一位熟悉杜月笙的英国人讲，这位黑帮大佬出行的阵势就跟芝加哥的那些黑帮老大差不多。
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一行保镖坐车提前来到餐馆，从厨房到衣帽间“查看”一遍，然后各自站好，静候老板大驾。杜老板本人喜欢坐一辆宽大的豪华防弹车……另有一辆坐满保镖的汽车紧随其后。直到车边围满了保镖，杜月笙才会下车，然后保镖从两边搀扶着他的胳膊，他才敢穿过走廊进入餐馆，里面的每扇门旁和拐角处也都有他的人把守。他和客人们在餐桌坐定，保镖们就在前后左右站着，把枪摆在亮处。
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据估计，上海每12栋房子中就有一家是妓院，如此算来，仅在公共租界就有668家。其中半数以上为青帮所有，或者归它管理。仅蓝楼一家妓院就有121名妓女。法租界里的妓院则全归青帮所有。
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“大家都说我沉迷女色，”在给朋友们的信中，蒋介石为自己辩解道，“但他们并不知道，我也是在心情郁闷的时候，实在没有别的地方可去了才会去那种地方的。”
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一次，在一位名妓的家中，蒋介石遇到了年轻貌美的女仆姚冶诚。一瞥之下，两人一见钟情，这一切也都被朋友们看在了眼里。在他们的撮合下，蒋介石便纳她为妾，安置在溪口的家中，跟母亲住在一起。蒋家组成了一个“幸福”的大家庭：专制的母亲，孤独绝望的结发妻子和脾气倔强的儿子，以及身材标致的姚冶诚。那一年蒋介石刚满25岁。
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很显然，他新纳的这位姨太太对他关爱备至。之后不久，他把一个名叫纬国的婴儿带回了家中。刚开始，蒋介石说这是在日本的一个朋友的孩子，这位朋友自己无法照顾，才托付给他。后来他又说这个孩子出生在上海。有人怀疑这是他在日本东京学习期间的私生子。无论实情如何，姚姨太太十分热情地收留了这个孩子，对他视为己出，悉心照料。多年之后，传记作家们在给蒋介石写传记时，普遍认为蒋纬国是他的亲生儿子。
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1913年，反袁的二次革命爆发，蒋介石被安排潜入江南制造局去说服他在军内的旧部起义，不料被警卫发现，差点没能逃出来。蒋介石匆忙赶到杜月笙处寻求支援，杜月笙把能召集到的青帮成员全都交给了蒋介石。蒋介石率领这帮乌合之众在没有充分准备的情况下进攻江南制造局，结果损伤惨重，被迫退到公共租界寻求庇护，结果又被英国殖民当局缴了械。蒋介石之所以没有被英国人抓进大牢，最大的可能是没有人认出他的身份。由于蒋介石当时在党内的地位还不高，英国人所列的高级军官名单中并没有他的名字。
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尽管屡遭不幸，他却在此过程中结交了大批政界和黑道人士，这对他日后走上权力之路更为重要。蒋介石、陈其美和参谋长黄郛正式宣誓，结为把兄弟，发誓今后要视彼此的亲人为自己的亲人。这次结拜对蒋介石的人生产生了重大影响，因为后来的事实表明，陈其美的两个侄子做事积极热情，能力也非常人可及。蒋介石与杜月笙的一位至交的关系也非同一般，此人名叫张静江，是一位银行家兼股票经纪人，同时还在国际市场上从事中国稀世古董的交易，可以称得上是一个富豪革命家。后来，一场疾病让张静江瘸了一条腿，走起路来一瘸一拐，很像莎士比亚笔下的理查三世，这更增加了他的神秘色彩。一些西方人称他“古董张”，上海的法国人则喊他“卡西莫多”[3]，就是这样一个阴险的百万富翁，后来成了蒋介石最重要的政治后台。
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由于袁世凯派出的巡捕、密探和杀手到处搜寻，蒋介石和陈其美最后被迫再次退居日本，这个时候担心自己的个人安危是没有错的。在接下来的几个月里，他俩频频潜回上海，干些组织起义、持械抢劫和暗杀之类的事情。陈其美现在已经升为国民党中央委员会主席，即将接近共和运动的巅峰。在那年春季之前，所有暗杀他的行动都宣告失败。1916年5月18日，在法租界一个安静的小区里，袁世凯派来的一个杀手终于得手了。他设计进入了陈其美在国民党秘密总部的藏身之处，将其射杀。
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陈其美的死对蒋介石来说可谓是一次致命的打击：而立之年的蒋介石失去了自己的结拜兄弟、亲密战友和行动楷模。在陈其美的葬礼上，蒋介石宣读完悼词之后，又补充说：“呜呼！从今之后，我到哪里去找像你这样既了解我又关爱我的人啊！”随后，也许又想起了人们因其暴躁脾气、酗酒嫖娼而对他的批评，蒋介石接着说道：“我不介意在你有生之年他们在你面前说我的坏话，我现在唯一需要的是一个清醒的头脑，因为你已经不在了。”
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蒋介石把陈其美的两个侄子纳入自己的保护之下。由于已故叔父的关系，陈果夫和性格安静一些的陈立夫在青帮的地位上升很快，陈立夫比哥哥稍逊色一点儿。无论在私人生活还是在政治方面，他俩毕生都与蒋介石保持着紧密的联系，最终成为国内仅次于宋家的名门望族。
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