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从1920年开始，蒋介石便对苏联产生了兴趣，这也许是杜月笙和张静江教唆的结果。他心不在焉地学了一段时间的俄语，其间还曾写信告诉孙文，他认为苏联“先安内后攘外”的政策很有道理。
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“安”意味着纪律，这一点蒋介石尤为感兴趣。蒋介石深信，由于缺少纪律约束，缺少安定的环境和严密的组织，中国革命不可能取得任何成果。多年来，正因为他的同志们不能严格遵守纪律，不能准确执行命令，他的任务一次又一次半途而废。在没有获得足够的实权之前，他拒绝到广州国民政府去任职。
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苏联的纪律问题由布尔什维克的国家安全组织“契卡”负责。契卡与红军开展合作，通过苏联政府在全国强化党的纪律，镇压白俄的叛乱和其他反动行为，清除意识形态上的异己分子，压制一切不满言论。
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全世界的报纸杂志都在连篇累牍地报道苏联发生的事件，上海当时成了白俄罗斯人的避难所，这些人的讲述也证实了很多恐怖活动的细节，蒋介石自然也一定了解契卡的所作所为。
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尽管如此，在蒋介石的软泡硬磨之下，孙文还是答应派他去莫斯科。1923年8月，蒋介石终于启程前往苏联。不过，他此行的期望有点急促而又不太现实。出行之前，他甚至在朋友们面前夸下海口，说他将在苏联待上“5年或10年”——现在回想起来，他这么说也许是想让自己看起来有点豪气干云的感觉。当发现苏联与想象中的情景大相径庭之后，他立刻感到了巨大的失望。
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多年来在上海过惯了放纵生活的蒋介石与苏联的环境格格不入也就不足为怪了。同时，他或许也能体会到莫斯科人对东方人的那种与生俱来的恐惧和仇恨。
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如果不考虑个人因素，单从政治角度来看，他的莫斯科之行对国民党来说是一个胜利。到达莫斯科之后不久，他于1923年9月2日在共产国际执行委员会的会议上发表演说，宣称自己确信中国革命会在两到三年内取得成功。针对在莫斯科的中国共产党党员中伤孙文及其领导的国民党的问题，蒋介石坚称共产国际并不了解中国的革命运动，要求共产国际再多派一些代表，去获得中国革命形势的第一手资料。
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他还视察了红军部队，参观了很多军校和各级党组织，访问了彼得格勒附近的喀琅施塔得海军基地。他注意到，苏联海军仍处于两年前残酷镇压水兵反叛布尔什维克时的战备状态。很明显的一点是，他大部分的时间都是跟契卡在一起，学习他们的各种手段。
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蒋介石在莫斯科的那段时间里，列宁正处于深度昏迷状态，将不久于人世。蒋介石便同托洛茨基进行了多次长谈。托洛茨基向他保证，苏联只是在最大限度上给世界各地的解放运动提供道义和物质上的援助，但绝不会派遣军队去干涉别国政治。此外，蒋介石还会见了加米涅夫、季诺维也夫、拉狄克和契切林，并且也注意到了托洛茨基和斯大林之间愈演愈烈的权力斗争。
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在莫斯科只待了三个月，蒋介石就准备打道回国。回国后，他在《复廖仲恺书》中曾提到：“俄党对中国之惟一方针，乃在造成中国共产党为其正统，决不信吾党可与之始终合作，以互策成功者也。至其对中国之政策，在满蒙回藏诸部，皆为其苏维埃之一，而对中国本部，未始无染指之意。”
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11月29日，蒋介石突然中断他的苏联之行，匆匆返回中国。
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蒋介石明白，他的这次苏联之行会使他被党内的其他信徒们另眼相看。如果苏联人准备出钱帮助国民党在广州附近建一所军校，培训一支真正的军队，并配备苏式武器装备的话，那么他一定要设法掌控这所军校，从而控制这支部队。在苏联的经历使他在争夺黄埔军校校长职位中占据压倒性的优势。
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经过长途劳顿，经由西伯利亚回到上海之后，他回到了浙江老家。那里靠近杜月笙的一座位于武岭山脉莫干山中一处寺庙里的乡下寓所。就这样，蒋介石的那些保守派支持者们在广州和上海为他疯狂游说，他则静等着国民党领导层上门找他。1923年12月26日，他收到一封电报，许诺他“全权负责”军校事务。电报中称，军校的组成“非君大力筹划不可”。30日，孙文又发来一电，要求他速回广州，“汇报情况并共商中苏合作大计”。
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1924年1月6日，蒋介石动身前往广州。选定在这样一个时间点出行，目的就是能够正大光明地参加国民党第一次全国代表大会。如他所愿，大会任命他为黄埔军校筹备委员会主席。
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国民党知情人士透露，在讨论课程设置和学校管理时，苏联顾问们和那些在不久前按照苏联援助计划要求加入国民党的共产党员们曾一起反对蒋介石。蒋介石说完他的黄埔军校发展计划时，共产党员和苏联顾问们都提出反对意见。蒋介石当场起身，拂袖而去。回到浙江老家后，蒋介石玩了一把猫捉老鼠的游戏，他给孙文写了一封长信。在信中，他接受了人们对他的批评，承认自己在代表大会上有些“顽固”，并称自己在听到这些批评后“如坐针毡”。不过，这些毕竟属于个人的缺点。他指出，真正让他气愤的是国民党中的“新势力”——共产党员和苏联顾问正在挑起派系之争。他承认自己跟国民党中的一些人同样保守，不过他争辩说，在承认国民党中“新势力”存在的同时，不应该摒弃党的传统力量——“那种使之在任何环境下都能存在下去的中流砥柱的力量”。
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蒋介石在信中指出，孙文认可的干将和忠臣中，有很多不过是溜须拍马之辈、投机取巧之徒。而孙文需要是那些真正既有才能又忠心的人，比如像他蒋介石这样的人。随后，蒋介石提醒孙文说，1922年广州兵变之后在炮艇上漂泊的那段时间里，陪伴他左右的只有自己。如果不能更广泛地处理政治事务，不能让那些“新势力”服从他的意见（即便他的观点有些保守），那么他就无法直接指导军校学员的训练工作。蒋介石还引用了很多“传统的道德准则”来美化自己的那些“陈旧的观点”。
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有这些圣人们的言论摆在眼前，孙文无法否定他的观点。孙文让步了，同意支持蒋介石拥有否决黄埔军校政治代表们意见的权力。
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从蒋介石那不合常规的在危难之际在炮艇上帮助孙文的举动，到他那次非常特别的由爱转恨的苏联之行，以及争取黄埔军校校长之位的迫切心情可以看出，这里面还是有一些阴谋的影子。国民党领导层的那些保守分子，尤其是蒋介石在上海的那些右翼朋友们虽然有时做事笨手笨脚，但对孙文转向苏联以及“左”翼分子和中共党员加入国民党一事却很警惕。毫无疑问，他们直接影响了蒋介石，并在这段严峻的时期督促、支持并指导他的行动。从他公开的信件中可以看出，蒋介石与这些人一直保持着联系，并不断寻求他们的指导。他们为他提供舞台指导，给他提醒台词，把他推到台上表演，蒋介石业已成了上海右翼分子的傀儡。
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1924年3月3日，蒋介石正式担任黄埔军校校长及新成立的国民党军队参谋长之职。鲍罗廷对蒋介石一直非常忌惮，遵照他的指示，苏联顾问们没有对上述任命提出反对意见。然而，没有阻止蒋介石担任黄埔军校校长这一令人垂涎的职位是他们犯下的一个致命错误。鲍罗廷不知道中国人很重视师生之间的情谊。从传统的角度来看，中国人最重视对自己家族的忠诚，第二重视对没有血缘关系的姻亲之间的忠诚关系，第三则是师生之间的情谊。各地军阀们经常利用的就是这种关系，蒋介石也对此了如指掌。如果他担任了校长之职，那么到头来所有的学生便成了他的门生。鲍罗廷或许设想他可以以后再把蒋介石剔除出去，这么想可是大错特错了。他之所以会犯这样的错误，也许是因为他在三月离开了广州到北京去与苏联外交官们商谈事务，因此忽略了广州这边的情况。
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鲍罗廷和孙文已经商谈好，“首要任务是按照苏联模式组建一支军队，为北伐打下基础”。苏联将提供必要的资金和顾问人员。截至1924年，国民党一直没有充足的资金来源，一直依靠从海外华人和国内商界那里贷款。1924年1月底，孙文收到了一笔60 000元（中国货币，下同）的贷款。很显然，这是莫斯科给的。国民党高层对资金的来源问题十分谨慎，当蒋介石问及此事时，党内的“左”派领导人廖仲恺给他发了一封电报，让他别管闲事：“至于军校的资金问题，我不过问你如何使用，你也不要问是哪里来的。钱不是问题，你大可以放心使用。”后来莫斯科方面证实：“这所学校是在1924年由我们出资建立的，最初的运转经费由我们支付。”莫斯科总共在这所学校投入了约2 700 000元。
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一旦经费到位，下一步就是招募培训人员了。鲍罗廷和苏联驻北京大使加拉罕联名致电莫斯科，请求派遣“50名现役军人”前来中国，并应由一名“有丰富的作战经验，又能让孙逸仙满意的同志”带队。
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第一个来到广州的苏联指挥官是帕洛夫同志，不过他在珠江游泳时“不幸淹死了”。1924年10月，他的继任者瓦西里·康斯坦丁诺维奇·布柳赫尔来到广州。中国人熟知的是他的化名：加伦。
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