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蒋介石率领200名卫兵退隐江湖。他选择了位于武岭山脉莫干山上的一处寺院作为隐居之地。这里是青帮最爱的休闲寓所，多年来一直归杜月笙所有。
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美龄早已向朋友们传出话去，她准备嫁给蒋介石。到了9月，这一消息已传遍了上海城。奇怪的是，最终出来证实这一消息的不是委员长，而是美龄的大姐霭龄。从头到尾操办这一切的孔夫人于9月16日在西爱咸斯路上的孔公馆举办了一场记者招待会。在招待会上，霭龄把委员长和美龄“介绍”给在场的一大帮记者和摄影师们，同时宣布：“将军将与我的小妹结婚。”随后，大家又转到外面的法式花园里给这对俊男靓女拍照。后来这些照片发表在世界各地的报纸和杂志上。在那个时候，没人费心去想过作为媒人的霭龄在这其中发挥了什么样的作用，也没人去问1921年11月与蒋介石结婚的那位蒋夫人现在的状况如何，她早已被扫地出门了。9月17日，《纽约时报》刊登的一条消息称：“蒋介石即将与孙夫人的妹妹结婚。”《时代周刊》驻上海记者米塞尔维茨发布的消息称，一位英国裁缝正在给蒋介石赶制结婚礼服。
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米塞尔维茨接着说道：“有人说蒋介石按照一种古老的中国传统把他的结发妻子给休了。蒋介石否认目前正在美国的那位蒋夫人是他的妻子。除了他的结发妻子外，他好像还休了另外两个‘老婆’，现在已经为迎娶宋小姐做好了准备。”
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蒋介石的这些老婆到底都是谁？他有几个老婆？这些问题里面充满了玄机。那位以蒋介石夫人的名义旅居美国的女士不是别人，正是陈洁如。从她在1925年拍摄的照片来看，很显然她当时已经怀孕了。照片上的陈洁如身材瘦高，头发蓬松，脸部线条清晰，非常迷人，她的肚子也明显隆了起来。至于她肚子里的孩子最后怎么样了则不得而知。为了不让她的存在干扰蒋介石和美龄的婚事，杜月笙安排她去了美国，进入位于纽约的哥伦比亚大学学习，一直读完了博士。后来她搬到西海岸，在旧金山附近购置了一套房子，又在斯坦福待了一段时间。
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尽管有这么多蒋夫人存在，米塞尔维茨仍然坚称美龄即将到来的婚礼是“建立在双方真心相爱的基础之上”。
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蒋介石即将与宋家联姻以及他可能成为孙文“合法继承人”的消息成了当时最大的新闻。他的属下们都原谅了他曾经试图与北洋军阀达成秘密交易的事。从大局来看，与宋美龄的婚事更加利益攸关。
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为了拿到新做的英式礼服，委员长在上海待了很长一段时间，并再次与他的“首席政治顾问”张静江进行了商谈。他的事业差不多再一次走上了正轨。
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1927年9月28日，蒋介石身着盛装乘船前往日本长崎，准备正式面见宋夫人，请她答应自己迎娶她的小女儿。宋夫人当时去了镰仓，蒋介石便又到镰仓去拜见她。
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根据项美丽的记叙，在上海时，宋夫人一直拒绝与蒋介石正式见面，而现在她已经能够接受他了。
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蒋介石拿出证据证明他已经与自己的结发妻子离了婚，到处谣传的那些关于他有其他妻子的麻烦也都处理好了。然而，现在还剩下宗教的问题。宋夫人问他是否愿意成为基督徒，万幸的是，蒋介石的回答还算让她满意。他说，他愿意尝试一下，他会尽最大努力，好好研究《圣经》。不过，他也不可能在没理解透彻的情况下就接受基督教。宋夫人对他的偏见开始有所消解。之后不久，他们就宣布订婚了。
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有几件事让宋夫人感到很不舒心。她希望小女儿能在宋查理的监理会教堂里举行婚礼，由她自己的牧师主持仪式。大女儿霭龄是在日本结的婚，自然无法做到这一点。二女儿庆龄跟人私奔，自然也不能做到。但监理会教堂禁止牧师为离过婚的人主持婚礼，“除非他们是由于《圣经》上所说的原因（通奸）而离婚的那无辜的一方”。曾担任威斯里安女子学院校长并在乔治亚州给美龄提供过住房的安斯沃斯主教目前也在中国，不过他也得遵守教规。景林堂（林乐知纪念教堂）的宋家牧师江长川也是如此。宋夫人问他是否愿意到西摩路的家中为这对新人祈祷，他答应了。
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1927年12月1日，宋家全家人和亲朋好友们齐聚在西摩路的宋府，美国海军上将马克·布里斯托尔跟属下的一帮海军军官也来了，他们站在一旁，用赞许的目光看着眼前发生的一切。牧师开始为美龄和那位前委员长祈祷。蒋介石跪在那里，身上穿着崭新的正式礼服：条纹裤子、高筒靴、黑色燕尾服和银色领结。他那颗古怪的花生头也剃得油光铮亮。
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私家仪式由中华基督教青年会全国总干事余大卫主持。仪式结束后，众人又来到了位于外滩的大华饭店举行公开庆典。
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中午刚过，大华饭店的宴会厅里便挤进了1 300人，外面的大街上还有1 000多人在排队。宴会厅内，圆形餐桌上铺上了亚麻桌布，周边的椅子上坐着红光满面的赴宴者。在饭店门口，青帮成员挨个对来宾进行搜身。在宴会厅的门口，青帮成员还要对客人们再次进行搜身，然后给他们每人发一个带有新郎新娘签名的胸针。
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在响亮的婚礼钟声中，刘易斯育婴堂的孩子们用彩带和白色花朵把宴会厅装饰得富丽堂皇。一座临时搭起的台子上放着一副孙文的挂像，两边分别摆着国民党的五条旗和国民政府的红白蓝三色旗。布满白花的婚礼台上挂着两块巨大的木牌，上面写着两个硕大的汉字：“囍”和“寿”。一支白俄罗斯乐队坐在另一边的一个平台上。
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下午4点15分，乐队开始奏乐，婚礼的司仪在孙文的画像下就位。本次婚礼的主婚人就是右派领袖人物之一、前国立北京大学校长蔡元培博士。蔡元培曾协助张静江为蒋介石拿下上海铺路，最近刚被任命为南京国民政府的教育部部长。参加婚礼的来宾还有英国、日本、挪威、法国和其他十几个国家的领事。美国政府的代表是布里斯托尔海军上将。杜月笙也出现在人群当中，他新剃的光头闪闪发亮。
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人群突然安静下来，身着优雅欧式礼服的蒋介石在孔祥熙和伴郎（他的秘书长）的陪同下，出现在众人面前。
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来宾们突然都伸长了脖子，有的还爬到了椅子上。录像机开始“呼呼”运转，白俄罗斯乐队奏起了门德尔松的婚礼进行曲。宋美龄与子文挽着手臂，沿着摆满白花、铺着红色地毯的走廊来到了宴会厅。美龄身裹一袭银白色的乔其纱礼服，礼服的一边微微打了一点儿褶皱，然后用一支橘黄色的小花别住。她的身后拖着饰有银边的白色长纱，银色的皮鞋不时从裙纱下显露出来。绣有白色尚蒂伊花饰的面纱把她的一头黑发笼了起来，然后垂下来，在后背处又形成了第二道拖裙。她的手里还捧着一束用银白色彩带扎起、配有几棵蕨类植物的粉红色康乃馨。
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跟在美龄身后的是4位身穿桃色软缎礼服的伴娘。走在伴娘的后面的是孔令伟和孔令杰。他俩穿着同样款式的黑色天鹅绒短裤和短上衣，衣边、衣领和袖口都用白缎镶着边。
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美龄快走到挂着孙文（而他的遗孀此时正在莫斯科的寒冬里瑟瑟发抖）肖像的婚礼台前时，蒋介石走过来站在她的身边。他俩在孙文的肖像前站好，首先朝着肖像鞠了一个躬，然后朝着左边的旗帜鞠躬，再朝右边的旗帜鞠躬。这时候，四周的照相机开始“咔咔”地响个不停，录像机也不停地“哗哗”作响。蔡元培博士开始宣读结婚证书。读完之后，又在上面盖上了印章。接下来是夫妻对拜，之后这对新人又对着四周的宾客们鞠躬。他们没有接吻，也没有互相拥抱。伴着乐队奏响的音乐声，美国男高音歌手霍尔唱起了歌曲“哦，答应我吧”。
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伴着雷鸣般的掌声，委员长和他的新娘快步穿过走廊，来到摆在鲜花做成的大钟下面的椅子前，大钟上的一条缎带被拉开了，成百上千的玫瑰花瓣洒了下来，落到了新郎和新娘的身上。
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随后，美龄便退席了。她悄悄地从后门出去，坐车回到西摩路的家中换装。当天晚上，在200名卫兵的陪同下，她和蒋介石一起登上了一辆专列，去了莫干山中青帮的那所寺院。
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第二天，《纽约时报》在头版头条刊登了这场婚礼的盛况，并提到国民党将在星期六召开全体会议。“如果会议成功的话，”该报指出，“蒋介石将正式重返造反阵营。”蒋介石发表了一项声明，说他已准备好重新掌权。“我们结婚后，革命工作无疑会取得更大的进步。因为，从此以后，我能够安心地肩负起革命的巨大责任……从现在开始，我们两人决心为中国的革命事业尽最大的努力。”
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参加婚礼的人们没有忽略到场的整个外交使团的成员。他们发现，布里斯托尔海军上将和他的全部属下不仅参加了西摩路举办的家庭仪式，还参加了大华饭店举行的公开仪式，这说明宋氏家族的这位新成员得到了国际社会的一致认可：美国人对此感到很满意。