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在大家的印象中，孔令伟是一个“狂妄无比”“毫无礼貌且特爱生气”的家伙。成年之后的她特别喜欢穿男性服装，以至经常被误认为是个男人。
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项美丽记述了孔家餐桌上发生的一幕：
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比如说，他们不得不制定一条家规来解决餐后水果的问题。盘子里高高地堆着苹果、梨子、橘子和各种时令水果，然后绕着桌子一个个传过去。为了避免大家尽捡最好的水果拿，孔夫人规定每个孩子只能拿面前最上面的那个水果，不论大小。有一天，最上面的是一个有个烂点的梨子，果盘首先转到了令侃面前，这个年轻人漫不经心地说：“我想今天我就不吃水果了吧。谢谢。”
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随后盘子转到了令仪面前，她按照家规，拿了那个有烂点的梨子，没有一句抱怨。水果盘继续往下传，转了一圈之后，又回到了餐桌中央，这时候在最上面的是一个没有烂点的梨子……令侃看了那个梨子一眼，然后说道：“我想我还是吃一个吧。”说完平静地把那个梨子拿到手中，开始削皮。其他几个孩子大声嚷嚷起来：不公平，不公平，你在耍花招。
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令侃一边削梨一边扬起眉头说道：“这叫‘水果策略’。”
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在上海，孔祥熙把自己位于法租界内的小家打理得如同宫殿一般，十分豪华。这里的招待用房里摆放着现代样式的家具。据一位曾去过他家的外国人介绍：
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这栋房子里的每一处安排都在向人们提醒孔祥熙的重要性：在餐厅过道前摆放着一张硕大的黑色屏风，上面画着一头矗立在一块凸起的石头上的狮子。它头颅高昂，血口大张，很显然是在奋声怒吼。屏风的一角有一幅毛笔题词：“睡狮已醒——赠给为唤醒中国商业之狮做出无与伦比之贡献的人：孔祥熙先生。”这块屏风是上海展览馆的董事们送给他的。
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除了这套住宅外，孔家在北京、广州、香港和南京等地也都有房产。孔祥熙的大部分精力都投入到了家族事业当中，同时，他还是美孚石油公司在中国的主要代理人，这给他的家庭又带来了另一项收入来源。
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与其说孔祥熙机灵过人，倒不如说他是老谋深算。正因为这一点，他经常被请去当中间人，或受命进入董事会，或应邀参加各种谈判。多年以来，他一直担任北洋军阀们的中间人，这些军阀也都跟他很熟，并因为跟他结识而飞黄腾达。北伐战争期间，蒋介石还曾安排他去跟基督将军冯玉祥和山西军阀阎锡山谈判。
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蒋介石和武汉的“左”派人士分裂期间，正是由于孔祥熙与其达成了一项“财政解决方案”，才把奸诈狡猾的冯玉祥拉进了蒋介石的阵营。使用同样的策略，孔祥熙在与阎锡山的谈判中也取得了丰硕的成果。北京处在阎锡山势力的打击范围之内，他们略施小计便破坏了北方军阀之间的联盟，并使蒋介石得以最终控制这座北方首都。在这些方面，蒋介石欠孔家很多人情。但孔祥熙不是那种会迫使蒋介石偿还人情的人，也不会因为他不还情就给他施加压力。无论什么事，孔祥熙都会按着蒋介石的意思去办，而且还会办得滴水不漏。虽然在做这些事时孔祥熙经常会自作主张，但很显然这么做并不会带来什么危害。尽管如此，人们普遍认为，孔祥熙在财政上取得的巨大成就会让他惹祸上身。
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真正难打交道的是霭龄。结婚之后，霭龄接管了孔家的财务大权。孔祥熙在各个委员会里忙活的时候，她则在各地之间奔波，同手下的秘书和会计团队一起处理各种事务。她经常让手下的秘书们24小时“连轴转”，还经常利用丈夫的地位获取各种确凿的商务信息，从而大发横财。不过这也让她在中国变得臭名远扬。联邦调查局收集的一份证词里包含了一则关于霭龄的最骇人听闻的口供：这个线人告诉调查局的人说，霭龄已经是名声在外，她经常雇凶杀掉敌人和那些不肯与其合作的商业对手。如果这份供述真实的话，那她又是如何做到的呢？联邦调查局的文件对这一点未做任何说明。
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如果她真的采取了这些极端手段的话，那这对她来说是再简单不过的事情了：只要去跟她的朋友杜月笙说一下就行了，因为杜月笙就是干这行的。不过她还有其他的途径。中国很早之前就出现了一个女性秘密组织，其分支遍布亚洲各国。该组织成立的唯一目的就是刺杀或惩罚男人，因此找她们来做这种事也是可能的。那位联邦调查局的线人补充说：“据说该组织真正的头目就是孔夫人……她是个邪恶而又精明的女人。她坐在幕后，指挥着这个家。”
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1942年，约翰·根室[3]在他的著作《亚洲内幕》中曾这样描述宋霭龄，是一个“意志坚强的人，拥有过人的精力和强烈的支配欲。她能力过人、奸诈狡猾而又野心勃勃。她是中国最有权势的人物之一”。在联邦调查局公布有关霭龄的这些评论的来源之前，我们只能通过以下方式来判断其准确性。经过不断的反复盘问，最终得出的结论是：那位线人说的是真话。联邦调查局特工L. B.尼克尔斯称，他相信这个线人的话。一份包含上述有关霭龄情况的备忘录经联邦调查局局长埃德加·胡佛签名后，送给了美国司法部部长、总统顾问哈里·霍普金斯。
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在同一份文件中，联邦调查局还通过在香港进行的一大宗房地产交易印证了霭龄的经商手段：
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在成交之前，两个年轻的中国人——孔大卫和宋子文的弟弟（子安）去了香港，在那里租了一间公寓，并在里面的一个小房间里装了一台短波发报机，每天跟孔夫人联系，给她提供详细的情报，使她能够及时调整策略，最终在这笔交易中赚取了5 000万。（这里的5 000万显然指的是美元。即便是中国货币，在当时也是一笔不菲的财富。）据说孔大卫和宋子文的弟弟被英国情报机构“人赃俱获”，并责令他们在两小时内离开香港。
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当中国人谴责日本人正在破坏中国的经济时，美国财政部驻上海代表马丁·R.尼科尔森却指出：“扼杀中国货币的是孔夫人，而不是日本人。”
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1927年4月，孔祥熙和他的太太一直在帮助蒋介石从那些如同惊弓之鸟一般的商人身上榨取钱财。蒋委员长经常去孔家做客。美国亚洲舰队司令马克·布里斯托尔海军上将前去拜会蒋介石，他们见面的地点就选在了位于西摩路的宋府，孔氏夫妇和宋子文也参加了会面。这位海军上将对这次会面感触颇深，在备忘录中，他热情洋溢地谈到了他新结识的这些人，跟越来越多的美国人一样，他也开始仰慕宋家。在一次次这样的会见中，蒋介石有机会目睹了宋家人如何顺利赢得西方人的芳心，又是如何轻松说服他们（特别是美国官员）接受自己的观点。
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因此，当蒋介石在1927年5月告诉孔祥熙他想娶美龄为妻时，这只不过是霭龄很久之前就已经布好的一个局发展到了一个高潮阶段而已。
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子文做事仍有一点儿急躁和冲动。但他清楚地意识到，自己如果提出反对，那以后就别想在上海滩混了，因此只好同意这桩婚事。这次向蒋介石低头彻底改变了他。从此之后，他变成了一个地地道道的机会主义者。作为对他在6月这次让步的回报，蒋介石下令让他重新担任财政部部长，从此可以自由操纵财政和经济大权。此外子文还同意协助霭龄和孔祥熙劝说母亲同意美龄和蒋介石的婚事。
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宋查理的太太之所以反对这门亲事，一是因为蒋介石不是基督徒，二是因为她知道蒋介石以前娶过好几个老婆。目前，她在宋查理创办的那座位于公共租界的教堂里给主日学校的学生们上课。她那一代人现在上海都身居高位，他们当中有的开办银行、创建工厂，有的建起了医院和学校。
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上海发生的白色恐怖很难让宋夫人对蒋介石的行为表示赞赏。也许正是由于这个原因，霭龄劝说母亲到日本度个假，到长崎看看朋友，到她和孔祥熙曾经度蜜月的旅游胜地镰仓泡泡温泉，疗养一下身体。家人随后也会赶去那里与她会合。一旦去了日本，宋夫人即便是想干涉这件事也不那么方便了。
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而在此时，蒋介石的雄心壮志差点儿毁于一旦。北洋军阀们私下里向蒋介石和青帮首领们提出谈判要求，而又故意不让蒋介石信任的那些将军们知道此事。随后，根据计划安排，这些军阀又出卖了蒋介石，他们暗中告诉蒋介石手下的那些高级军官，委员长正在背着他们跟敌人谈判。这是从孙子那里学到的一招。
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正当蒋介石极力否认自己有什么欺骗之举时，北洋军阀们突然发动进攻，蒋介石手下的那些心不在焉的将领们被赶回了长江一带。对蒋介石深恶痛绝的三位国民党将领宣布不再接受蒋委员长的调遣。与张静江和杜月笙商谈之后，蒋介石宣布，“为了（党内）的团结”，他将辞去在国民党内的所有职务，退出政坛。这是一种古老的策略。蒋介石离开了南京城，表现出一副看破红尘的模样。他让出位子，让他的对手们互相残杀。
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