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现在已经不能再像1927年那样明目张胆地采取黑帮敲诈的手段来募集资金，但南京国民政府和中国商界之间的这种敲诈与被敲诈的关系确立了下来。由于子文深谙西方经济学的那一套，所以外国人没有看出来这一点。子文自认为自己是中国的代言人，而在蒋介石眼中，子文不过是一个魔术师，一个能替他把铅块变成黄金的炼金术士。
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1928年年初，南京国民政府每月的税收为300万元，而支出则是这个数额的4倍。（官方数据显示，当时中国货币与美元的比率是3∶1。）这些钱大部分都是从毗邻上海的中国最富有的江苏和浙江两省的“投资者”那里敲诈所得。子文采取的第一个措施就是取消索拿“回扣”的中间人，因为这些人经手的每一笔税收都要被他们“榨取一部分”。想当年在为孙文的广州国民政府筹集资金时，这个方法曾取得了极大的成功。然而，子文取消对税收人员的监管之后，各省的情况又恢复到了以前的状态。
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于是子文改变策略，他不再干涉贪污行为，而是直接向上海的资本家们示好。1928年6月，他召集了70位上海银行家、工商业界人士，以及45名来自中央及各省、市政府机关的代表举行了一次会议。在会上，他向这些人重新申明，1927年采取索要手段筹集资金纯粹是出于蒋介石领导的北伐战争的需要。随后，他亮出了自己的观点：
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民众如果不能参与政策的制定，政府就不能取得他们的信任……现在政府还没有出台民众参与政府工作的详细计划，财政部先开个先例。这次与会的代表中即包括政界之外的相关负责人士和纳税人代表，特邀他们来就我们已做的工作提出批评，并就今后的工作提出指导和改进意见。
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他坚持认为，这次会议标志着“中国民主制度向前迈进了一步”。
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子文建议限制军费开支，采用预算制度，建立一家强大的中央银行，取消“两”这个计量单位，开办中央造币厂，并在全国范围内取消封建的“厘金”税。与会代表们则要求返还他们被没收的财产，同时还集体请愿，希望“政府能制定《劳工法》来管理约束各级工会组织，以免惹是生非之徒利用这些组织制造事端”。这个提议也许是为了限制共产党的那些煽动闹事的人，或者是委婉地请求政府提供保护，以免受到杜月笙控制的那些“工会组织”的骚扰。
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次月，在南京召开的一个类似的经济会议上，子文再次提出削减军费开支。他指出，只要裁减蒋介石和他手下的军阀们雇用的那部分士兵，就可以达到削减军费的目的。（许多军队领导人虚报军队人数，这样就可以多领军饷。）因为北伐军已经打到北京，并“统一了中国”，因此子文建议，可以趁此机会开始实施军费削减计划。在《北华捷报》上，子文不留情面地敦促蒋介石接受他的提议，因为“7月31日之后，控制全中国财富的上海银行家们连一分钱也不会再借给国民政府了”。
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美国驻北京大使馆的马克谟的记录说明当时的银行家们是多么希望诱使这些将军与他们合作：“银行家们可以用分期支付的方式，提前支付遣散费……后续的遣散费是否如期支付要看实际遣散情况而定。”
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大胆的第一步计划实施之后，子文紧接着警告国民党中央执行委员会说，它可能即将破产。由100名上海资本家组成的代表团为宋子文的提议到处游说。在这种压力之下，蒋介石同意成立中央预算委员会，不过他把一些军阀——他本人、冯玉祥、阎锡山和李宗仁等都弄进了该委员会的董事会，宋子文变成了董事会中唯一的非军方成员。
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随着在军事上不断取得胜利，这些军队领导人的胃口反而越来越大了。蒋介石找到了其他途径来对付宋子文，那段时间里，他不再向上海的银行家们申请贷款，转而第一次把手伸向了北京银行家协会，强迫他们给他300万元的借款。接着他命令子文去向这些余怒未消的银行家们兜售政府债券，再募集5 000万元的经费，这让子文颜面尽失。
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1929年1月15日，在军事改编和遣散会上，子文再次重申自己关于裁军的建议。出乎意料的是，会议接受了子文提出的条件，答应把军费开支限制在每年1.92亿元之内，并相应地削减军队人员。不过后来的事实证明这不过是一次掩人耳目的把戏，改变预算的相关措施根本就没有实施过。
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该说的说了，该做的做了，中国现在仍然还是一个由各处封建领地组在一起的国家。蒋介石付钱给这些领地上的军阀们，他们则在名义上归顺蒋介石领导下的国民党。为了把这些人笼络到一起，蒋介石通过财政给他们发放军饷，并慷慨地为私人武装上报的那些根本不存在的军事行动支付经费。能够削减军饷和军队开支的唯一办法，就是让蒋介石和那些军阀们把自己钱包里的钱全拿出来，并把给他们的拨款减少一半。他们宁愿自己拿刀抹脖子也不会接受这些条件。
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南京国民政府现在业已成了一匹特洛伊木马，外表被宋氏家族的人涂得色彩斑斓，而在这匹马的肚子里，则藏着那些将军们、秘密警察和实际掌握中国大权的青帮大佬们。此事也算是子文在任期间的一项主要成就，从头到尾做得可谓天衣无缝，外国人大都被它的表象所迷惑，美国人受骗尤甚。
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子文在游说方面的本事有时候也会伤害他声称所代表的那些人。有时候，因为他过于精明，反而会损害自己的利益。为了自己的利益，他在上海商界寻找盟友，公然反抗蒋介石，鼓励金融家们攻击南京国民政府，这是非常危险的举动。有时候他或许是真的觉得，通过征求这些商人们的意见并获得他们的认可是一种促进民主的行为。这样做可以鼓起他们的干劲，从而使他们把促进国家经济繁荣当成一项神圣的责任。然而，民主对当时的中国而言只不过是一种幻想。通过鼓动资本家们与蒋介石展开公开对抗，子文已置这些人于极度危险的境地。
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上海资本家们不顾政府解散“闸北商会自卫队”（该组织类似于1924年蒋介石在广州镇压的商会武装）的命令，宣布将增加他们的经费预算。委员长迅速做出反应，发动了一场针对银行家的宣传攻势。上海商会所在地遭到了袭击。蒋介石派青帮匪徒去袭击商会大楼，该楼位于公共租界之内，不过由于是在租界条约签订之前修建的，因此得不到外国警察的保护。1929年4月24日，一伙暴徒冲进了大门，洗劫了整栋大楼。他们抢走了所有的文件资料和各种财物，还把4名雇员打伤入院。商会向南京国民政府提出抗议，但没有得到任何答复。南京国民政府还迫使上海的各家报纸不得刊登有关此次事件的报道。
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无力反抗的上海商会不得不在杜月笙一位名叫虞洽卿的手下的监督下进行重组，此后便成了一个完全听命于青帮和国民党的组织。
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子文的初衷是想为自己在上海的商人圈里打造一个权力基础，不料却一败涂地。南京国民政府的第一个财政年简直就是一场灾难。政府财政的87%都被用作军费开支，并且这笔钱中有差不多一半都是银行贷款，这意味着必须从预算中另拨一大部分资金用来偿还利息和本金。
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中国大部分的财富仍然掌控在上海的银行家们手中。在蒋介石看来，必须得想个办法把这些钱从他们的口袋里掏出来。子文认为绝不能再使用强迫勒索的法子，他想到了债券。
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他这个点子充满了不可抗拒的诱惑力。他向各家银行减价出售政府债券，以接近50%的折扣卖给他们。政府将在正式发行之日前把债券存入各个银行，而银行则需相应地按照债券面值的50%将现金预支给政府。正式发行之后，这些债券将通过上海股票交易所、上海渣打银行和商品交易所上市出售。银行也可以选择暂时留存，待到商定好最终的售价后再拿到商场上出售套现。由于利润颇具吸引力，出售这些债券并不困难。即便是以12.44%的利率来计算，其利润也比直接投资工业或存款账户的直接利息收入要高得多。
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根据现有的不太明确的数据估计，到1931年年底，上海各家银行直接持有南京国民政府1/2—2/3的债券，而这批债券中的大部分又集中在上海银行家协会下属的几家大型商业银行那里。由于他们实行连锁董事制度，因此这些债券大部分都控制在少数几位最有权势的大亨手中。
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在上海那种人人梦想一夜暴富的商业气候下，如此不正常的债券市场实在是太有吸引力了。疯狂的债券投机开始了。从气候的变化到关于宋氏家族内部争吵的流言都能影响债券的市场售价，这给那些银行和银行家们操纵市场谋取利润创造了绝佳的机会。这其中又以与子文有关的消息最为敏感，子文和蒋介石之间如果发生争吵，必将引起市场的剧烈波动。关于政府内部运转是否正常，有谁能比其领导层，尤其是宋氏家族的人了解得更清楚呢？
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在一篇划时代的研究作品《上海资本家与国民政府：1927—1937》中，帕克斯·小科布尔指出：
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政府部门的相关人员参与这场投机的主要工具就是上海的启兴公司。该公司由宋子文的弟弟宋子良、他的姐姐孔夫人以及财政部的另外两位官员创办。该公司与青帮大佬杜月笙之间也有着密切的联系，而杜月笙本人则是上海股票交易所董事会成员，也是多家商品交易所的董事长。杜月笙与孔家之间关系紧密，据说他还出面替孔家人操作债券交易……由于能够提前获知市场趋向的相关信息，又有大量资金做后盾，该公司的几个头头操纵市场，使之剧烈震荡，上海的交易所简直变成了一个战场。
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