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霭龄根据自己对谈话的理解，把政府即将转变外汇交易政策的内幕消息透露给了杜月笙。哪知杜月笙误解了霭龄的话，结果投资失误，损失了5万英镑，这在当时相当于25万美元。杜月笙不愿意自己承担，他向孔祥熙提出由中央银行来弥补他的损失，遭到孔祥熙的拒绝。利思罗斯回忆说：“当天晚上，6个送葬的人把一口头号棺材放在了孔博士的家门口。”第二天，孔祥熙召集中央银行董事会召开紧急会议，大家一致同意对一位近期在外汇市场上遭受损失的“爱国市民”进行赔偿。
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在监督白银兑换纸币的过程中，利思–罗斯偶然发现了另一件有关财政的怪事。这件事与1933年4月成立的中国农民银行有关。这家银行与委员长的关系极为密切，即便不是由他直接控制，至少也是为他个人服务的。中国农民银行是征收鸦片和海洛因税收的一个渠道，被外界称为“鸦片农银行”，受以蒋介石为首的军事委员会直接控制。每当蒋介石感觉手头缺钱，这家银行便开始印钞票。它从不接受任何部门的审计，利思–罗斯提出，这家银行必须经过审计之后才能授权发行政府新出的法币，结果导致蒋介石大发雷霆。中国农民银行最终也没有公布自己的账目。
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尽管孔祥熙在经济上犯下了可怕的错误，导致中国经济近乎窒息，但每当遇到财政方面的困难，蒋介石似乎总能应付过去。这是因为，虽然蒋介石本人对经济不感兴趣，但他却有一个巨大的税收来源，确保他能得到源源不断的外汇。这个稳固的财源就是毒品交易。青帮对中国黑社会的控制实际上是源于其对鸦片运输的垄断，上海本身就是在大批棕色大烟的基础上建立起来的，像云南之类的几个省份，其唯一能够向外输出的商品就是鸦片。了解这一点，就不会对南京国民政府用毒品收入来支付大量的账单感到惊讶。
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在19世纪末、20世纪初的世纪之交，英国人良心发现，退出了鸦片贸易，从英国人那里传到中国的鸦片贸易便落到了中国黑社会的控制之下。在接下来的军阀混战时期，鸦片也是统治中国各省的军阀首领们主要的税收来源。通过征收鸦片种植税、运输税以及对烟馆和吸烟用具等征税，这些小独裁者们获得了大量的资金来满足自己辖区内的军事和民用方面的需求。孙文曾经向广州的鸦片烟馆征税以增加收入，缓解拮据的财政，蒋介石从鸦片身上也看到了同样现实的用途，只不过他的动作更大。
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如果蒋介石政权能够控制整个中国的非法鸦片贸易，那将给他的军队提供一个巨大的、用之不竭的收入来源。这个想法一点儿也不新鲜，20年前，正是由于杜月笙向黄金荣提出的同样的计策，导致整个长江流域的三合会组织合并成一个青帮控制下的鸦片垄断联盟。蒋介石不过是想把这一策略“提升”到国家高度。1927年，在宋子文还没有答应加入新政府之前，身为财政部部长的他已经开始着手组织一个官方的鸦片垄断机构，以增加国统区的税收。在国家禁烟局（这个名字非常滑稽可笑）试图把垄断的触手伸到江苏省和杜月笙的老家浙江省之前，一切进行得都很顺利。那些热情过头的官员们冒冒失失地闯入了杜月笙创办的“大公司”的领地，杜月笙成立这家公司，专门负责上海周边地区的鸦片销售。南京国民政府突然在很短的时间内撤销了官方的鸦片项目，取消了政府专卖制度。杜月笙的财团便可以安安稳稳地在长江流域从事鸦片的运输和事实上的销售业务，不再受任何干扰。
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蒋介石并不仅仅是因为杀气腾腾的杜月笙那令人毛骨悚然的影响力才在控制鸦片交易的问题上采取后退策略，他这么做的另一个原因还在于中国的知识分子和西方人强烈反对中国大范围存在的吸食鸦片现象。截至1928年，鸦片已经侵入了中国人生活的各个方面，贵州商会甚至把鸦片作为官方交易的标准尺度。在重要的鸦片种植区云南省，山坡上到处盛开着红色、白色和淡紫色的罂粟花，那里有90%的成年男性吸食鸦片，由于受吸食鸦片的母亲的影响，很多新生的婴儿都染上了烟瘾。
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1928年10月，在因闯入杜月笙的私人领地而被迫关闭了禁烟局的一年之后，作为对各种国际抗议的回应，蒋介石在卫生部下面新组建了一个全国禁烟委员会，该委员会公开宣称将在全国范围内打击吸食鸦片的现象。委员长义正词严地宣称：“国民政府不会试图征收鸦片税去捞钱。如果你们发现政府把鸦片税作为财政收入的一个主要来源，那么这个政府就不值得你信任。”但是，在接下来的1929年，南京国民政府仅从三个省就收取了1 700万元所谓的“禁烟收入”。与盐务税相比，鸦片交易带来的收入多到了令人吃惊的地步。
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为了减少青帮和南京国民政府之间的矛盾，双方从事鸦片事务的人员必须小心翼翼地保持联系。南京国民政府允许海军和警察部队与青帮展开合作。即便在这样的情况下，国人对鸦片的需求也超过了国内的供应能力。从上海的警方报告可以看出，1930年宋子文亲自出面与杜月笙接洽，在国民党军队的护送下，向上海运送了700箱波斯鸦片，以补充业已耗尽的中国库存。参与运输和护送的各方（包括宋子文）都得到了一笔好处费。
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1931年4月，《时代周刊》发表了一篇语调轻快的讽刺文章，内容是关于宋子文对鸦片交易和南京国民政府国库的规划：
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上周，财政部部长宋子文高兴地宣布中国将实行“一项切合实际的新政策”……在宋部长看来，“切合实际”的鸦片政策不可以是一项禁烟政策。随后，财政部的官员们专程去台湾地区学习日本人的鸦片制度：政府垄断下的限售政策。如果精明的宋部长能够把鸦片栓到财政部这驾马车上，他也许能够在不久的将来找到一种平衡中国预算的方法。
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要想划分鸦片的来源、产地、运输和加工等问题非常复杂麻烦，因此最明智的解决办法就是跟杜月笙平分收入。因此，委员长与杜月笙进行了一次长谈。会谈刚开始，蒋介石首先任命这位青帮大佬担任上海首席“剿共”专员，这相当于正式给予杜月笙生杀予夺的大权。这是一个令杜月笙梦寐以求的身份，因为他当时正在忙于洗刷自己的公众形象。蒋介石和杜月笙达成协议，双方一起从事鸦片经营，青帮所有的鸦片运输和生产制造都得到政府的保护，同时，它还在政府部门任命鸦片垄断经营官员时具有否决权，并且在分配收入时也可以得到较大的份额。作为回报，青帮答应向南京国民政府支付600万元作为政府参与下一次交易应得收入的预付定金。
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很显然，即便是像杜月笙这样精明的人也有犯错的时候。他付给子文600万元，然后回到了上海，把这笔交易跟黄金荣汇报了一下，然后他突然反悔了。杜月笙要求子文归还这笔钱，子文很不明智地企图跟他耍个心眼，他给杜月笙送去的不是现金，而是政府债券。杜月笙深知政府的底细，这些债券在他眼里一文不值。他立刻还以颜色，提醒这位哈佛出身的经济学家其行为是多么的愚蠢。
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1931年7月23日出版的《纽约时报》头版头条刊登了一篇题为《子弹与宋擦肩而过》的文章。该报纸刊登了子文自己对此次暗杀事件的描述：
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我正从车站里走出来，离出口大约有15英尺远。就在此时，两边同时响起了枪声。意识到我是他们的袭击目标之后，我扔掉头上的白色太阳帽，这帽子在昏暗的车站里太惹眼了，然后跑进人群，躲到一根柱子后面。
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车站里很快便充满了枪手开枪射击之后冒出的浓烟，混乱的子弹从四面八方打过来，我的护卫们则不断反击。
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枪声足足持续了有5分钟，然后车站才安静了下来。我的卫兵看到至少有4个杀手在朝我们开火，也许还有更多。硝烟散尽之后，我们发现一直陪在我身边的秘书的腹部、大腿和胳膊上都中了枪。子弹从两边击中他的身体，他的帽子和公文包上全是枪眼。我个子比他高，却毫发无伤，这真是个奇迹。
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很显然，如果这些杀手们想击中子文的话，他们完全可以做到，因为他们那些“打偏”了的子弹干净利索地落到了他的秘书身上，把他打死了。不过，这些杀手们显然是事先得到命令，只要把子文吓个魂不附体就可以了。现在子文已经明白，如果他再企图跟杜月笙玩花样，就再也不能指望得到额外开恩。
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华北是中国鸦片产量最多的地区之一。20世纪30年代初日本占领该地之后，蒋介石在财政上遭受了重大的损失。问题是双重的：蒋介石失去了在这一地区从事鸦片交易所带来的收入，而日本人则利用这片征服地上出产的生鸦片从事国际鸦片贸易，获得了不菲的收入。
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蒋介石解决了这个问题。他首先规定中国人吸食经过提纯的吗啡和海洛因是非法行为，然后又跟日本人签署协议，从他们手里购买鸦片。尽管这事听起来有点儿不合逻辑，但蒋介石宁愿在华北地区出一个基本价从日本人手里购买鸦片，也不愿意放弃他可能从鸦片交易中得到的全部收入。否则，即便他不买，日本人也会向国统区走私鸦片。
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到了20世纪30年代初，鸦片逐渐让位给劲头更大的吗啡和海洛因。这种演变是一步步发生的。19世纪末，吗啡被西方传教士广泛使用，用来治疗中国人的鸦片瘾，因此这种毒品在中国被称为“耶稣烟”。1874年，德国拜耳制药公司的化学家们从鸦片中提炼出了海洛因。1898年，拜耳公司将其作为一种专利药品发行，主要用来治疗吗啡瘾。中国人最初吸食鸦片上瘾，然后改用吗啡，最后又开始吸海洛因。截至1924年，中国每年从日本人手里购买的海洛因数量之多，足可以供4亿中国人每人吸食4次。而就在同一年，美国国会在刚宣布禁酒令不久，又宣布禁止把海洛因当作专利药品销售。美国那些从事非法制造、走私酒水的犯罪集团成员立即转而从事海洛因贸易。欧洲的犯罪团伙从波斯和所谓的“金新月”地区[1]获得鸦片，而美国犯罪集团则觉得从中国购买鸦片既方便又便宜。
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1931年，国际联盟为海洛因生产设定了国际配额，以使其产量减少至仅够医疗之用。在同一年，杜月笙在上海江对岸的老家浦东高桥村举行了一次盛大的杜氏祠堂落成庆典，为此他还专门请了一些戏班子和杂技团进行现场表演，烟花爆竹接连放了好几个小时。约有8万人前来道贺，杜月笙亲自出面邀请的政府官员和社会名流多达数千位。杜月笙向他们赠送了价值50多万元的礼品，他们也给予其同样奢华的贺礼，包括委员长在内的一些人还亲自挥毫泼墨，用书法条幅盛赞他对人类做出的巨大贡献。整个庆祝活动持续了三天，待到所有宾客离开之后，杜月笙新建的宗祠摇身一变，成了他名下规模最大的制造吗啡和海洛因的秘密工厂。
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由于杜月笙的存在，人们才“有幸”能够持续不断地买到全世界最纯正的海洛因。在中国任何一座城市的大街上，都能看到人们买一粒相对纯正的海洛因药丸，然后直接咽下去，或者用烟斗吸食一种粉红色的海洛因片，这种事已经是屡见不鲜。而在美国，人们需要把海洛因直接注射到静脉里，因为毒贩子们为了获得更多的利润，海洛因在流通到吸毒者手中前，已经被稀释得几乎没有药力，用其他方法产生不了效果。杜月笙用海洛因片来治疗他的鸦片瘾和吗啡瘾，他为此还经常夸耀，而他却因此终生染上了海洛因瘾。
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到20世纪30年代中期，上海的《名人录》热情洋溢地盛赞杜月笙阁下：
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他（杜月笙）是上海法租界目前最有影响力的人物。他是知名的公共福利工作者……法租界公董局董事。上海中汇银行、东汇银行董事长，正始中学创办人兼董事会主席，上海急救医院董事长，总商会监委会委员，杭州华丰造纸厂总经理，中国通商银行、江浙银行、大华大学、中国棉纺品交易所、中国招商局等单位董事，宁波仁济医院董事长。
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上面所列的就是他的一系列荣誉和头衔。这些都是在蒋介石接管国民党并当上了委员长之后，以惊人的速度累积起来的。“四一二”反革命政变之后，蒋介石把杜月笙、黄金荣和坐“青帮三大亨”第三把交椅的张啸林都聘请为“名誉顾问”，并授予他们国民党军队的少将军衔。
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