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日本人进攻中国东北地区各大城市时，宋子文曾说：“我预测三个月内……日本的国力就会支撑不下去，国内就会发生革命。”然而，三个月后，宋子文却请求美国海军把他偷偷送出上海，因为这个城市已经沦入日本人之手。就在华盛顿考虑他的请求期间，他花了一大笔钱，请青帮把他偷渡了出去。
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1938年年底前，日军不但把蒋介石和他的国民政府吓得迁离了南京（同时还屠杀了30万毫无抵抗能力的平民），而且迫使委员长仓皇离开了武汉，沿着长江向上游跑了500英里，来到了群山环绕的四川省，一个有史以来就连决心最强的征服者也望而却步的地方。蒋介石在破破烂烂的重庆市成立了战时政府，算是向全世界宣布中国仍掌控在他手中。由于自1927年以来，美国一直流传着关于他的种种神话，他在重庆反而比在其他地方更能博得人们的信任。在逃亡重庆的途中，国民党政府通过各种方式从个人和私人机构手里“拯救”“解放”“夺取”了大量的资金，足够战时政府撑几个月的了。但到了1940年春，蒋介石再次急需大量活动资金。尽管此时孔祥熙已在香港印制了数十亿的法币，并空运到了重庆，但有些东西用大家公认的“废纸”是买不来的，购买外国武器装备需要硬通货，国内谈判也需要真金白银。更为重要的是，日本人的入侵使得鸦片和海洛因运输暂时中断，严重切断了蒋介石最稳定的收入来源。
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于是，在1940年6月，蒋介石便派遣宋子文以其“私人代表”的身份，借“处理家族事务”的幌子奔赴美国。宋子文乘坐的泛美航空公司的那架大型客机抵达旧金山时，有记者问他此行是否是来跟华盛顿商谈战争贷款。子文回答说：“我很希望你提的问题是真的，但实际上，我是来纽约处理个人事务……日本人在这场战争中已经疲惫不堪。中国的抵抗非常成功，军队和民众的士气依然高涨。工业方面，在战争的情况下，我们仍然尽一切可能继续生产。当然，相对人力来说，原材料更为缺乏。”
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子文对蒋介石真正要做的事情没有兴趣，这一次他跟老婆孩子在美国待了将近两年。他完成的第一个任务，就是以向美国出口钨为条件，争取到了一笔5 000万美元的贷款。此时的欧洲战场上，希特勒的国防军正长驱直入法国，戈林的纳粹空军正在轰炸伦敦，美国的注意力都集中到了欧洲。罗斯福正在竞选连任总统，结果还没有最终敲定。就在这样的情况下，子文像幼儿园的保姆一样轻手轻脚地溜到了华盛顿。
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子文跟他那位漂亮妻子张乐怡（一位中国大使馆官员私下里叫她“甜心”）先是住进了华盛顿肖勒姆酒店一套可以俯瞰岩溪公园的两居室套间。一位私人秘书负责接听电话，并从酒店图书室里替他借阅新出的畅销书。子文就像一只身体超重的海象，经常穿着从体育室借来的蓝色泳裤在酒店的泳池里游泳。泳裤上绣着一个很大的字母“S”，人们都误认为这代表的是“宋”字。住在这里的大部分客人并不知道，这个整天在泳池里游泳的“中国佬”正独自一人力挺着中国这艘船不至于沉没。
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由于历史上从没有人连任过三届美国总统，子文此行的目的就是要在罗斯福卸任前申请到尽可能多的物质支援。总统手下的一班亲信此时正在为罗斯福连任的事忙得不可开交，帮不了中国太多。子文感觉到这次在美国停留的时间可能要比预期的时间要长，便从肖勒姆酒店搬到了位于马里兰州切维切斯市一处上流社区，在康涅狄格大街找了一栋小房子住了下来。他和劳拉定期宴请罗斯福政府中的内阁和“厨房内阁”的官员们，其中包括联邦政府贷款署署长、后来成为商务部部长的杰西·琼斯，财政部部长小亨利·摩根索以及进出口银行的沃伦·李·皮尔逊。为了显示自己的友好，子文克服了自己喜欢吃牛排的习惯，为这些重要客人们准备了中国饭菜，他们对此似乎也是满怀期待。这完全是中国式的排场。子文吃饭速度很快，饭后还给客人们上雪茄，拆开新的桥牌或扑克牌跟他们一起玩。他桥牌打得不错，打扑克也经常赢。
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8月15日，宋博士（他喜欢人们这样称呼他）拜见了财政部部长小摩根索，这是他与美国政府之间的第一次正式接触。会见中，宋子文坦言中国“在物质方面已经处于崩溃的边缘……急需援助”。他在讲这些事时没有显露出一丝尴尬。几个月后，费正清到华盛顿组织了一群中国观察家为战争献计献策。有一次，他碰到子文跟美国战略情报局局长威廉·多诺万在一起。费正清注意到：“子文让我想起了威斯康星球队的那名中卫，他快速向球扑过去，宁愿不顾拦截地直冲球门，也不愿到处转圈子浪费时间。”
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小摩根索又让子文去找杰西·琼斯，琼斯答应可以给他贷款5 000万美元。由于选举结果还没出来，似乎没人愿意把子文的请求递给高层。那年秋天，小摩根索对陆军部部长史汀生说：“宋子文这个可怜的老家伙就在这里，而我们却一点儿事都不能为他做。”
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但在日军沿中国海岸线占领印度支那后，美国国会于9月25日通过决议，同意贷款2 500万美元给蒋介石，并许诺之后还将提供更多的贷款。蒋介石不想错过这个大好机会，他一再向驻华大使约翰逊施压，要求得到更多的资金。约翰逊向国务院提议说：“如果美国不能及时提供支援……中国最终可能会落入共产党之手。”
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如果罗斯福总统能够连任，子文联系白宫就更方便了。他已经摸清了华盛顿的处事原则，自己建立了一个朋友圈子，其中包括约瑟夫·艾尔索普和埃德加·安塞尔·莫勒两位有影响力的记者，他俩在上层有一些关系。艾尔索普与罗斯福总统沾点儿亲戚，这使他在工作上沾了不少光，但他把自己的成功归因于运气好，而不是依靠任何人或事。大卫·哈伯斯坦曾称他是“美国最威严也最专横的记者”。艾尔索普和莫勒向美国政治领导人和国会成员们游说，请他们拯救中国。子文结识的人中还包括总统特别助理哈里·霍普金斯和陆军部助理部长约翰·J.麦克洛伊。
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子文最有影响力的朋友是罗斯福总统的亲密助手、绰号“软木塞”的汤米·科科伦。在罗斯福的前两任期间，科科伦成了政府中最有影响力的人物之一。虽然并非白宫的正式工作人员，科科伦却成了罗斯福手下的头号“笔杆子”，他起草了“新政”期间的大多数法律法规，并使之在国会得以通过。白宫里有他这样的秘密操作者，罗斯福总统感到非常欣慰。他们这种人一旦变成行使总统超自然权力的巫师，就可以为所欲为。由于罗斯福总统在白宫的时间不是一般的长，科科伦的影响力也比子文的其他朋友都大。1941年，由于在国会山树敌太多，科科伦离开了联邦政府（不过并没有离开罗斯福的小圈子），自谋生路。他继续帮助罗斯福，并参与到罗斯福的亲属和朋友们的各种生意中。大家都知道他现在变成了一个要价很高的律师，常会把政府的内幕消息高价透露给那些大公司。人们四处盛传他的这种不正当行为，虽然经过几次正式调查，最终都没能对他提出诉讼。接替科科伦担任罗斯福总统国内事务首席顾问和全权代表的是哈里·霍普金斯。
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上述这些人都明白，罗斯福倾向不遗余力地帮助中国。由于其家族与上海鸦片贸易有着很深的渊源，他的亲属们从来没有放弃恢复这种关系的念头，总统本人似乎觉得自己对中国非常了解，不需要任何事实、经验和细节加以证明。像亨利·卢斯之类的所谓的“中国通”一样，罗斯福对东方世界充满了五彩缤纷的理想主义式的想象。通过在华盛顿的外交官们，宋子文和孔祥熙了解到了这些情况，于是他俩便利用自己多年来在南京国民政府任职的身份多次给罗斯福总统去信，跟他培养感情，还把茶叶作为礼品送给他——这事先经过了精心考虑，茶叶不是什么贵重东西，不会被当成贿赂而遭到拒收。子文还送给罗斯福一艘木制海南舢板模型。类似的接触取得了预期的效果，白宫最终确认了子文的外交身份。因为罗斯福的亲信都跟他成了朋友，精明而又慷慨的子文又不断加深与这些人的关系，最终建立了一条连接白宫椭圆形办公室的直接通道。
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11月的选举确定了罗斯福的第三届任期，事情的进展速度开始大幅加快。1940年12月2日，大选结束刚刚一个月，罗斯福便要求给中国提供一亿美元的贷款，并得到国会的批准。《生活》杂志向美国人打保票，说这笔交易非常划算。“为了这一亿美元，中国人承诺将把112.5万名日军士兵牵制在中国境内，让日军那强大的海军舰队继续封锁中国的海岸线，这样便会放缓日军对与美国利益攸关地区的进攻速度。这个价格已经够便宜了。”卢斯知道，便宜事找上门来，美国人是不会拒绝的。
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这笔贷款的来源有两个部分，其中5 000万美元由沃伦·李·皮尔逊的进出口银行提供，另5 000万由小摩根索的财政部提供——也就是说，负责发放贷款的两个人都是子文的牌友。财政部的贷款将用于“帮助稳定”因孔祥熙无节制地疯狂印钞而严重膨胀的中国货币，而进出口银行的贷款则将用来支付子文以中国政府的名义从通用汽车公司和其他公司采购的食品、汽油、坦克和卡车等物品的费用。
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为了管理这笔数目巨大的款项及后续复杂的交接事宜，子文成立了数家公司，主要有总部设在纽约洛克菲勒中心的环球贸易公司和总部设在华盛顿的中国国防供应公司。美国人的援助要经过好几道手续：先由中国国防供应公司提出提款请求，然后由环球贸易公司拿着这些钱购买各种物资，最后再把买来的物资装船运到中国。
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中国国防供应公司的负责人是汤米·科科伦的弟弟戴维，汤米·科科伦则担任该公司的总顾问。担任公司秘书的是华盛顿的“百事通”、与战略情报局（后来又同中央情报局）有关联的怀丁·魏劳尔。陈纳德在航空领域业务的大多数股份被中央情报局接管后，魏劳尔最终成了陈纳德在中国的“商务合伙人”。罗斯福总统的一位名叫弗雷德里克·戴拉诺的本家叔叔也在中国国防供应公司担任董事，此人属于罗斯福家族中早先在上海从事贸易的那些人。子文曾经说过，他去美国是为了家族事务。从这里可以看出，他所谓的“家族”指的是宋氏家族、罗斯福家族和科科伦家族。
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尽管子文是财政部那数亿美元贷款的经手人，且他与那位财政部部长及国务院里的其他几名高级官员之间的关系也非比寻常，但在财政部的档案里却没有发现他本人及宋家其他人的任何踪迹。从司法部找到的一份联邦调查局的文件显示，1940年，财政部和联邦调查局曾根据小摩根索的指示对子文进行过调查。那次调查被轻描淡写地说成是为了“内部安全”而对“他的财务处理情况进行一次分析”。小摩根索对调查结果一定感到非常满意，因为自调查结束后，他和子文便成了亲密的朋友。不过财政部显然是把这次调查的档案资料都销毁了。
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人们已经注意到，“二战”期间美国本土吸食海洛因的现象已经大幅减少。这主要是因为战争期间毒品贸易遭到严重破坏。然而，中国国内的毒品贸易却从没有真正中断过，除了短时间受到几次干扰外，国民党将领和青帮大佬们一直在跨过日本人的防线从事毒品交易，生意做得非常火。1937年年底美国制裁中国外交官事件之后，根据《借款条约》拨付的一亿美元算是美国人给蒋介石政府的一次补贴，这笔钱代替了毒品出口，成为蒋介石政府主要的外国补给。
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这笔贷款兑现后，中国毒品立刻不再是美国政府关心的社会问题了，这种快速变化引起了很多容易引起争议的问题，不过财政部的档案里并没有对《信息自由法》的质问做出任何回应。
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关于毒品的问题，财政部的工作人员多年来从中国发回了很多相关报告，国务院的特别档案室里也保留着这些报告的副本，但财政部和毒品管理局却声称不知道这些档案的存在，这造成了一种很有意思的局面。所有这些报告中都没有直接提到宋子文的名字，因此没有任何他参与海外毒品贸易的佐证。至于报告中间接提到子文名字的原因，据说是因为他手下的员工和经常跟他出国访问的随行人员积极参与了向美国大规模走私毒品的活动。
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当时美国政府做出决定，向鸦片生产国提供“替代性农作物”和大量的经济援助，以对其在毒品交易方面的损失进行补偿。从美国政府当时的各种政策来看，其禁毒政策很可能是在与蒋介石进行第一笔一揽子交易之后制定的。
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10月，委员长派陈纳德到华盛顿帮助子文。中国空军需要飞机。陈纳德跟子文的朋友们一起商讨了很长一段时间，制订了一个采购计划，并试图找到愿意把战斗机卖给他们的厂家。业余时间里，他则抽空去探望约瑟夫·艾尔索普和罗斯福总统的另一位“厨房内阁”成员、经济学家劳克林·柯里。
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子文曾告诉财政部部长小摩根索，中国需要500架飞机。而小摩根索则告诉他，这就像要500颗星星那么难。美国已经跟英国签署了供应大量战斗机和轰炸机的协议，不过陈纳德获悉柯蒂斯—怀特公司正准备把英国人不愿意要的100架P–40战斗机运往英国。这种飞机机身重、速度慢，还装有防弹装甲，英国人看上的是型号更新、速度更快的美国飞机。陈纳德把有关这批飞机的消息告诉了子文，英国人立刻得到承诺：如果他们同意把这批战斗机转售给中国，那么他们将得到更好的飞机。
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