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吴次尾的同乡挚友、和次尾被称作“贵池二妙”的刘城（伯宗、存宗，1598—1650）《寄白门余澹心》也曾对澹心的文才恭维备至：
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江左经年景物移，有人悱恻对侏离。草堂犹傍黔王里，椽笔徒追轩帝辞。橘颂盟心成往事，兰桡怜友见新诗。伤心异地兴思日，落月梁间独梦知。[19]
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当时以诗名重江南的邢昉（孟贞，1590—1653）亦曾和澹心诗酒唱酬。《石臼集》之《前集》有《青溪歌赠别余澹心》一题，中有句云：“城中余郎最少年，与我邂逅青溪陌。余郎词赋方飙起，蔼蔼佳名满人耳。”[20]可知澹心以高才追随前辈杖履，得名甚早，至《后集》中所收《十六夜月同林茂之张群玉陈澹仙朱汉生何寤明余澹心集顾与治新斋次群玉韵》[21]一题，更足见澹心在明清之际交游之广。题中所及如林古度（茂之、那子，1580—1666）、顾梦游（与治，1599—1660）、何寤明，均与钱谦益（受之、牧斋，1582—1664）私交甚笃[22]，澹心后来得牧斋之见赏当不能与此无关；朱金芝（汉生）是浙江鄞县人，尝问学于黄道周（幼平、若斋，1585—1646），且以收藏鼎彝金石名，和澹心有共同嗜好；[23]至于陈澹仙，名素，崇祯七年（1634）进士，与澹心的交谊更不寻常。《板桥杂记》中述澹心在明末在秦淮所欢有名李媚姐者，二人已论婚嫁，后竟归澹仙。可见余、陈二人都是秦淮的常客。
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上述与澹心在明末南京论交诸人，年齿皆比澹心为长，但均视澹心为同路人，且对他倾心推重。
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然明亡前对澹心一生所具关键性的人物，似当为范景文（梦章、质公、思仁，1587—1644）。
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范梦章以万历四十一年（1613）进士，于崇祯间官陪京兵部尚书。后因上书救黄道周、劾杨嗣昌，被削籍为民，由是声名大振。澹心在《板桥杂记》里说他二十五六岁时，曾在范氏幕中作客，因此得“与四方宾客交游”[24]。又自承他当年秦淮之狭邪游，即始于入范幕之后。《板桥杂记》中累及范景文明末秦淮事，不无原因。[25]
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甲申三月之变，范景文在京师投水死。顺治九年（1652），清廷赐谥前明殉难大臣四十余人，范景文名居首，获谥“文忠”，又赐“地七十亩，建祠致祭”。[26]乾隆时修《四库全书》，复将范氏生前所上奏疏及所撰诗文十二卷，整理出版，题作《文忠集》。[27]范景文以身殉明之大节，遂得确立不移。
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范梦章好谈兵说剑，但亦有其诗酒风流的一面。钱牧斋在《列朝诗集小传》里说他“秀羸文弱，身不胜衣”，但喜“啜茶品香，论诗顾曲，每以江左风流自命”。[28]这和澹心所记他礼遇扬州书画名家顾不盈，又引说书人柳敬亭为上客二事[29]，是一致的。至于梦章在诗歌创作上的成就，所获评价亦高。牧斋诗“扬花删竹吴桥句”，拈出梦章“扫花便欲亲苔坐，删竹尝防碍月行”，以其“最为清趣”。朱彝尊《静志居诗话》甚至称誉他“博综旧章，领袖群雅。其诗发扬而不厉，新警而不佻，独自成家，不饮狂泉之水”[30]。可见梦章不是一般无才学的大吏。
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余澹心以二十五岁之龄，为范梦章招为幕客，专掌文书，说明了澹心的文才出众，也兼见范氏能知人善任。
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《四库全书》所收梦章《文忠集》里无一字及钱牧斋，但他和牧斋却是无所不谈的挚友。《初学集》中所收《范司马参机奏疏序》一文，及《山中得范质兵司马削籍报闻将卜居吴下喜而有作》一诗[31]，都是范梦章一生中极相关的文字。牧斋又记梦章于天启间，曾走访牧斋，表述自己对政坛的意见。[32]可见二人是政坛上的同路人。梦章罢官后，友人为作《将相谈兵图》，梦章即以此图征题于牧斋，足见二人皆以将帅之才自命，互相标榜。[33]读牧斋《饮酒》诗中“昔与范郎饮，班荆剪葵韭”及“闲闲桑者园，在彼官道旁”等句[34]，知范、钱二人契缘甚深。
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范梦章和牧斋的爱妾柳如是亦尝有诗歌唱和。今人周书田、范景中辑校《柳如是集》有北京故宫博物院所藏柳氏手书《赋范司马嘉莲作》七律一首的影印本。诗云：
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风流不坠莫愁城，司马池台胜已并。只觉花逢连理好，尽缘人重合欢名。双凌芍药阶前艳，并照芙蓉幕里清。从此三生怀渌水，年年开发倍含情。[35]
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题作“范司马”，知当作于梦章罢南京兵部尚书以后，起为北京刑部尚书、改工部之前。诗首句云，“风流不坠莫愁城”，知梦章仍居南京。时柳氏已归牧斋，而牧斋集中乃无同题之作，不知何故？惟牧斋门生、本籍江宁之顾梦游则有《范大司马朗照堂咏并头莲》七律二首。[36]梦游生长陪京，足迹不出金陵，益知柳如是所咏之嘉莲，即范梦章在南京朗照堂中之物无疑。
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范梦章既与钱牧斋有这样密切的关系，余澹心日后与牧斋保持往还，是顺理成章的。
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现存的《文忠集》，还保留有梦章《秦淮》《北吴和歌》及《庚申元夕仁常招饮灯市》等诗，皆艳而不淫，楚楚有风致，置诸澹心集中，几欲乱真。这些便都是年少多才的澹心得见赏于梦章的原因。至于集中与方文、章闇、僧汰如、方震孺等人唱酬之作[37]，更说明了澹心以后与这些人的结交，实非意外的事。
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梦章知交中对澹心交游影响较深者尚有松江籍的陈子龙（卧子、大樽，1608—1647）。卧子《自撰年谱》崇祯十七年甲申（1644）条有云：
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吴桥相公，先君乙卯房师也。[38]
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乙卯为万历四十三年（1615），卧子父陈所闻（无声，1587—1626）于是年成举人，而和他同年生的河北吴桥人范梦章（吴桥相公）正是他的房师。陈所闻早卒，年才四十。卧子《自撰年谱》里又说：
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[吴桥相公]素惜先君未展其才，爱予甚笃。[39]
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指的是范梦章力荐陈卧子于朝事。
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现在流通的《陈子龙诗集》卷十四收有《献留都范大司马》七律二首[40]，审其内容词气，应作于梦章南京兵部尚书任内（崇祯七年至十一年[1634—1638]）。可见梦章对故旧门生的遗孤，始终保持往来。后来梦章和卧子先后以身殉明，相隔仅三载，亦可说是南北后先辉映了。
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卧子集中所收酬赠之作，所涉人物如钱牧斋、吴次尾、孙克临、吴梅村，以至桐城方氏子弟，都和澹心投契。至于卧子在松江原籍的诗文之友，后来也先后与澹心厚善。下文将再作交代。
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以上考述与澹心有直接或间接关系的若干人物，意在说明澹心于清初数游江浙之时，他所获得当地士人丰厚的礼遇，和他早年在南京的交游，实有莫大的关系；换言之，澹心在晚明的交游，大有助于他日后交游网络的扩张。
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余澹心和楚云于顺治七年（1650）相遇于松江之前，曾数次从南京出发作江浙之游。就目前所见的诗文中，可确知澹心在清初七年之间，曾先后访游江浙地区至少五次：
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崇祯十七年（1644）三月：经苏州、嘉兴至杭州、绍兴等地顺治四年（1647）
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