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就这样，他离开健跳，回黄竹浦了。然而不数月，他又回来——此时鲁王已移驾舟山。为什么呢？因为鲁王召他充当副使，去日本长崎乞师。显然，只要有事可做，只要实实在在有益于抗清事业，他还是不辞驱策的。关于出使日本，黄宗羲后在《行朝录》卷八《日本乞师》中未有一语提及自己，那是出于避讳，而事情本身是确实的。全祖望《梨洲先生神道碑文》：“监国由健跳至翁洲（即舟山），复召公副冯公京第乞师日本，抵长崎，不得请。”[34]其后人黄炳垕所撰《黄宗羲年谱》亦载：“十月，监国由健跳至舟山，复召公偕冯侍郎跻仲京第、副澄波将军阮美，乞师日本。”[35]
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乞师，便是向日本借兵，请日本援华打满清，“诉中国丧乱，愿借一旅，以齐之存卫、秦之存楚故事望之。”最早是乙酉年（1645）秋，由一个名叫周鹤芝的日本通首先联络。据说“大将军慨然，约明年四月发兵三万，一切战舰、军资、器械，自取其国之余财，足以供大兵中华数年之用”，只待“中国使臣之至”，经正式外交途径确认。其后，戊子年（1648），御史冯京第与黄斌卿之弟黄孝卿到了长崎，但正赶上西方天主教徒扰日，日本对外戒严，冯京第不得登岸，“于舟中朝服拜哭而已”，后遇日本某“如中国巡方御史”的官员，“京第因致其血书”，日王见后，“曰：‘中国丧乱，我不遑恤，而使其使臣哭于我国，我国之耻也。’与大将军言之，议发各岛罪人。”拟以日本列岛狱中犯人组成军队，盖以此令其立功赎罪也。冯京第得到答复后先回，留黄孝卿留日作为联络人。日本打算援华，并非虚言，因为冯京第回国时，日方赠款“洪武钱数十万”令其携回，当时，日本还不掌握铸钱技术，故“但用中国古钱”，洪武年间所铸之钱，中国都已少见了，“舟山之用洪武钱，由此也”。应该说援华行动已经开始，问题是，留日代表中国的黄孝卿造成了很不好的影响。如今，日本AV发达，其实其声色之盛，自古而然，黄孝卿在长崎即为此出丑：
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长崎多官妓，皆居大宅，无壁落，以绫幔分为私室。每月夜，每悬琉璃灯，诸妓各赛琵琶，中国之所未有。孝卿乐之，忘其为乞师而来者，见轻于其国，其国出师意亦荒矣。
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丧国之人，处声色而乐之，被人瞧不起，出兵事因而搁浅。但当时浙闽抗清力量实在单弱，故对于日本援兵的想望很难割弃。又过一年，己丑（1649）冬，乃再遣使节赴日，这就是黄宗羲参与的一次，算来已经是第三次乞师。黄宗羲记述：
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十一月朔，出普陀，十日，至五岛山，与长崎相距一望。是夜大风，黑浪兼天，两红鱼乘空上下，船不知所往。十二日，舵工惊曰：“此高丽界也！”转帆而南。又明日，乃进长崎。
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然而这次中国使团未获日人信任，原因似乎是充当联络人的湛微和尚在日名声不佳。黄宗羲则谈了以其观察得来的印象：
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日本自宽永享国三十余年，母后承之，其子复辟，改元义明，承平久矣，其人多好诗书、法帖、名书、古奇器、二十一史、十三经，异日价千金者，捆载既多，不过一二百金。故老不见兵革之事，本国且忘武备，岂能渡海为人复仇乎？
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说日本生活太好，耽于安逸，不可能涉兵革之事。因是亲历，这一有关十七世纪中叶日本情况的讲述，颇为真切。[36]
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乞师不成，回国后，黄宗羲仍返故里，而非在鲁王身边留下。说明他接受使日，是临时的，不代表在健跳“陈情”辞职的想法有所改变。略加分析，从中显而易见，同意出使乃是因为这件事或能实际帮助到抗清事业，故不辞远涉，而有一段奇历。此更证实，健跳之别，不等于“当反清运动的逃兵”。
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之后，黄宗羲转入地下，继续抗清。他只是不再作为鲁王驾下“左副都御史”而已，某种意义上，现在他是一名“自由战士”，独立的民间抵抗者。他为义师传递情报、营救抗清志士、替抗清武装筹措经费、策反清军将领……与他合作的，主要是钱谦益，两人联手做了许多事。最大的行动，是为反攻长江的郑成功大军充当内应。这种地下独立抗清，持续多年。大致以1659年郑成功攻打南京而功亏一篑为标志，黄宗羲终于感觉无望，渐渐放弃努力，变得离群索居、沉默寡言。对此，他曾写《怪说》一文，述其“坐雪交亭中”之状：
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不知日之蚤晚，倦则出门行塍亩间，已复就坐，如是而日、而月、而岁，其所凭之几，双肘隐然。[37]
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除偶尔散步田间，天天整日枯坐，以致双肘支于几案上，隐隐磨出印痕。那必是痛苦的思索，并在内心与一种情感和生命惜别。又五年，老友和同志钱谦益病故，他益形孤单。
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他不能不意识到，历史的一页，业已翻了过去。
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野哭：弘光列传 五
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他自己的人生也将翻开新的一页，上面写着一个“终”字：“初锢之为党人，继指之为游侠，终厕之于儒林。”那是他最后的归宿。
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尽管后来人们差不多只知道他是一位大儒，可实际上，他和“儒林”这个字眼的关系很不谐顺，很费周折。
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他一生的功名，仅至生员为止。他于十三岁（天启三年，1623）“补仁和博士弟子员”（仁和县今不存，已为杭州市郊一部分），成为一个县学学生，而这竟是他一生最高学历。生员，俗称秀才，是被地方官学录取的学生，算是一种正式功名，但没有做官资格。在明代，做官通常须有举人以上资格，最起码也得是贡生（由地方官学选拔出来，进入国子监即国家最高学府的学生）。以上二者，黄宗羲毕生不曾获得，更不必说进士出身。
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他几度乡试（举人资格考试），全部暴腮。二十岁（崇祯三年，1630）在南京“始入场屋”，落榜；文震孟读了他的考卷，“嗟叹久之，谓：‘异日当以大著作名世，一时得失，不足计也。’”竟似已预见他功名无望，将来只能以“大著作名世”。二十六岁（崇祯九年，1636），在杭州第二次参加投考，也未果。二十九岁（崇祯十二年，1639）又到南京应试，仍然货而不售。三十二岁（崇祯十五年，1642），长途北上，试于北京，还是铩羽，“阳羡周相国延儒欲荐公为中书舍人，力辞不就”，周延儒大概看在烈士后代分上，见他一考再考不中，想“荐”（不经科举正途）他做个小官，被拒绝了。从头到尾，四回乡试，屡战屡败。
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黄宗羲手札
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黄宗羲嗜书，年轻时家贫，曾组织抄书会，抄而致之。后来与吕留良的龃龉，也跟书有关。此信是他在别人处见到新版欧阳修文集，迫切欲览，欲以所藏古本与对方换阅。
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