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沙利文的整个童年直到上学，都是在成人世界中长大的，过早接触成人世界让他很早就意识到什么是“自尊”。父亲从经营农场开始，就被他自己的家族成员和朋友所瞧不起并受到孤立，母亲的家族又对他贫贱的出身有偏见。在这样的环境中，父亲越来越不愿意与人交流，包括自己的儿子沙利文，每天只是默默的工作，直到36年后与世长辞。母亲精神失常治疗了一段时间后，又重新回到了农场，但仍有攻击性行为，在家族中也逐渐失去了地位。生活在这样的环境中，沙利文逐渐有了最初的关于人格意向的概念。一个显示他自尊的体验的是他对蓝色的强烈憎恨，他不穿蓝色的衣服，甚至拒绝坐蓝色的椅子。沙利文是这样解释这种怪癖的：小时候他的母亲经常给他穿蓝色的衣服，并把它们保存起来并经常拿给客人们看，这种做法严重地伤害了他的自尊。上学以后，沙利文终于从他优异的成绩中获得了充分的自尊。关于这段时期，沙利文曾经这样描述“青少年时期是第一个发展的时期，在这一时期家庭的局限和特点得到了修补”。和其他的同龄孩子不同，沙利文很快就学会了如何学习并取得了优异的成绩。很快，连校长也注意到这个聪慧的学生，并悉心培养他。从小到大，沙利文第一次体验到受重视、被表扬带来的自尊感。
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但是与老师和校长的宠儿形成鲜明对比的是，在同学中，沙利文是一个不受欢迎的人，作为班级乃至学校最聪明的学生但同时又是天主教徒，这让周围都是新教徒的同学们既嫉妒他又看不起他。于是，沙利文一直被排挤在同学之外，一个人上学、放学，直到他8岁那年与13岁的贝林格建立了亲密的友谊。贝林格和沙利文有很多相似之处，他的成绩也很优异；因为不按时去新教徒教堂祷告，他们一家也受到了当地虔诚的新教徒的排斥；更巧的是，贝林格也有一个对自己过度保护的母亲，所以他非常理解沙利文对母亲甚至所有女人的反感。可以说这段友谊对沙利文来说是天赐的礼物，沙利文第一次有了亲密的伙伴，他们一起上学、放学、在农场里玩耍、互相分享家庭和学校里发生的事情……不过很可惜，这段友谊在贝林格高中毕业时就彻底结束了，甚至于后来贝林格也成为一名精神病医师并与沙利文几乎同时发表论文，他们都没有再联系过。没有资料来说明他们之间究竟发生了什么，使得曾经如此亲密的朋友后来竟然形同陌路，沙利文在后来的生活中一直没有再建立起如此亲密的友谊，应该与这段经历有关。后来，沙利文提出的心理发展体系的一个关键特点就是青年期建立良好人际关系的重要意义，可以看出，这也是根据他的生活经验总结出来的。
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总体来看，沙利文的学生时代到高中为止都是很成功的：学校生活不仅让他可以暂时躲开母亲和外婆的管制，并且在老师和校长的培养下，他发展了对科学的浓厚兴趣；同学的排斥给了沙利文大量的机会去发展个人意识以及思索青少年时期人际关系的主题；与贝林格的友谊不仅在当时温暖了他的心灵，也对他今后的理论有着重要的影响。不仅如此，高中毕业时，沙利文获得了纽约州立奖学金，并被康奈尔大学录取，这给他带来了前所未有的荣誉，也极大地加强了他的自尊。正当沙利文踌躇满志地迎接大学时代的到来时，他又怎能想到，不久的将来，他将遭受巨大的磨难。
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大学时代——备受打击与濒临绝望
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1908年，怀揣着成为物理学家的美好憧憬，年仅16岁的沙利文被康奈尔大学的艺术与科学学院录取。由于上大学时年龄偏小，与他的同学们相比，沙利文不仅在身体上显得发育迟缓，心理上也很不成熟。沙利文第一个学期的学业成绩不错，但只能说是达到他高中时的水平，和班里的其他同学相比并不是最优秀的，这给他带来了极大的不安全感。第二学期，失去信心的沙利文成绩严重下滑，更糟的是他被卷入了一个非法诈骗财物以及偷卖学校化学品的组织。虽然种种证据都表明沙利文在这个组织中只起很小的作用，但是他也被抓到并被学校判定有责任。1909年大学一年级下学期，因所有课程都不及格以及卷入到这起犯罪中，沙利文被暂停学业一年，虽然在当时来讲，这只是一个比较轻度的惩罚，但是他再也没有回康奈尔大学读书。
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在接下来的两年中，沙利文下落不明，传记中都没有明确的记载，有些人猜测他可能被送到了监狱或者改造学校。后来沙利文曾经婉转地和他的同事们提到，他在那段时间经历了精神分裂并暗示他被送到医院治疗，曾经感觉脱离了真实的世界。在创立当代心理学理论的心理学家中，遭遇如此严重的失败和耻辱的人是很罕见的，可能除了埃里克·埃里克森外，就是沙利文了。沙利文不仅能从如此严重的困境中走出来，成为一代心理学大师，并且能从绝境中受到启发、领悟真理，使之成为其人际关系理论的核心，这种精神实在令人佩服。
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在沙利文消失了两年之后，1911年秋天，没有大学毕业证书的他进入芝加哥医疗与外科学院，并于1917年获得医学博士学位。这个学校的教学质量很糟糕。沙利文因没有交最后一学期的学费，学校不发毕业证书，几年后补交了学费才给他。之后不久，学校就关闭了。
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沙利文的职业生涯
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沙利文的学术背景不像其他心理学大师那样辉煌，他在心理学上取得的成就，都是靠自身经验的启发以及通过对精神分裂症病人的治疗过程中获得的经验。然而沙利文在心理学领域中的奋斗历程，却和许多其他的革命者一样，充满了艰辛和坎坷。
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从外科医生到精神病学家
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沙利文在大学读的是医学专业，所以毕业后他是作为一名外科医生而非心理学家开始自己的职业生涯。然而沙利文的早期医生工作并没有很大的成就，他当过钢铁工厂的外科医生，在军队的医务室工作过，还在芝加哥开过一家私人诊所，第一次世界大战期间曾应召入伍担任军医。沙利文从事了四五年的外科医生行业，直到1922年，他的精神病学家生涯才正式开始。
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这一年，沙利文进入首都华盛顿的圣伊丽莎白医院担任当时美国著名医学家怀特的助理。怀特是运用动态的精神病学理论治疗精神病患者的先驱，并且鼓励周围的同事在临床治疗时提出有创新的想法。有感于自己之前的患病经历并且在怀特的影响下，沙利文对精神病学产生了浓厚的兴趣，并开始投身于精神病学的研究中。沙利文觉得怀特挽救了他的职业并帮助他成为专业的医生，所以他视怀特为自己职业和心灵的导师。不过可惜的是，不久以后发生了一件事，让沙利文最终离开了这位恩师。
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出于对精神病学的浓厚兴趣，沙利文给怀特写信表明他希望得到一个全职临床医生职位的愿望，但是怀特回信告诉沙利文这个职位暂时没有空缺，并且他心目中有更合适的候选人。怀特的信流露着对沙利文能力的质疑，却又在信的结尾以让人难以信服的虚假语调赞扬了沙利文。收到回信后，沙利文开始质疑怀特的直率和对他的诚实。从这以后，他和怀特的关系变得冷漠，仅限于学术上的交流。但是后来沙利文还是以怀特的名字来命名自己的基金会，可见他对怀特的感激之情。
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1922—1930年——事业的顶峰期
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1922年9月，在巴尔的摩一家医院院长诚恳的邀请下，沙利文离开了怀特，正式开始了属于自己的精神病学家之路。这位院长很欣赏沙利文，并且给予他极大的信任。1925年，沙利文成为这家医院临床研究的主管，院长还批准他建立属于自己的病房，沙利文可以单独访问并治疗精神病患者。在如此优越的条件下，沙利文渐渐从临床治疗中发展出自己的人际关系理论的雏形：他反对当时医学界关于精神分裂症是遗传决定的、不能彻底治愈的观点，主张精神分裂症是由不良的人际关系造成的，可能是早年与一个“坏母亲”的关系，也可能是以后生活中的其他人际关系，使个体产生严重焦虑，导致自我系统的防御功能失灵，将“幻觉”人格化为某种实体，不能将幻想或梦与现实区分开来，人格发展停滞不前甚至倒退，经验模式倒退到并列的甚至是原始的水平，现实的人际关系和个人的自信自尊遭到严重的破坏。
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沙利文在这家医院开始治疗精神病患者
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可惜的是，沙利文将患者带到他自己的病房单独治疗，治疗过程纪录由他亲自完成并存档保管，所以很难查到他的单独咨询案例。不过医院里的精神病医师会对精神分裂患者进行会诊，即几个医生同时给一名患者做咨询，通过会诊纪录，我们可以大致了解到沙利文的咨询风格：
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希尔（精神病医师）：我知道你来到了疗养院，你能告诉我你现在的感受吗？
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病人：我感觉没有以前强壮，现在我非常烦躁，很容易被激怒，并且无法与人相处。
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希尔：你是如何感受到这种困难的？
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病人：我非常容易疲劳，我本来是施工工程的监督员，那是一份很辛苦的工作。
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希尔：你是从那时起开始觉得困难的吗？
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病人：我是从那时起开始注意到我的缺点。
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希尔：你觉得你为什么会有这个缺点呢？