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《四季山水图卷》（山口毛利博物馆藏，下文统称为《山水长卷》），是他从中国归来17年之后的作品。
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在中国逗留的两年时间，雪舟积累了大量经验，正是这些经验成就了他作为山水画家的卓越性。可以说，这些经验对雪舟具有决定性意义。在此期间，他创作了《四季山水图》（东京国立博物馆藏），与此前他以拙宗的名义所画的山水画相比，这幅画无论是画材还是画风都产生了很大的变化。这足以说明中国之旅对雪舟来说具有重大的意义。另外，遣明使船先停靠于宁波港，再从那里通过大运河到达北京，归途则原路返回。雪舟对途中所看到的风景胜地，人们的生活，动物，器具等事物进行了素描。虽然这也许是他工作的一部分，但不难想象，眼中所见的景物勾起了他强烈的好奇心。回国后，他也画了许多模仿李唐、梁楷、玉涧、高克恭等宋元大家风格的作品，这些事实说明了他在中国积累了丰富的经验。回国后，雪舟的一大课题就是一边学习中国的景色、文物和绘画，一边完善自己的画风。这一课题耗费了他长年的心血，经过17年的努力，雪舟创作出了《山水长卷》，可谓是雪舟的集大成之作。
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首先，它的大小就非同寻常，宽40厘米的卷轴展开后长达16米。这幅画以南宋画家夏珪的山水图卷为模本，但夏珪的真迹并未能流传下来，所以我们也就无从比较。当这幅长16米的画卷展现于眼前时，我们会不止一次地想到，这幅画作究竟是以什么为模本创作的呢？无论是精雕细琢之处，还是磅礴大气之处，皆引人入胜。
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一边用左手展开左边的卷轴，一边用右手把看过的部分卷回，将画置于眼前几十厘米的距离，从头至尾观赏，这才是画卷的正确打开方式吧。然而在美术馆中，放在长玻璃展柜中的最佳展示方法还是平铺开其中的一段，所以我们没法以上述正确方式观看画作，也就无法体会出其设计的用心之处。想想看，16米的长度，无论站在哪个角度都无法从头看到尾。我们只能从右到左移动着观赏其描绘的情景的变化，这样将画卷反复展开、卷上，重复多次，我们才能对画卷的整体有所了解。这时，作者所呈现的节奏与观众欣赏的节奏逐渐达到和谐，合二为一，观众会感觉到人被画带动着走了起来。
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画卷的主体是山水风景，其细节之处，水畔的村落和小船、山中的塔和房子、人头攒动的集市、城墙和城墙之内的楼阁一应俱全，各处的小径和桥梁都相互贯通，看上去形似旅人的人物慢悠悠地走着。无论风景、村落、都城还是人物，风格都不是和风的，更接近宋元山水画的风格。画家并没有痴迷于异国风情，也没有想着令观赏者感受到异国风情；他并没有肤浅地加入异国风情元素，而是一心一意地刻画一山一水，一城一郭，就像把实物放进了画面里一样。
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从画中可以看出的四季变换并不明显，这一点就足以证明此画并不是和风作品。和风的季节感中，春有樱花，秋有红叶，对比显著，而在这幅《山水长卷》中，我们并不能找到樱花也不能找到红叶。通过树木绿色的浓淡变化、叶子的状态不同、水的颜色不同、空气透明度的不同等现象可以观察到季节由春到夏，再由夏到秋的变迁。这些现象确实可以被人渐渐感知到，却很难一眼直接看出。只有冬季可以直接从积雪的山顶分辨出来，但这也属于个例。普遍认为，画家并没有刻意展现季节感。
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相反，雪舟在宽大画卷中追求的是山、川、村庄、都市、建筑物、人物等缓急自如的节奏。虽然一个又一个强有力的情景鲜明地存在于雪舟的笔锋之下，而雪舟的笔锋是那么的善于捕捉事物，丝毫不留余憾，但更令人印象深刻的是，我们原本以为各种各样的风景会被全盘托出，而画家却在此时展现了一个广大的空间，将各种各样的景致包围进去。这让我们不得不惊叹，这样的效果只能源于他所向披靡的构图能力。跟从右到左逐渐移动视线去欣赏的方式比起来，从右到左去探索这幅长达16米的全图的视觉效果可能更佳。
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让我们沿着画去看雪舟的构图能力，刚一打开画卷，就看到了以凌厉的轮廓线条和皴法（使山崖、岩石壁有阴影和立体感的一种山水画画法）描绘出的荒岩和树木，它们好像被山间涌出的柔雾温和地包裹住了。雾的另一边则是稍微有些遥远的丛林和楼阁，这部分没有刚才那里描绘得那么鲜明，而是一片被朝霞笼罩的朦胧风景。紧接着，雾逐渐褪去，再次出现了鲜明的线条以及深浅相间的绿色岩石和丛林，但能看到近前的房顶、河上架着的桥，还有在桥上拄着拐杖的老人及他身后的随从，这充满肃杀之气的岩石和丛林的一幕极度荒凉，但又接近山里有人烟的地方。可是，我们原以为会是山村的画面，却又切换到了一个大湖的岸边，正缓慢地展现着闲静的风景。那雾景的温柔虽饱藏着锋利之感，但从岸边蔓延至湖上的这片风景，自身又流淌着寂静之气。岸边丛生的水草略有些纤细。柳树下有人家，透过每家每户的窗户，我们能看到每户都有人居住，他们应该过着无忧无虑的生活吧。在收起了船帆后成排停泊的船上，笔直竖立着的桅杆仿佛阻止了时间的行进。从对面能够看到湖中央，展开了船帆的两艘船却一动不动似的止步于湖中央。水草的灰色与茶色、湖水的青色、远处的群山的黑色与茶色，都缓解了观众的紧张感。
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缓急的韵律就此而去，在再次反复描绘山与岩，水与水边的风景之后，也就是画卷的约余四分之一处，出现了一座正中央呈环状弯曲形的雄伟的桥。那是个有很多人的集市，一些人的穿着和许多棵树都被染成了朱红色，这增添了与此景相应的繁华之感，使人眼前一亮。因为此前采用的是较为压抑的水墨画手法，与集市的热闹和其他场景维持着一种恰到好处的平衡。从被城墙和积雪包围的城市风景切换到集市的喧闹后，整幅画到这就算结束了，由动到静的转变是那么的鲜明。
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《秋冬山水图》（东京国立博物馆藏）是与《山水长卷》创作于相同时期的作品。画工与《山水长卷》十分相似。
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然而与逐渐展开的《山水长卷》不同，《秋冬山水图》把秋山水和冬山水作为各自独立的画呈现在我们面前。它不是在移步换景中发挥构图能力和想象力的，那么，它是什么样的呢？
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构图和想象力是在对比中产生的。如果把温稳的秋天与凛冽的冬天相对比的两幅图并排摆放在一起，任谁都可以感受到那种强烈的对比。如果单独看秋山水的话，并不会直观感受到温和，但是当这普通的秋景，被并列放置在冬景之旁，那幅向天而立的、锐利的、冷冽的冬景，就把秋景衬托得无比温和稳健了。冬山水单此一幅就足够冷冽，在与秋景图的对比之后，我们更是不禁思索它为何会如此冷冽。与雪舟的那幅《山水长卷》相比，《秋冬山水图》更多是在描绘秋冬之间的对比，四季变迁在这里被表现得淋漓尽致。我们或许会问：何为秋？何为冬？也许每个都难以单独定义，但在秋的本质和冬的本质的鲜明对比之下，我们得到了答案。如果说《那智瀑布图》表现的是幽静深远的秘境瀑布的神圣感，那么《秋冬山水图》表现的则是人类从古至今所经历的季节变换的神圣感。
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雪舟 秋冬山水图（两幅）（东京国立博物馆）
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神圣感的体现，是以出现超越现实的东西为条件的，从这个意义上说，与其说两幅画都有神圣感，倒不如说冬山水才是更具神性的那一幅。秋景图与人类的生活相协调，它具备人类可以正常进入那里的安稳缓和之感，与之相对，冬景图满是拒人于千里之外甚至不允许人类存在的严峻感，简直让人感到恐惧的严苛。每当我看到这幅画，就会想起高村光太郎年经时的诗——《冬天来了》。
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萧瑟而利落的，冬天来了