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愚直的延长线上不仅有草庵的生活，还有旅行。芭蕉几乎没有将草庵的生活记录下来，但关于他的旅行，我们可以通过纪行文来大致了解。纪行文中不但记载了行程和芭蕉在旅途中的所见所闻，还有途中他吟过的俳句，以及芭蕉对旅行的想法与思考。
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芭蕉进入草庵生活后的第一次旅行从深川出发，西行东海道[11]后回到故乡伊贺，再从伊贺返回，途中游历关西各地，再从尾张到甲斐，最后回到江户。这次旅行历时9个月，记录了这次旅行的纪行文是《野曝纪行》，书中这样写道：
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旅行千里，不聚路粮。[12]或曰：“三更月下入无何。”[13]假昔人之杖，于贞享甲子秋八月，出江上之破屋。风声呼号身犹寒。
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决心死荒野，秋风吹我身。
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（“岩波日本古典文学大系”《芭蕉文集》，第36页）
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“决心死荒野”的措辞不免有些夸张，但此行确实有些让人心里没底，暴尸荒野的可能性也是存在的，而芭蕉毅然决然地踏上了这次旅途。他暂定的目标是回到家乡给母亲扫墓，同时芭蕉作为文人的一个志向是置身于不安且不如意的旅途境遇，从而重新审视自己的俳谐和作为俳人的生存之道。所以，旅途不能是安逸的，必须是能让人产生暴尸荒野觉悟的旅途。
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我们眼前不禁出现一个孤独的先驱者的形象。他强烈地否定俳谐的现状，预感到在现有俳谐的不同世界中，存在着真的俳谐，这是无法明确把握实际情况和前进道路的先驱者形象。追寻着未知的俳句境界的愚直先驱者，只能用自己的感性、思考、生存之道去探索。为了探索，芭蕉选中的是草庵的生活和做好了暴尸荒野准备的旅行。
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我们继续引用《野曝纪行》中的文字。芭蕉完成扫墓后，途径大和、山城、近江、美浓，然后旅至大垣。文中出现的木因是芭蕉的故知、俳友。
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宿于大垣之夜，到木因[14]家做客。出武藏野时原是吟咏着“决心死荒野”踏上旅途的。
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长途安然身未死，旅夜梦醒秋已暮。
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……
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旅夜饱睡，于黑暗中动身向海边而行。
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海上朦胧曙光里，网中白鱼一寸长。
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诣热田
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神社境内破败不堪，围墙倾圮，没入荒草丛中。彼处扯着绳子，以示境内末社之遗址吧。此地放着石头，好像是什么神座的样子。蓬蒿和相思草随意生长，反而比兴旺整饬之昔日更惹人心动。
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相思草枯腹中饥，买饼略尝荒凉情。
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去名古屋途中，作如下吟咏
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朔风劲吹吟狂句，顾影自怜似竹斋。[15]
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征旅枕上闻犬吠，寂寞难堪冷雨时。
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徒步赏雪
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唤声市中人，卖我积雪笠。
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观旅人
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晨起景色变，雪中观马行。
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于海滨度过一日
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日暮海水暗，但闻凫声白。
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