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后来何斌派人探测台南鹿耳门水道，绘制台湾地形图10，找机会逃出台湾，投奔在厦门的郑成功，以台湾的富饶为诱因说服郑成功攻打并占领台湾11。当时很多汉人陆续加入郑成功阵营，其中不少人熟悉荷兰东印度公司的状况；如此一来，占领台湾的行动，只是时间问题而已。
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郑成功擅长海战，进行陆上攻城时，常采取“围城”战略，虽可减少伤亡，但战事时间会拉长，导致缺粮。福建因连年战火，粮食吃紧，郑成功北伐南京失败，退守金门、厦门时，急着寻找能专事生产、提供补给的根据地。他看到何斌所献的台湾地图，心中大喜，尽管部下不想撤离中国大陆，也不认为台湾可当成反清复明的基地，但郑成功还是决定要到台湾。
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台湾的荷兰官员对何斌向郑成功进言并奉上地图一事，竟然毫无所知；何斌事件两年后，只发觉很少有商船来台湾，经济逐渐凋萎，觉得台湾最好的时代已过去，看来开始走下坡路了。
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1660年起，在台湾的汉人开始出售资产，将钱汇回中国大陆，甚至连妻小家眷都送回中国大陆了，显然在台湾的汉人都相信郑成功将攻打台湾。
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同年3月初，有个甲必沙将郑成功正准备进攻台湾的消息转告长官揆一12。揆一立刻将城堡转为防御状态，发布一系列控制汉民的措施13，并请求巴达维亚调派足够船舰、增加1 000名兵员等。
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巴达维亚的荷兰官员立刻派范德朗（Van der Laen）率领12艘船舰来台，但命令是：如果郑成功没有立刻攻击台湾，就先从葡萄牙人手中拿下澳门。范德朗抵达台湾看到一切风平浪静，想转向攻打澳门，但台湾的荷兰官员却坚持他的舰队必须留下来。
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荷兰人派出使臣去探询郑成功是否要攻打台湾，郑成功假意回答说他应付满清都忙不过来了，对台湾这个小地方没兴趣。郑成功甚至恢复台湾与中国大陆的贸易往来，以消除荷兰人的疑虑，但荷兰评议会还是认为增援军应该留在台湾防御。
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范德朗非常生气，来年2月带走两艘船舰和有实战经验的军官返回巴达维亚，并写信到阿姆斯特丹的荷兰东印度公司总部表示：郑成功攻台情报完全没有根据，揆一不让援军进攻澳门是白白浪费金钱。信中指责揆一骚扰汉人移民，才使他们逃离台湾。巴达维亚因此决定撤换揆一，派科连克（Harmen Klenck Van Odessen）前来接任。
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范德朗的援军解散后，郑成功攻台的最后阻力消失了，他盘算着利用东北季风结束、吹起西南季风而不利于荷兰人向巴达维亚求救时展开行动；终于在1661年4月21日率领35 000名军民，分乘400多艘船，从金门料罗湾出发前往台湾。
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大军先到澎湖，遇到台风连续几天无法继续前行；但因听信何斌的话，以为短短几天即可到达台湾，没有带太多粮食，只好在澎湖各岛屿募集，但只凑到一些杂粮，撑不了太久，郑成功因此决定速战速决。
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4月最后一天，天刚破晓，晨雾逐渐散去，热兰遮城岗哨的荷兰士兵发现几百艘中国帆船张满帆驶向大员，郭怀一事件发生后，谣传了10年的郑成功大军果然来了。
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荷兰军队立刻准备迎战，计划当对方船队靠近城堡的南方水道时予以摧毁，没料到船队趁着涨潮，从离城堡较远的北方水道，由鹿耳门的弯曲港道进入台江内海（现淤塞为陆地），避开热兰遮城炮台的射程。郑成功的舰队在何斌领航下，从普罗民遮城（今赤楼）（图6.2、6.3）以北七八公里的禾寮港（今台南永康洲仔尾）登陆14（图6.4）。
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图6.2 普罗民遮城（赤楼）原貌
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（摄于台南赤楼）
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图6.3 普罗民遮城棱堡残迹
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“郭怀一事件”发生后，荷兰人在普罗民遮街北方建造普罗民遮城。城建好之后，在城堡东方分别兴建台湾街（今台南延平街一带）与普罗民遮街（今台南民权路）。这座城堡不像热兰遮城一样属于坚固的建筑，只是针对武装薄弱的农民而兴建，属城壁较薄的城楼，对防御火炮并不特别有效，但花费相对较低。因此郑成功率军入侵时，轻易地攻下此城。后来郑成功改为东都明京，设承天府衙门，一般称为赤楼。
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图6.4 郑成功登台路线
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郑成功决定先攻下普罗民遮城，取得城中谷仓，以稳定军心。城里的荷兰人缺乏火药和饮水，第五天就投降了。住在台江周边、与荷兰人最亲近、深受教化的先住民，也没有抵抗，反而纷纷投降，郑成功的部队完全占了上风。
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荷兰人为避免热兰遮城的粮食也被郑成功军队掠夺，下令大员市镇的人集中到热兰遮城堡，放火烧了市区。郑、荷双方爆发战斗，大员市镇内来不及烧毁的金银及生活用品都被郑军占有。
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揆一坚守热兰遮城，郑成功要荷兰牧师亨布鲁克前往劝降15，揆一仍拒绝投降，郑成功于是发动攻击，却失利了。他分析此时海上吹西南季风，荷兰人无法向巴达维亚求救，不可能有援兵来到，决定继续围城，以免耗损兵力。
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