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巴达维亚荷兰官员派船舰到东南亚各港口拦截郑成功的商船，没收一批价值不菲的胡椒，并向清政府提出要帮忙剿灭郑成功势力，请求允许荷兰东印度公司到广东做生意，但当时清政府已决定削减沿岸贸易，因而没有答应。
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对荷兰人的种种挑衅行动，郑成功没有马上发作。来年，郑成功得知有台湾汉人商贾私自到马尼拉贸易，大为震怒，终于决定对台湾发动“禁止任何帆船载运货物到台湾”的禁运令，打算让台湾没有商品可交易。
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1656年，郑成功派信使带着命令书抵达台湾，要求甲必沙们向众人宣告。命令书中，称台湾汉人是“我民”，对荷兰人欺负他的子民的事很生气；更对荷兰人之前拒绝颁布他的“禁航马尼拉命令”之事表示愤怒。他给台湾人民100天期限，100天内，中国大陆商船只能载运中国台湾土产如鹿肉、腌鱼、蔗糖往来两岸，不能载运胡椒、丁香、铅、锡；期限一到，船就要返回中国大陆，否则船员和意图收购的人要被砍头，船货充公。信的结尾更强调他的话“坚如金石”，不可违背。
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荷兰官员立刻将这纸命令没收，并发表告示：此后任何人不得将“外国统治者”的命令书带入台湾，更不得颁布。同时下令所有城堡进入防御状态，并派船到澎湖侦察郑成功的动向。
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但消息显然已经走漏，汉人贸易商相信郑成功说到做到；接着传来消息说郑成功逮到从台湾岛前往厦门的中国船只私藏胡椒，他处死船长，砍下船员们的右手。这使得汉人贸易商更为惶恐不安，纷纷开始从台湾岛撤回中国大陆。
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不久，郑成功又派人带了一封信件到台湾，内容说：带信者将纠查出贩卖胡椒等货物到中国大陆的汉人贸易商，一旦被查获，他将扣留一半的货物，并处决载货的船长和船员。信中再度呼吁在中国台湾的汉人，赶快回到中国大陆，以保安全。
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荷兰官员想封锁消息，但使者早在澎湖发布了这份命令。汉人们开始卸下满船的鹿肉、渔获及其他台湾土产，甚至拒绝收购荷兰东印度公司进口的货物，抛售所存的外国转口货物，造成货物价格瞬间暴跌。中国大陆的商船赶着在规定的百日期限内返回，不久之后在台湾已看不到中国大陆的商船了。
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郑成功的禁运战略对荷兰东印度公司造成极大危机，他们是以中国大陆黄金购买印度棉布，再用棉布换取香料，收购不到中国大陆黄金，等于买不到香料，整个贸易网连带受阻。
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没有中国大陆船来台湾，就无法向中国大陆出口货物，荷兰东印度公司仓库里堆满了胡椒、锡、苏木，以及各种要进口的东南亚与印度商品。台湾汉人与先住民的鹿皮、鹿肉交易，以及米农和蔗农都受到打击，汉人商店的货架空空荡荡，部分汉人因此离开台湾回到中国大陆 7。
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部分台湾的汉人贸易商为了突破困境，写信给郑成功，请求他开放对台湾的贸易，荷兰人派遣通事何斌8为特使，到厦门和郑成功谈判两次，停航一年的禁运终于重新开放。1658年，荷兰东印度公司出现了前所未有的巨额顺差，台湾贸易荣景再度出现。但一年半之后，解除危机的风云人物何斌却被爆出私通郑成功，私下替他在台湾征收关税9。何斌被囚禁、审判、撤销通事职务和待遇，也失去汉人长老和市民的资格。
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后来何斌派人探测台南鹿耳门水道，绘制台湾地形图10，找机会逃出台湾，投奔在厦门的郑成功，以台湾的富饶为诱因说服郑成功攻打并占领台湾11。当时很多汉人陆续加入郑成功阵营，其中不少人熟悉荷兰东印度公司的状况；如此一来，占领台湾的行动，只是时间问题而已。
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郑成功擅长海战，进行陆上攻城时，常采取“围城”战略，虽可减少伤亡，但战事时间会拉长，导致缺粮。福建因连年战火，粮食吃紧，郑成功北伐南京失败，退守金门、厦门时，急着寻找能专事生产、提供补给的根据地。他看到何斌所献的台湾地图，心中大喜，尽管部下不想撤离中国大陆，也不认为台湾可当成反清复明的基地，但郑成功还是决定要到台湾。
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台湾的荷兰官员对何斌向郑成功进言并奉上地图一事，竟然毫无所知；何斌事件两年后，只发觉很少有商船来台湾，经济逐渐凋萎，觉得台湾最好的时代已过去，看来开始走下坡路了。
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1660年起，在台湾的汉人开始出售资产，将钱汇回中国大陆，甚至连妻小家眷都送回中国大陆了，显然在台湾的汉人都相信郑成功将攻打台湾。
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同年3月初，有个甲必沙将郑成功正准备进攻台湾的消息转告长官揆一12。揆一立刻将城堡转为防御状态，发布一系列控制汉民的措施13，并请求巴达维亚调派足够船舰、增加1 000名兵员等。
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巴达维亚的荷兰官员立刻派范德朗（Van der Laen）率领12艘船舰来台，但命令是：如果郑成功没有立刻攻击台湾，就先从葡萄牙人手中拿下澳门。范德朗抵达台湾看到一切风平浪静，想转向攻打澳门，但台湾的荷兰官员却坚持他的舰队必须留下来。
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荷兰人派出使臣去探询郑成功是否要攻打台湾，郑成功假意回答说他应付满清都忙不过来了，对台湾这个小地方没兴趣。郑成功甚至恢复台湾与中国大陆的贸易往来，以消除荷兰人的疑虑，但荷兰评议会还是认为增援军应该留在台湾防御。
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范德朗非常生气，来年2月带走两艘船舰和有实战经验的军官返回巴达维亚，并写信到阿姆斯特丹的荷兰东印度公司总部表示：郑成功攻台情报完全没有根据，揆一不让援军进攻澳门是白白浪费金钱。信中指责揆一骚扰汉人移民，才使他们逃离台湾。巴达维亚因此决定撤换揆一，派科连克（Harmen Klenck Van Odessen）前来接任。
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范德朗的援军解散后，郑成功攻台的最后阻力消失了，他盘算着利用东北季风结束、吹起西南季风而不利于荷兰人向巴达维亚求救时展开行动；终于在1661年4月21日率领35 000名军民，分乘400多艘船，从金门料罗湾出发前往台湾。
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大军先到澎湖，遇到台风连续几天无法继续前行；但因听信何斌的话，以为短短几天即可到达台湾，没有带太多粮食，只好在澎湖各岛屿募集，但只凑到一些杂粮，撑不了太久，郑成功因此决定速战速决。
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4月最后一天，天刚破晓，晨雾逐渐散去，热兰遮城岗哨的荷兰士兵发现几百艘中国帆船张满帆驶向大员，郭怀一事件发生后，谣传了10年的郑成功大军果然来了。
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荷兰军队立刻准备迎战，计划当对方船队靠近城堡的南方水道时予以摧毁，没料到船队趁着涨潮，从离城堡较远的北方水道，由鹿耳门的弯曲港道进入台江内海（现淤塞为陆地），避开热兰遮城炮台的射程。郑成功的舰队在何斌领航下，从普罗民遮城（今赤楼）（图6.2、6.3）以北七八公里的禾寮港（今台南永康洲仔尾）登陆14（图6.4）。
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图6.2 普罗民遮城（赤楼）原貌
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