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白崇禧之所以坚持直接放弃南京，就是从军事角度上考虑的，这个城市没法守，原因前面说了。如果宿命一点，历史上西晋攻灭东吴、南北朝侯景之乱、明朝靖难之役、晚清曾国藩剿灭太平天国，每次南京保卫战，最后都以城陷为结局。何况，此次举刃而来的是更为强悍的外敌。南京的地理特点不适合防守，在1937年表现得更为突出：如果日军从江北来，长江还勉强可以被称为“天险”（其实历史已证明，这种“天险”从没起过作用），但现实是日军从背后三面掩杀而来，在这种情况下，长江实际上成了中国守军脖子上的一根绳子。
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但南京还得守。
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原因也说了。但这儿得提一点：很多人认为，从持久战的角度看，不该在乎一城一地的得失。但事实上，守南京本身也未必不是战略性做法；或者说，在战略上，就未必没一点可取之处。可取之一就是，把日军吸引过来，让从上海退下来的几十个师安全地向皖南等地转进，保存抗日有生力量。
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所以说，最大的问题不在于守与不守，而在于：既然决定守，就应该拿出一个最佳方案。
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撤到江北后，唐生智抱怨这是他二十多年军事经历中最糟糕的一仗，这种糟糕是怎么形成的呢？南京战的关键在于，不该让它成为一个纯防守的战役，更不该最终搞成一个军队从四面集中退向南京，叫日军的包围圈越来越小最终合围的事态，而该尽最大努力在南京外围打个主动的战役。有人说了：当时的情况下，你还指望这个？
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其实很多事并不是“非此即彼”的关系。
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南京战开始后，日军虽新胜，但多个师团在上海耗力非常之大，你这边战斗力下去了，日军那边也很难说不是疲惫之师。通往南京之路上，由于很多桥梁和大路被中国军队破坏，日军不得不遭受河网地形之苦。步兵还好些，尤其是辎重兵和炮兵，大车小车的，每天在泥泞的准沼泽路上“跋涉”，用日本人的话说是“苦不堪言”。另外，在南京战中，日本人在总体上虽然有个合围战术，但具体到直接进攻南京的几支部队，实际上都是各自为战，没一个协调有序的部署，关于这一点，第6师团的炮兵联队长藤村谦抱怨过。
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而且，南京追击战中，日军补给成问题，军粮没保障就不用说了，靠“现地征收”，也就是抢老百姓的。弹药补给站，则设在太仓、平望、嘉兴、湖州，当地守备兵力非常之薄弱，每处最多留两个大队，有的地方甚至只有一个中队。当时的情况是，日军虽然占领了上海和通往南京的沿线城市，但这些地方之间却有着相当大的空当。中国这边，如果拿出几支部队去偷袭这些补给站，很难说不会取得意外战果。但由于中国这边乱了阵脚，没一个出色的战术计划（从上海回撤的部队战斗力不济这一点，并不能遮掩所有问题），所以也就没心思去主动出击了，而是让一队队日军大摇大摆地往南京前线运弹药。
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说到消极防守，邓龙光第83军在镇江一带布防后，侦察到日军第16师团向句容疾进，并获悉中岛今朝吾的司令部就在第83军阵地前30里的一个村。于是该军参谋刘绍武向邓龙光建议倾力而出，主动截击向南京疾进之敌。该军当时归江防军司令刘兴辖制，邓向刘请示，得到的回复是：守恐不保，还说攻么？结果是：中岛部队很快绕过第83军防线，在这种情况下，邓龙光只好下令放弃阵地，退守龙潭。
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12月11日，紫金山上的教导总队，发现山下麒麟铺一带村落有大量日军，于是就想分兵去袭击，但没被桂永清批准，回答是：万一袭击不成，守卫南京的兵力就更不够了。实际上，直到11日，教导总队还有1万多人的兵力没使用。
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部队都退到南京后，对守城这件事，司令部的想法也不明确。通常情况下，守城有三种局面：
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一是死守，一直打到巷战，作完全牺牲的准备；
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二是尽力防守，战斗不支的情况下弃城；
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三是依上级命令而动，不管能否坚持，只要上级下令后就撤。
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蒋介石飞离南京时，对南京守到什么程度，没给唐生智一个明确说法。蒋只是说要坚守南京，唐生智则做了死守状，把下关的船都收了起来，又将两艘大型火轮轰到武汉，其他船只由第36师掌握，做出破釜沉舟之势，而且在城中修建了大量战斗工事，大批士兵和军官都做了城破后巷战的准备。12月12日傍晚，中华门失陷后，作为总预备队的第36师已有一部开入城内了。
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唐生智一面做死守状，一面又说，依蒋介石的命令而动。也就是说，只要蒋下命令，那就撤。这样的矛盾是致命的。一旦有变，极易造成军队大混乱。
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还以第83军为例，其所辖第156师，11月中旬才转绕湖北开抵江苏，先到苏州，后至江阴，再赴无锡，又及镇江，随之退守龙潭，一路仓促布防，最后在日军的炮火下进入南京城，此时已是1937年12月8日！但在短短4天后，他们又必须冒着巨大的伤亡代价，再从城里向外突围！
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由此看出，当时的中国军队没有一个缜密的作战计划，往往是走一步看一步。结果是：蒋叫唐如不能守，相机撤退。唐马上“从命”。既然你不能保证最后与南京共存亡，为什么自己把自己的过江退路断绝？
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12月12日夜南京弃城后，大批中国军民拥挤在江边无船可渡，长江终成绝命之江，又进一步造成中国军队的崩溃，战斗意志锐减，山田支队在幕府山下用一百多名日军俘虏了上万中国士兵是个最好的例子。
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圈军民于孤城做死斗状，却又无法坚持到最后一刻。这是作战部署外，唐生智最大的问题。
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另一个问题是关于唐生智本人的。
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说唐生智是主动请缨守城的人认为：唐之所以提出守卫南京，只是从个人角度出发，因为他曾是湖南军阀，又曾参加过“倒蒋运动”，自归顺蒋后并无实权，为了恢复军权，获取功名，所以把保卫南京当成跳板，更有甚者认为：正是因为唐的守卫，最终才导致日军的大屠杀。
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守卫南京前，唐生智虽没什么实权，但依旧是国民政府军队的高层，肯定明白时局的严重性。上海陷落，十几万日军分三路奔袭南京，在这种情况下，谁敢以守卫孤城为赌注，向蒋介石邀功而意图恢复军权？是他唐生智，这个所谓的湖南军阀么？冒着玉石俱焚的危险，仅仅是为了邀功？可能么？
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至于“因唐守南京才导致日军大屠杀”这个观点，则根本不构成一个理由；或者说，这是入侵者的逻辑。作为日本人，他们当然可以说：南京之所以发生屠杀，是因为中国军队进行了激烈的抵抗（事实上，这也是当今一些日本右翼学者的观点）。但对于受害者一方，又怎么能用这个切入点考虑问题？我们可以从战略角度分析南京弃与守的利弊，从军事角度去指责唐生智的失策，但决然无法从是否导致敌人的屠杀来阐明防守南京的正确性，因为这样的逻辑基础是不存在的。
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无论如何，南京最后陷落了。这不是唐生智一个人的悲剧，而是积弱积贫时代一个民族的悲剧。
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