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不久，陈少白奉孙中山之命与平山周回访。康有为虽与梁启超等人出见，仍坚持保皇宗旨，话不投机。其间在座的王照又忽然声称被人监视约束，后来更在平山周等人的帮助下抖出康有为作伪衣带诏的内幕，康有为因此迁怒于革命党，双方关系更加紧张。但维新派内部仍然有人希望响应合作的动议。
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3月初，欧榘甲到东京对阳馆宫崎寅藏寓所，托其约孙中山商量合作事宜。孙中山同意于3月3日来见。双方讨论良久，欧凡事均须请示康有为，不能做主，会谈毫无进展。孙中山表示“已应言尽言，倘能如弟言去办，则于中国前途大有补益也。余则非弟力所能及，似可毋容再见”[57]。
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正当合作之事陷入僵局之际，康有为被日本政府要求离境，于1899年3月22日前往加拿大。[58]这给两派合作带来转机，成为维新派在日核心的梁启超显然加快了合作的步伐。1899年3月28日，梁启超致函谢缵泰，通知康有为离日赴美消息的同时，表示赞成联合与合作的主张。4月23日，杨衢云函告谢缵泰：“康有为党的成员同意联合与合作，日本朋友和支持者亦曾劝告两党联合起来。”5月1日，孙中山到东京访梁启超不值。
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6月，杨衢云和梁启超在横滨文经商店会晤，尽管梁启超表示现在还不愿意同革命党合作，却与杨约定继续做好各自党派的工作。这次两党领导人会晤的结果令谢缵泰大失所望，不过此后孙中山与梁启超的交往一直延续，频繁互访，就办事宗旨、方略、社会经济理论等事多次在横滨《清议报》馆、文经商店、东京上野精养轩等处会晤，各倾肺腑，开怀畅谈。
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前此杨衢云指责“康有为党太傲慢，妒忌我们这一班贯通中英的学者。他们不愿意同我们平等相处，他们一心想控制我们，或者要我们服从他们”。据说好几位博学的湖南人对康党作过类似的评述。[59]孙中山与梁启超晤谈时，坦诚批评其“狭隘”“盈满”，并于宗旨方略有所进言。对此梁启超答称:
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自问前者狭隘之见，不免有之，若盈满则未有也。至于办事宗旨，弟数年来，至今未尝稍变，惟务求国之独立而已。若其方略。则随时变通，但可以救我国民者，则倾心助之，初无成心也。[60]
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7月8日，梁启超还在横滨介绍来访的章炳麟与孙中山相识。这可以说是彼此来往最为密切，交谈也最为深入的时期。
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与维新派的联系对孙中山及革命党的事业产生了一定的影响。首先，通过梁启超创办的东京高等大同学校，孙中山开始与留日学生接触。该校学生来自湖南时务学堂和横滨大同学校、神户同文学校，教材多用英法名儒之自由平等天赋人权诸学说，学生高谈革命，各以欧美革命家相期许，并与其他各校留学生时相聚谈，成为留学界的政治中心。[61]
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其次，充实和完善革命理论。过去兴中会缺少饱学之士讨论各种革命和建设的理论，孙中山多与外国友人切磋，难以得到国内学者的印证。在与梁启超的交往中，孙中山谈及土地国有、耕者有其田的主张，梁启超认为“颇有合于古者井田之意，且与社会主义之本旨不谬”[62]，进一步促使孙中山注意中国历代的相关土地问题。再次，开始重视宣传。兴中会成立以来，一直没有正式宣传机关，也缺乏适宜人才，而康、梁等人到日本刚刚两个月，就开办《清议报》，继续政治宣传，影响广泛。有鉴于此，孙中山于1899年四五月间派陈少白回港筹款办报[63]，后来陈少白在港接收维新派的《通报》，开办《中国报》，担任笔政的杨肖欧原来也属于维新派的《岭海报》。尽管《中国报》开始还有较浓厚的维新色彩，毕竟是兴中会独立进行舆论宣传的开端。
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此外，通过梁启超，孙中山还扩大了与趋新人士的联系交往。1899年秋冬，周善培赴日考察学务，与梁启超多次会晤，后者两度致函孙中山，告以“有四川一豪杰周君孝怀，弟欲与之同见足下，商量一切事物”[64]。庚子勤王其间，周善培关注孙中山的动向，并希望汪康年等人与之配合。
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第三节 江岛人物
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双方的交往促使康门弟子中的一些激进分子倾向于反清革命，与孙中山的政治立场有所接近。保皇会成立后，横滨的梁启超等人似乎并不积极，反而进一步向革命党靠拢。1899年秋季，基于联合大举的共识，据说两派开始接洽组织结合。关于此事，冯自由有如下记述:
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梁启超因与中山往返日密，渐赞成革命，其同学韩文举、欧榘甲、张学璟、梁炳光等主张尤形激烈。于是有孙、康两派合并之计划，拟推中山为会长，而梁副之。梁诘中山曰：“如则将置康先生于何地？”中山曰：“弟子为会长，为之师者，其地位岂不更尊？”梁悦服。于是由梁草拟一上南海先生书，文长数千言，略谓：“国事败坏至此，非庶政公开，改造共和政体，不能挽救危局。今上贤明，举同共悉，将来革命成功之日，倘民心爱戴，亦可举为总统。吾师春秋已高，大可息影林泉，自娱晚景。启超等自当继往开来，以报师恩。”[65]
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署名者同门十三人。书去后，各地康徒为之哗然，指此13人为逆徒，呼之为“十三太保”。除梁启超外，其余12人为韩文举、欧榘甲、罗普、罗伯雅、张学璟、李敬通、陈国镛、梁炳光、谭柏生、黄为之、唐才常、林圭。不久，梁启超至香港访陈少白，谈两党合并事，推陈及徐勤起草联合章程。徐勤阳为赞成，而阴实反对，因与麦孟华各驰函新加坡，向康有为告变，谓卓如渐入行者圈套，非速设法解救不可。康有为得劝退书，已怒不可遏，接到徐、麦二人来函，立即派叶湘南携款赴日，勒令梁启超即往檀香山办理保皇会事务，不许稽延。复令欧榘甲赴美国任旧金山《文兴报》主笔。13人团体无形消灭，孙、康合作之局亦随之瓦解。[66]
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此事言之凿凿，但破绽不少。首先，梁启超离开日本去美洲，早在计划之中。1899年5月2日，梁启超接康有为来函，“极言美洲各埠同乡人人忠愤，相待极厚，大有可为。而金山人极仰慕我，过于先生。今为大局计，不得不往”[67]。所以他在《汗漫录》中说：“吾之游美，期以六月，今背秋涉冬，始能成行，濡滞之诮，固知不免。”[68]至于其决定12月20日出发，直接原因是10月下旬康有为到日本时，被日本政府禁止上岸，此事引起康有为的强烈不满。梁启超等人觉得不可能依靠日本朝野达到志望，准备和东京高等大同学校的有志师生前往美洲进行活动，以发展组织和筹集款项，梁启超认为这是中国存亡的一大关键。[69]其航行路线为经檀香山到美国大陆，预计在美国大陆停留半年。[70]而欧榘甲离开横滨在11月8日，原因是10月27日由他主笔的《清议报》馆火灾被毁，前往香港和康有为商议后续[71]，以后转赴加拿大。
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其次，康有为移驻新加坡，在1900年1月下旬，其时梁启超已经赴檀香山。而在此之前，梁启超并未前往香港。
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其三，所谓“十三太保”中的罗普，梁启超指其从来不言革命，所以得到康有为的信任和赏识。[72]而徐勤虽然与孙中山关系紧张，对于革命之说似乎尚无成见，1900年6月，康有为指其和梁启超一样，“近来骄谬专横已极，无事不如此”[73]。保皇会港澳总局在他的主持之下，与广东的兴中会员保持若隐若现的联系。1902年4月，他又和梁启超先后向康有为进言，主张“言革”[74]，两人交谊不错。
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正因为存在种种疑点，《梁启超年谱长编》的签注者中有人指冯自由“捏造无端事实，诋毁不遗余力……故彼所书关于与任师有关之事，均不足据，似宜尽删之”[75]。近年来论者也指出此说颇靠不住。[76]
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不过，一口否定冯自由的记载还略嫌草率。冯自由各书虽有不尽不实之处，的确保存了不少真相，甚至一些乍看似不可思议处最后证明反而是信史。此事冯并非亲历，不免有道听途说，捕风捉影，而保皇会在戊戌变法、庚子勤王、与权臣关系等事情上有意歪曲作伪，已是不争的事实。不过，毁尸灭迹难以彻底，仔细搜寻，可以发现不少蛛丝马迹。
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梁启超到檀香山10日后，致函孙中山，称:
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弟此来不无从权办理之事，但兄须谅弟所处之境遇，望勿怪之。要之我辈既已订交，他日共天下事必无分歧之理，弟日夜无时不焦念此事，兄但假以时日，弟必有调停之善法也。[77]
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此函于相关人事记载确实，不似造假。与双方“订交”相关之事有红叶馆送别会以及孙中山作书介绍梁启超于其兄德彰及诸友，如果事先没有协议，这些言行过于突兀，难以解释。
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至于冯自由所说“十三太保”，很可能由“江岛十二郎”演变而来。1899年七八月间，梁启超和韩文举、李敬通、欧榘甲、梁启田、罗伯雅、张学璟、梁炳光、陈国镛、麦仲华、谭柏生、黄为之同结义于镰仓江之岛的金龟楼。[78]这12人按叙齿依次称“江岛某郎”，均为政治情绪较为激烈之人。罗伯雅与广西山贼及南海西樵巨盗区新、傅赞开等素有交往；张学璟直到1902年仍坚持赴广西联络民党头目，发动起义；欧榘甲几番肆意言革，一度几乎被康有为逐出门樯。江岛结义，显然与和革命党合作一事密切相关。
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冯自由称韩文举、欧榘甲、罗伯雅、张学璟、梁炳光等与孙中山往还日密，也有所据。1900年6月27日康有为函告徐勤:
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