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葡萄牙国王曼努埃尔马上就知道了此事，大为震惊与懊悔，这对他是最坏不过的消息。他密令使用各种手段，扼杀麦哲伦出航的计划。葡萄牙的外交官、间谍闻风而动，不断给麦哲伦制造麻烦、搞破坏，但没能阻止麦哲伦于一五一九年九月二十日正式起航。
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法利罗只是个理论航海家，缺乏实践经验，据说他自己观察星象，断定这次航行凶多吉少，他本人难以活着回来，所以没有跟随。
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整个探险队共有265人，其中需要支付工资者为239人，最大的船“特立尼达”号排水量为110吨，是麦哲伦的旗舰，其余四艘船的船长皆为西班牙人。麦哲伦不顾西班牙人的反对，从葡萄牙偷偷招了30名船员，其中许多人是他的亲戚与朋友。
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麦哲伦的船队在大西洋上航行了七十天，于当年十一月二十九日，抵达巴西的东海岸。
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就在二十天前，西班牙的另一支陆上探险队，在费尔南多·科尔特斯的率领下，以六百余人的劣势，在中美洲征服了一个有着五百万人口的印第安帝国，并攻占了他们的首都墨西哥城。西班牙的霸业时代自此到来，墨西哥城后来成为西班牙在美洲的殖民地首府。
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一五二〇年正月初十，西班牙船队南行到一个无边无际的大海湾，麦哲伦根据航海图查看，此地正好位于南纬40度左右，他认为找到了传说中的那条神秘海峡。但是，经过认真地实地调查，他才沮丧地发现，那实际只是一条开阔的河道，即现今的拉普拉塔河入海口。
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麦哲伦非常失望，他明白自己制定的整个环球航行计划并不可靠，法利罗原先的推测也都是错误。但他必须控制自己的情绪，装出一副若无其事的样子；因为假如他的同伴发现他向西班牙国王许诺的一切都无根据，他们将不再服从他的命令，甚至还会囚禁或杀死他。
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麦哲伦命令船队继续向南航行，争取在南美的严寒冬季来临之前，找到那条他也不知道是否存在的神秘海峡；他除此之外别无选择，只能全力以赴去赌一把。
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二月下旬，船队又驶近了一片辽阔的海湾（现在阿根廷的圣马蒂亚斯湾），麦哲伦很兴奋，但经过仔细考察，仍旧大失所望。
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船队继续南行，天气越来越寒冷，船员们的不安情绪渐渐浓重。但麦哲伦没有退路，假如他命令转舵返回巴西，就等于公开承认失败，他这一生也便毁了；而只要坚持，他还能有一线希望——既然理论上地球是圆的，那么美洲大陆总会有尽头，有尽头就可能有海峡通道。
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三月三十一日，在南纬49度附近，探险队于荒凉的岸边，发现一处封闭的海湾，麦哲伦见那里有淡水与鱼类，便命令船队驶进去，准备暂时停止向南探索，因为南美的冬季已经来临，越往前行，风浪将越大，天气也将越阴沉寒冷。那个地方就是现在阿根廷的圣胡利安港。
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麦哲伦手下的船长们大为不满，他们提出两个要求：要么暂且向北返回巴西；要么向东航行，穿过大西洋，直奔非洲最南端的好望角，经葡萄牙人垄断的航线去东亚。麦哲伦坚决地拒绝了他们，反而命令立即节省食物与酒类，以备漫漫的严冬。
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当天夜里，反对派哗变，他们夺取了三只船，并把大炮对准麦哲伦的旗舰，发出通牒，要求麦哲伦到他们的船上谈判。反对派的用意是要逼迫麦哲伦同意他们的主张：假如南美洲大陆向南一直与地球的极地相连，继续盲目前行，岂不等于送死？因此，必须返航。
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麦哲伦有着丰富的应付危机经验，他决定迅速反击。当天，他使用计谋，杀死其中一条反叛船上的船长，夺回了那条船。随后，他占领有利地形，封锁港口，发射炮弹，威逼另两艘反叛的舰船投降。
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另两艘反叛船上的士兵们屈服了，他们捆绑带头反叛的船长，答应顺从麦哲伦。麦哲伦宽恕了他们，但下令审判一名动手杀人的反叛船长，将之斩首示众。并且宣布，将另外两名反叛的主犯（其中一名是神职人员），驱逐出船队，将他们留在荒无人烟的海岸上。麦哲伦表面显示仁慈，分给这两人一些食物与酒类，但实际等于让他们慢慢孤寂至死。后来这两个欧洲贵族与文明社会彻底失去联系，有人推测他们可能成了食人部落的猎物。
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五月中旬，麦哲伦不顾严寒，派遣75吨的“圣地亚哥”号舰船出港向南探路。该船出港不远，即遇上大风浪，触礁毁坏，好在船员们反应敏捷，才没有造成重大人员伤亡，只死了一名水手。
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八月底，麦哲伦带领剩下的四艘船只，向南稍稍移动了一段距离，来到了今格兰德湾的圣克鲁斯河口，在那里一直停留到十月中旬。
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此时，南半球的春天姗姗而来，麦哲伦决定开始行动，他为打消下属们的疑虑，宣布说，假如航行到南纬75度时仍然找不到海峡，那么就放弃前行，转头东奔非洲的好望角。
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十月十八日，船队扬帆出发，经过三天航行，于二十一日，在南纬52度处发现了一个通向西方的海道。
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为稳妥起见，麦哲伦把船队分为两拨，两艘船在前头探路，两艘船在后面接应。当夜一场大风暴不期而遇，风暴持续了两天时间，先头船队昏头昏脑地在峭壁岩石间航行，居然穿过了一条狭窄的海峡，驶进了一个比较宽阔的海湾。他们穿过海湾继续前行，又发现了一条长长的海峡。他们随即返航，把这一喜讯报告给麦哲伦。
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麦哲伦带着另两艘船进入海峡，他们满怀信心地向前航行了数天，却始终没有看到出海口。没多久，他们不得不在一个海峡的分叉口处停住。这附近有三条水道，一条向东南，一条向西南，还一条向西北。
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麦哲伦派出两艘船去探查东南与西南的两条水道，结果都进入了死胡同，其中有一艘船归队，另一艘船失散。
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失散的那条船名为“圣安东尼奥”号，船员们因与船队失散大为沮丧，他们集体哗变，逮捕了亲麦哲伦的船长，决定独自返回西班牙。
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麦哲伦不知该船已经逃跑，认为它沉没或失踪了，所以等了四天后，即带着剩余的三艘船向西北方向继续航行。
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当年十一月二十八日，他们终于到达海峡（此海峡全长550公里）的出口，一片神秘而浩瀚的大洋展现在了麦哲伦的眼前。
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