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海南岛被占领（1369年）之后归广东管辖，明朝在行政管理上对它做了新的安排。关于那个时代的海南历史，最重要的文献是16世纪早期的一部内容丰富的当地史书《琼台志》。它告诉了我们文昌、万州、崖州等沿海各地的情况。此外，它还记载了海盗的袭击，但却未能真正阐明其社会经济背景。总体来看，在明朝初期，海南岛对古老西部航线上的行船大概还没有发挥核心作用。
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东南亚大陆
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14世纪，统治越南北部的是大越陈朝。中国文献几乎一直称该区域为安南。在某些方面，如教育和行政，陈朝遵循儒家的典范。此外，他们还经常派遣朝贡使团进入明朝首都，但大多是通过陆路，经过广西。15世纪初，越南的统治家族已经更替，明朝军队曾进军大越。此后漫长的军事冲突不仅劳民伤财，也许还影响了北部湾局部的海上交通。但这种态势似乎没有或很少波及海南。
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公元1400年之前，大越就以损害占婆地区为代价扩张了自身的领地。因此，占婆定期派遣使团去中国，以期鼓动明朝进攻大越，从而为自己解围。类似的局势古已有之，但正如我们所见，它直到1400年之后才成为现实。至于明朝对大越的战争是否在经济上也帮助了占婆，很难确定。国内交通可能受到了这些事件的影响，但海外贸易则没有。通过西部航线，占婆对来自中国和东南亚的商人来说基本上是开放的，其中会安是最重要的港口。这里仍然居住着一些穆斯林，维持着通向海南的几条航线，也许还开启了新航线，连接着他们和他们那些在元明易代之际迁居东南亚的教内兄弟们。
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在14世纪及以后的时期，泰国的海岸已经牢固地成为海上国际贸易的一部分。在某种程度上，高棉地区也是如此。同时，这两个地区之间偶尔会爆发一些冲突，它们各自和其他邻国之间也时有摩擦。特别是1351年在昭披耶河下游建立的大城王朝（Ayuthaya），它曾发动数次战争，一度占领了高棉首都吴哥和马来半岛沿海的一些地方。
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朱元璋并没有兴趣介入这些争斗。但他派出使团向这些地区宣告了中国发生的权力更替，并且接见了数量奇多的真腊（高棉地区）和暹罗（中国当时对泰国核心部分最通行的称法）朝贡使团。他们几乎总是经过广州来华，有时似乎也受到华人的引导，这些人之前定居吴哥、昭披耶地区，为他们的新王侯效力。后世史料中记载的传说也提到过和当地王侯家族通婚，并由此取得官职和名望的中国人。
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真腊和暹罗的朝贡船队把苏方木等热带珍奇带到了广州，随之而来的还有原本产自马来世界的大象、象牙、香料等各色异国珍宝。其中有几次朝贡的规模十分可观。比如有记载称，1390年的一支暹罗使团总计献上了重达80吨的“香药”，很可能是胡椒、香木或类似的物质，而且所称的重量也许只是指名义上进贡部分的量，还不包括那些“顺带”（私下）进来的货物。很遗憾，我们不知道进口的总量究竟有多大，但可以确定的是，与官方记载中稍晚从琉球抵达福建的货物相比，这种规模的发货要多出数倍之巨。这无疑增强了上文猜想的说服力，即明代早期广州的进口量要高于福建同类港口的货物输入。
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尤其引人注目的是大象的运输。无论是真腊还是占婆，都多次把这些皮糙肉厚的动物送往中国。少数几次甚至还留下了具体数量：如1386年，占城国运来54头；1387年，唐敬从真腊带回59头；1388年，真腊又进贡了21头。我们无法知道这些动物如何渡海抵达广州，也无法知道这种提议究竟始于何人。但这都无关紧要，无论如何，这种行为的花费必定很高。此外，这类“重货运输”让人们感受到当时海上贸易的能力，以及中国对南方各国形成的向心力。毕竟，这些国家显然不遗余力地要讨这个中央帝国的欢心。
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马来世界
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明朝第一位皇帝朱元璋把海洋世界纳入了他的关注范围。虽然拒绝进行军事干涉，但在有必要的地方，他愿意在外交上介入。当东爪哇的满者伯夷侵占日益萎缩的三佛齐王国的部分领土时，中国方面表示不会无条件同意苏门答腊岛发生权力状况的根本性变化。当然，只要明廷允许满者伯夷的军事行动，它就无能为力。其后果是巨港作为跨区域货物集散地的地位一度衰落，而爪哇各港口的重要性则日益增加。我们在上一个时期就已经谈到了这个过程，其结果最终是满者伯夷的崛起。
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还有另外一股势力懂得利用元明易代之机、朱元璋的军事守势以及苏门答腊岛上可能出现的权力真空，那就是苏木都剌－巴赛。14世纪，该地区的重心已经转到了苏木都剌以东的巴赛。但这并不重要，特别是历史学家大多将“苏木都剌－巴赛”看作一个实体。更有趣的是，这个政权在此期间已经发展为穆斯林贸易航线的枢纽。来自阿拉伯半岛和古吉拉特的商人可能把它当成了通往爪哇北部和马来世界内部其他地区的跳板。因此，和仍然深受印度教－佛教影响的满者伯夷（只有爪哇北部的一些港口接受了伊斯兰教的影响）相比，苏门答腊西北部就构成了它的某种对立面。
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另外一个猜想同样很有趣，它认为，苏木都剌－巴赛在14世纪下半叶曾试图控制马六甲海峡的部分地区；苏门答腊岛西北部的其他地方，以及对面大陆上的吉打都成了苏木都剌-巴赛某种性质上的附庸。但是这些想法大多基于马来史书，而这些文献形成较晚，关于其说法的可靠性也存有许多争议。
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所以许多内容仍然没有定论。遗憾的是，东南亚历史的另一个篇章马六甲的崛起也是如此。据说马六甲的兴起要归功于来自苏门答腊岛的一位王子，他出身于古代三佛齐的精英阶层，其名字拜里米苏拉（Paramesvara）也可以看作是称号。②时代相近的中国文献、16世纪的葡萄牙文献以及后来才固定为现在这种形式的《马来史记》（Sejarah Melayu）都记载过相关事迹，但有些细节互相之间却实在无法调和。今天人们大多认为，拜里米苏拉巧妙地利用了海盗，为自己的成功奠定了基石。
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显然，马六甲漫长的诞生过程始终有中国相伴。中国的反应很可能是着眼于爪哇和周边地区的状况。15世纪早期，这一点尤其清楚：中国支持马六甲拒绝大城王朝令其朝贡的要求。一系列措施似乎稳定了经过马六甲海峡的海上交通，因为只要亮出明朝的旗帜，就没有其他势力能够在海上兴风作浪。同时，马六甲的影响可能也波及了周边一些地方。
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中国文献还提供了额外的信息。它们大多和朝贡使团有关，有些就来自马来半岛东侧的彭亨和吉兰丹。这些地区及其可能存在的“伙伴”之间维持着海上联系，但关于这些联系的性质，至少在1350年到1400年之间，罕有进一步的说明。不过，通过碑文和考古发掘，我们知道这段时间里有更多穆斯林定居下来，他们对东方、对文莱方向以及苏禄群岛保持着更加密切的联系，并在那里协调组织，努力传教。
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此外，我们最后提到的那些地区还和今天菲律宾的棉兰老岛和吕宋岛等地维持着松散的交流，而和明朝港口的联系尽管很少，也聊胜于无。这些交流的道路经过东航路的北段。苏拉威西海沟通了苏禄海地区和苏拉威西海北部及位于东南方的马鲁古海，而经过达图角，苏禄海又和今天的泰国联系到了一起。考古发现主要证实了加里曼丹岛北部和泰国之间的关系。
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20世纪苏拉威西海南部的快速细帆船（prau）。早先时代的船只的外观可能与此类似。
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在这种语境下，我们还需要考虑到爪哇。上一章已经讲到，苏禄国和文莱正在交战，此时满者伯夷出面调停。这件事情真实的成分可能是，满者伯夷对苏禄区的某些部分和印度尼西亚东半部一些岛屿施加了一定影响。这至少有助于解释朱元璋面对这些区域时的守势。另一方面，此时也存在朝贡性质的交流。许多传说也暗示中国民间商人在苏禄群岛和加里曼丹岛北部不断增强的存在感。在他们当中，可能大部分是元朝末年从泉州迁移至此的穆斯林。
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这些碎片可以引导出更多的猜想，但它们之间并非没有矛盾。其中一种说法是，苏禄诸侯的逐渐崛起得益于有权势的中国人的扶持；他们与文莱的争端只是地区性事件。另一种观点认为，苏禄区和爪哇北部港口之间存在错综复杂的伊斯兰教交流，这可能意味着，不受伊斯兰教影响的满者伯夷核心地区也是如此。最后，无论在苏门答腊岛东部（三佛齐的剩余领土），还是在元代真正为航海开发的东海区域的许多地方，满者伯夷多线“作乱”，所以朱元璋可能干脆将其看作一个危险的对手。在这种局势下，中国对马六甲和苏木都剌－巴赛的兴趣就有了额外的重要性。简而言之，中国需要全面遏制满者伯夷。至于早期的明帝国是否真的这么考虑过，我们不得而知。
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从丹那沙林到奥里萨
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在马六甲以北，马来半岛西侧在政治上处于分裂状态。根据某种视角，吉打一度位于苏木都剌－巴赛的影响之下。其他地区则受到大城王朝的威胁。南亚的势力，比如从前的朱罗王朝，已经失去了影响力。丹那沙林海岸—土瓦、马达班等地仍是来自阿拉伯海地区的穆斯林商人的地盘。我们对这一地区的内部道路并不熟悉。公元1400年之后不久，有一个朝贡使团从土瓦前往中国，但文献对它行进的路线没有进一步的描述。伊洛瓦底江三角洲上孟人势力的中心勃固,仍然可从它以北各地区（特别是1349年建立的东吁［Toungoo］王朝，还有卑谬［Prome］）和环孟加拉湾沿岸各地之间的贸易当中得利。孟人向其邻国供应大米和来自海上各国的进口货物，而其邻国则在勃固出售产自缅甸内陆的宝石、麝香等贵重物品。
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关于若开（Arakan）海岸的可靠资料很少。相比之下，我们对南亚次大陆东北部了解得更多。14世纪下半叶，此地多次受到德里苏丹国的威胁。早在14世纪50年代，德里的最后一位伟大君主菲鲁茲·沙（Firoz Shah）曾两次率大军征讨孟加拉，但没有成功。其间，他的军队还挺进了印度教占主导地位的奥里萨。不久以后，德里就卷入了艰难的自卫战争，因为帖木儿帝国掠夺了伊朗各城市，甚至还洗劫了巴格达，随后就从西北方入侵了印度。1398年，他们攻占了印度北部中心，此事成了南亚次大陆历史上的一个极为重大的事件，特别是与帖木儿的胜利相伴的破坏活动异常暴烈。
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在南亚次大陆北部和西部受到战争震撼之时，位于背风面的孟加拉和奥里萨继续致力于追求自身的利益。菲鲁茲·沙第二次进军之后，孟加拉再次恢复了平静，这带来了随后数十年的日益繁荣。与此同时，奥里萨被恒伽王朝（Ganga）统治。在整个时代，孟加拉和东南亚许多港口保持着活跃的交流，而且这些交流仍在继续。即使远至若开，似乎也存在定期的联系。
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科罗曼德尔和斯里兰卡