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相比之下，在更加常见的购买股票或认股权证（买空）的情况下，你最多就是赔掉购买证券的钱。虽然这已经够令人心痛了，但至少损失是有上限的。而卖空则有可能会遭受无限的损失。
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有一个古老的方法可以降低这种风险，那就是同时买空卖空同一商品。杰伊·古尔德购买“低价”黄金，然后到“高价”地区出售。他不必知道哪个价格“正确”，甚至不必理会这个词是否有意义。他不必预测黄金价格上涨还是下跌。通过买和卖的过程，古尔德实际上消除了持有黄金的一切风险。他牢牢锁定这种“非理性”的价格差，稳赚不赔。
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大多数套利形式都遵循了古尔德的做法。套利者购买一种低价证券，同时卖空一种与之联系紧密的高价证券。这里“联系紧密”指的是这种证券的价格波动与原始证券同步。就认股权证或者股票期权而言，“联系紧密”的证券指的是本公司的股票。
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乍听之下，这个计划似乎让人感到困惑。它有点像凯利的“信念下注”赛马系统。如果一场比赛中只有两匹赛马，那么必然有一匹马获胜，另一匹落败。由于这种明显的相关性，那么就有可能规避赌马的常规风险。如果对两匹马都下注，那么你是不会输的。
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股票期权或者认股权证的价值随着相关股票价格上涨而增加。通过购买股票并出售股票期权的方法，你就创造了一场“赛马”，交易的一方必然会赢，另一方则必然会输。如果你比其他人更了解“真正的”赔率并根据自己的认知信念调整赌注金额，你就可以期待获得收益。
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可以看出，这些买空卖空交易应用了凯利的优化原则。但实际上，早在凯利之前这种原则就已经在股市中得到应用。索普的创新之处在于精确计算出要达到抵消卖空认股权证风险的目的需要购买多少股票。这种技术现在被称为“德尔塔对冲”（delta hedging），“德尔塔”即Δ，是希腊语的第4个字母，被用来表示量的变化。
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在德尔塔对冲过程中，股票价格的任何小波动产生的账面利润（或损失）都被认股权证价格的波动所抵消。当认股权证的“非理性”价格与股票价格持平时，你就赚钱了。
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约翰·梅纳德·凯恩斯曾做出“市场保持非理性的时间比你能支撑的时间长得多”的著名论断。以非理性价格购买某种商品几乎毫无益处，除非你能确保以“理性”价格出售时可以获取利润。你必须要知道其他那些“非理性”的投资者何时能够醒悟并认同你的想法。
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这就是索普计划的美妙之处。市场不会一直保持对认股权证的非理性估算。到期日一到，认股权证就会灰飞烟灭，而随之覆灭的还有对其价值的一切非理性估算。
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持有认股权证坚持到最后的人只有两种结局：①如果股票价格低于认股权证的执行价格，那么将一无所获；②如果股票价格高于认股权证执行价格，将立即获利。任何有关认股权证价值的非理性判断都是一种回忆（股票本身或许被“非理性”定价——谁知道呢？这并不重要）。
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1964年夏季，索普的生活发生了转变。支持他在新墨西哥州任职的资金已经用完，而看起来数学系已经落入“一群理论家”之手。于是，索普开始找工作。加州大学在奥兰治郡尔湾市开设了新校区。爱德华和薇薇安对南加州都有着美好的记忆，于是索普去那里面试。面试通过，他接受了这份工作。
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就在索普在加州大学尔湾分校的第一天，他无意中对计算机科学系主任朱利安·费尔德曼（Julian Feldman）提到自己对认股权证感兴趣。朱利安说：“噢，我们这里还有一个家伙和你志同道合。”
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他说的是经济学家希恩·卡索夫（Sheen Kassouf）。卡索夫在哥伦比亚大学读书时撰写的博士毕业论文就是关于如何决定认股权证的公平价格的。他在论文中并未提出严谨的回答，但他对这个问题的认识非常实际。他已经开始进行认股权证交易。
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费尔德曼把索普介绍给卡索夫认识。他们决定就这一课题每周开展研讨会。研讨会没有学生参加，索普和卡索夫只是每周见面研究如何发家致富。
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索普也开始进行认股权证交易。他的对冲策略如他所愿开始起效。到1967年时，索普已经将初始资金4万美元增值为10万美元。
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这种策略并非天衣无缝。市场上的认股权证相对较少，因此市场缺乏流动性。卖空过多认股权证的人可能会发现当需要回购时可能很难买得到这么多认股权证。交易本身创造出的“人为”需求量可能会将这些认股权证的价格推高。这种情况很糟糕，因为索普赌的是认股权证价格会下跌。
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德尔塔对冲策略只是用来防范股票价格出现的小波动。如果股票价格变化很大，那就有必要买入或者抛出更多的股票或者认股权证以对此进行重新调整。这就意味着交易者必须要紧紧盯住股票和认股权证的价格变化。
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有时候企业会更改认股权证的认购条件，这对于交易者来说可能是毁灭性的打击。因此，鉴于种种原因，并不是每项认股权证交易都能产生利润。和很多年轻的交易者不同，索普理解赌徒覆灭的概念。他能够估算出获利的概率并利用凯利公式进行计算，确保每项交易中不会投入太多钱。
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1965年年末，索普申请成为加州大学尔湾分校的教授。于是，他给香农写信请求推荐。他在信中这样写道：
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在经历了一些失败的尝试之后，我终于在股市中获得了成功。我已经为股票市场的一小部分（但ε乘以“无穷大”的结果其实并不小）建立了一个完整的数学模型。通过模型可以证明预期年收益率可以达到33％，而且模型的经验假定可以在较宽的范围内（比怀疑论所说的范围要宽得多）变化而不会对这一数据造成太大影响。过去的记录也证实了33％这个数据。模型假定我每年对投资组合进行一次修订。根据对投资组合的持续关注，我发现年收益率似乎超过了50％。但我还没有完善细节问题，所以只能确定当前的较低收益率。我已经把微薄积蓄中的一大部分投入股市数月。我们曾经“设定”的第一个试验性目标是每两年将资金翻一番，现在已离目标实现为期不远。
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虽然33%这个数据有些乐观，但索普正在争取战胜市场以获得更高收益。在这封信的页边空白处，他朝“股票市场”这个短语画了一个箭头，然后提了两个问题：“你还在继续炒股吗？收益如何？”
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保罗·萨缪尔森创造了一个词叫作“PQ”，或者说“表现商数”。就像IQ表示智商一样，PQ衡量的是一个投资经理人的能力。PQ的平均值是100。那么问题来了：有PQ超过100的人吗？
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