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戈登估计他在1992年接手时捐款基金总额为1.5亿美元。从他接手起，罗森菲尔德就让戈登放手尽情管理基金。戈登可以向罗森菲尔德试探主意，但罗森菲尔德想让戈登来作决定。戈登从一开始就由罗森菲尔德作为他投资的支持者管理着基金。对戈登来说，罗森菲尔德就像父亲，希望他为自己的表现而自豪。他早期的一笔交易是富国银行（Wells Fargo）。戈登在90年代早期买入它，在巴菲特和伯克希尔之前，那时交易价格在50美元左右。仅仅两个月后它就涨到超过90美元，于是戈登卖出了。他打电话给罗森菲尔德：
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我为自己感到自豪，因为这是我的第一笔交易，我想让乔感到高兴。我买这只股票时没有和他协商，卖的时候也没有和他商量。所以我对他说，“我几个月前在50美元时买入富国银行这只股票。它的前景暗淡，所以我刚刚在90美元时把它卖了。”我以为我会得到称赞。他说，“那很好，我觉得。”而我说：“乔，我祖父告诉我没人会因为赚了钱而破产。”然后乔对我说，“让我更正这个说法——没有人会因为赚了大钱而破产。”这是我永远不会忘记的一件事。
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随着巴菲特在90年代中期不再出席董事会，而罗森菲尔德逐渐老去并将从董事会退休，他希望有一个坚实的委员会来支持戈登在捐款基金委员会中的位置。戈登仍可通过电话联系巴菲特，他也确实偶尔联系巴菲特，但戈登说他们大多还是讨论罗森菲尔德。戈登不把这作为讨论自己的投资主张，或研究捐款基金事宜的机会。
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我每天都花时间在上面。我选择股票，我实际上是一个人的没有办公室的委员会。北部信托（Northern Trust）给我们月度报告（根据我们的持仓），我就是从那里得到我的报告的。我甚至不是从办公室里获得报告。
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戈登也能联系到红杉基金的威廉·J. 瑞恩（William J. Ruane）和罗伯特·D. 古德法布（Robert D. Goldfarb）：
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我起初会和比尔·瑞恩交谈，然后我会和鲍勃·古德法布讨论。每个月我们会留出一些时间一起度过。我们会讨论投资组合，讨论他们对买入和卖出的看法以及他们目前的持仓，等等。这很有用。他们是聪明人。和聪明人讨论时你总能学到东西。
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尽管如此，罗森菲尔德还是觉得戈登应该在委员会中有其他帮手：
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你应该在委员会中有其他帮手，你可以询问他的意见、得到他的一点支持，这样委员会才不完全是一个人的。
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戈登回答道，“拉里·皮金（Larry Pidgeon）怎么样？他很适合这项工作。”罗森菲尔德欣然同意了戈登的建议。 32岁的皮金不是格林奈尔校友，但戈登认识他，因为他在得梅因和皮金的父母一起长大，他们两家是朋友。皮金上了耶鲁大学，戈登认为他“非常聪颖”：
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我非常喜欢他，他似乎拥有同乔和我一样的理念。
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戈登让皮金加入受托人委员会以帮助运作投资委员会，皮金于1995年加入。皮金1986年在高盛（Goldman Sachs）开始自己的职业生涯，在那里待到了1989年，然后开始跟卢·辛普森工作。辛普森当时主管政府雇员保险公司（GEICO）的资金管理部门。 1995年，皮金在纽约成立了CBM资本：据说缩写的“CBM”代表“可乐大错”，以长期提醒他在买入可口可乐公司股票上犯的错。 80年代，可口可乐公司股票的交易价格低于6美元，他曾在分析该股票后买入。 CBM资本对被低估企业进行长期投资， 2012年管理着大约5亿美元的资金。 2005年，《福布斯》杂志评价皮金是9个“难得的投资奇才”之一。皮金帮助戈登运作了几年捐款基金，然后成了预算委员会的主席。从1995年到1999年，他是格林奈尔学院受托人委员会和投资委员会中的重要一员。 2012年， 49岁的他在和癌症的抗争中去世了。戈登说：
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他不是校友。他来这里是因为我让他来，就像我来到这里是因为乔让我来，巴菲特来这里是乔让他来。
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在戈登的投资生涯中，他买入和卖出过300多个公司，他说他只后悔一次卖出。这是戈登运作戈登食品公司时买过的19个公司之一。当他最后在公开发行中把股票卖出时，他获得了原投资额20倍的收入，这是很大一笔收益，但他并不满足。在他卖出后，股票在公开市场上又涨了2到3倍：
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最后的2到3倍使得原来的20倍变成了40到60倍。你认为你已经获得了20倍并且你本可以再获得2倍，但那个2倍是很大一笔钱，因为它的基数太大了。
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这是宝贵的一课，罗森菲尔德关于“大利润”的告诫正好打中要害。戈登希望成为一位和罗森菲尔德一样的彻底的买入并持有投资者。尽管这次卖出过早，但戈登并不灰心。他用卖出所得的收益买了一只表现非常好的股票——罗森菲尔德也为格林奈尔买入了这只股票：房地美。 1989年，罗森菲尔德在房地美这家联邦住房抵押贷款公司上投资了2500万美元：
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在1990年左右房地美成为一个议题时，我们买入了成千上万的股票。乔说，“买入房地美。”这是他在我进入董事会前做的一件正确的事，或者是和我进董事会同时。他说，“我们应该为格林奈尔买入它。”
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罗森菲尔德的一个投资哲学是把买股票当成一项长期投入的工作：
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乔会说，“将其放入安全的存款箱，然后忘了你拥有它。”他是一位长期价值投资者。
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罗森菲尔德和戈登持有在20世纪90年代处于上涨期的房地美，然后在1999年罗森菲尔德离开董事会前将其卖掉。戈登回忆，大概在20世纪90年代后期巴菲特和伯克希尔将房地美全部卖出的同时，他开始卖出：
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幸运的是，我并没有（一直持有房地美）。格林奈尔最终收获了几亿美元，如果将那些股票一直持有到现在，它们将一文不值。我们并没有将所有股票一次性都卖出，因为我不想错过一大堆上涨的机会。我们间歇性地卖出不同部分的股票，以降低投资组合中的集中度风险。
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格林奈尔总共从2500万美元的房地美股份中获利1.3亿美元，并在21世纪10年代中期房地美陷入危机前退出了。
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戈登的专长在于私募股权投资，他为格林奈尔进行了几项私募股权投资。格林奈尔已经在买入电视台的投资中打破了捐款基金的投资惯例，戈登还一直在寻找其他直接私募股权投资的机会。格林奈尔从创建弗莱明公司（Flemings Company）的家庭手中买入了它，这是得梅因一个从事表演生意的公司。与典型的通过举债融资的私募股权交易相异，格林奈尔公司在直接私募股权投资中很少借债。他还为格林奈尔寻找其他不寻常的投资：
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我甚至会做一些首次公开发行（IPO），并在第二天就把它抛出。我是通过我和承销商的联系来做IPO的，我们也做了几起IPO，包括堪萨斯城南部公司（Kansas City Southern）的分拆公司、财务分拆公司、 DSL、道尼储蓄贷款公司（Downey Savings and Loan）。从以上这些到富国银行以及摩根士丹利，我们无所不做。我们曾在15美元时买入摩根士丹利，然后在100美元时卖出。我们把任何东西都考虑成价值游戏，如果它能以一个小的倍数进行买卖。
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我们曾经做过这样一件事，任何时候高盛推荐一只股票，我们就卖出这只股票，而每次他们建议卖出某只股票，我们就买入它。我知道如果他们公开说要卖，他们其实希望价格能降下来，这样他们就能买入，而一旦他们推荐买入，价格就会下降，因为他们其实想卖出。这总能奏效。而人们却为这种服务支付费用。
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在罗森菲尔德和戈登的任期内，格林奈尔只有一个长期的外部经理——红杉基金。在戈登的任期内，格林奈尔考虑过其他资金管理方，甚至还向他们中的一部分投资过，但从未达到向红杉基金投资的程度。其中一位是科技投资者，戈登评价说：
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