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他声名鹊起的原因是，他是最初发现微软的投资者。他在自己的主要基金中加了杠杆，而我们有一个没加杠杆的专门托管账户。我们将投资的股票限制在20种以内，而他的主要基金可能投资了40种股票。我们的投资组合远比他的主要基金集中，显然杠杆也小。他显然是个活跃的基金管理人。他为我们做的工作很好，尽管最终他的基金爆仓了。我们在爆仓前退出了。
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除了持有红杉基金以及和一位科技投资者的简短关系，格林奈尔也直接持有8到10只其他股票，但很少持有现金和固定收益证券。罗森菲尔德和戈登有意缩小格林奈尔在固定收益证券上的头寸：
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我们并不真正喜欢固定收益证券。我们的哲学是现金和拥有足够多的好标的是相反的关系。我们没有资产配置，没有顾问。如果我们有足够多的好点子，我们就不会持有现金。
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然而，董事会希望戈登持有更多的固定收益证券，这样捐款基金就不用靠卖股票来支付学校的运营费用了。董事会说：“你这样是在侵占捐款基金”：
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如果我们将钱全部投资出去的话，董事会会说，“你要卖出股票来支付我们的5% （的费用）”。而我会说，“你从债券组合中获得3%的收益，而我们从股票组合中获得10%的收益。比起3%的利息，卖出一些持有会让你的境地好很多。”但董事会很难理解这一点。我在那儿的时候董事会有90%的成员是律师。对此我感觉非常惊奇。
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戈登说他们常常难以想到好主意，总是倾向于持有比理想状况下更多的现金：
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现金和好主意是相反的关系。所以，如果我们持有现金，这意味着我们缺少好主意。这不是因为资产配置的需要。有时我们没有任何现金，需要用资本利得来应付学校每年对基金4.75%的提取。
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罗森菲尔德和戈登让格林奈尔的投资费用持续削减。格林奈尔没有投资职员，没有顾问，也没有首席投资官。戈登说：
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我负责选股票，我们没有职员。零职员，所以零费用。当我退休时，我们在1年、 3年、 5年和10年记录中都是第一名，这非常好。但是若论考虑费用后的净额，没有人比得上我们，包括哈佛捐款基金办公室和杜克捐款基金。
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捐款基金的快速增长导致了基金自身的一些问题。随着投资资本从1.5亿美元膨胀到11亿美元，学校为运营费用而每年提取的4.75%的款项也成比例地增长。学校开始依赖于这些收入。戈登说：
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总体上来说，人们变懒了。发展办公室不再带来新的捐赠金，食品服务商也不提出有竞争性的报价等。他们全都变懒了。
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例如，他们开始建设这栋新建筑。他们没有获得有竞争力的报价，也没有筹集资金来建造它。我认为他们接受的报价高得离谱。为此我说，“你必须获得一个有竞争力的报价。”而学校校长说，“我没有时间去获得有竞争力的报价。如果大楼不在明年秋天前建好，所有的科学教授都将罢工。”我常说，这像是一群犯人在管理着监狱。
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戈登希望学校努力保持效率。他担心如果股票市场衰退，经营预算也会相应下降，这可能会影响到学校的运营：
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我们向他们展示了这样一种可能的情况，如果市场像20世纪70年代那样下跌，学校最终会破产。这就像药物一样。他们不仅日益依赖于这个资金来源，而且所需数目年年增加。我们必须有点节制，为困难时期积蓄资金。
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戈登的解决方案是改变学校每年提取过去12个季度平均资产价值4.75%的运营费用的做法，取而代之的是每个部门每年提取的数额由上一年度提取数加上教育的居民消费价格指数（CPI）决定。戈登回忆道，那时教育CPI等于CPI加1：
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如果你去年得到了2000万美元，通货膨胀率是1%，那么你能得到2000万美元加上（它的） 2%。剩余部分进入一个特设基金，基金设立的目的是让格林奈尔成为这个国家最好的学校之一。
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戈登把他在2000年为格林奈尔所做的对汽车地带和ESL投资的投资称为“离别礼物”，因为这正好发生在他离开捐款基金前。他把对汽车地带的投资归类为一次私募股权投资，因为尽管它是上市公司，它却是单一股权的特殊目的载体，因此像私有股权。当戈登的朋友，掌管ESL投资公司的对冲基金经理埃迪·兰伯特（Eddie Lampert）开始在20美元的低位买入这只股票时，他立刻察觉到了机会。兰伯特和戈登经常讨论他们买入的股票，戈登喜欢兰伯特对汽车地带的计划。当兰伯特邀请格林奈尔以双轮马车的方式——由一位投资者掌管另一位投资者资本的投资目的和方式——投资于汽车地带，并且费用减半时，戈登欣然接受了这个机会。“那是一个好主意，我们一定要这样做。所以，我们以20多块的价格买入了数量可观的汽车地带。之后，它涨到400到500美元。”投资过程并非波澜不惊。兰伯特的基金通常有5年的锁定期，在此期间资本不能取出。当戈登从董事会和捐款基金委员会退休时，新的投资委员会主席和兰伯特提出在锁定期到期前退出，那时股价是200美元。兰伯特拒绝了。
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我知道他们甚至找了一些律师，埃迪却说，“不，你们不能打破规定。”不久后股票就又涨了200美元。这是目前为止格林奈尔赚得最多的一笔钱，是他们和沃伦一起投资电视台所赚的好几倍。
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就像格言说的那样，没有好事是免受责罚的（no good deed goes unpunished），戈登说他也因将资金锁定在朋友那里而被批评，尽管这次锁定“把他们从自己手里救了出来”：
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每个人都抱怨钱被锁住了，但正是这种锁定把他们从自己手里救了出来。然后他们就继续赚钱。但我当时认为埃迪可能最终让他们跳出锁定将基金中的钱取出来。那个时候我已经走了，所以我不知道，但不管怎样这是一笔好的交易。
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故事结局很好。当格林奈尔退出汽车地带的投资时，学校又投资了兰伯特的基金，而这个基金仍然持有汽车地带股票。
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2000年时，戈登决定从得梅因搬到芝加哥，并抓住机会从董事会和投资委员会中退了出来。
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这是很好的退出时机，因为我们在2000年持有了很多大盘股。事实证明这个时机很好。从20世纪90年代早期进入到2000年退出大盘股，时机把握得很好。
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戈登在2000年正式从格林奈尔投资委员会辞职。戈登走时，已经在9年内将格林奈尔捐款基金从1.5亿美元增长到11亿美元，这是一项伟大的成就，如果再将学校每年提取的4.75%的管理费用考虑在内的话，这就更加让人印象深刻了。每年，捐款基金都向学校支付数额为过去12个季度平均资产价值4.75%的运营费用以帮助学校的运营：
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在我任职期间他们没有任何新进捐款。当我把基金交还给他们时，基金规模大约是11亿美元。所以，如果你用每年为运营学校所提供的数额作为费用支出，那大约是5%的支出费率。
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