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由于战火蔓延，各地通往上海的水陆运输频频受阻，市区粮食即告紧缺，可怕的饥荒眼见将至。那几天，虞洽卿因此急得眼睛红肿，口舌生疮。他得知有一大批经上海转口外销的大米正滞留上海，当即领人将这批大米全数扣压，并迅速分发到各个米店。他又召集米界的老板们开会，称“哪位敢在这时哄抬米价，可不要说我虞某不够朋友，勿谓言之不预，切记，切记”。各米店均森然遵令。
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兵祸、米荒化解后，虞洽卿提出建立上海非军事区的新倡议，宣称“上海乃全国商业中心，为保护上海商民利益，军方不宜侵扰”。基于此，他明确而大胆地提出“废使、撤兵、移厂”三项主张。这三项主张都可谓胆大包天。所谓“废使”，是指当时有两个军事机构常设上海，一为护军使，一为镇守使，其势同水火，为兵祸之源。虞洽卿提出“废使”，便如同要一并砸掉两个军阀的“金饭碗”。“撤兵”和“移厂”则是要求所有军队和兵工厂都撤出上海，使之成为一个非军事的中立地区。虞议一出，响应之声四起。他还一本正经地给北京的段祺瑞政府发电，敦请“均座俯顺民意”。
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为了展现决心，虞洽卿甚至敢于利用军阀矛盾，出手撩拨虎须。这一年底，他得悉直系孙传芳部从汉阳兵工厂运送了一批军械弹药停泊上海港。他马上报告上海税务司，要求予以扣押，税务司不敢得罪军方，搪塞称其有北京陆军部的护照。虞洽卿以总商会会长身份带领他的体操会会员亲自登上军火船，不许轮船驶离港口，双方兵刃相向，险些走火。押运军火的人把陆军部护照拿出展示，虞洽卿机敏地发现，这张护照竟是已经推翻的曹锟政府所发。大喜之下的他当即直奔电报局呈报段祺瑞，后者为皖系领袖，很快回电同意所请。孙传芳因此视虞洽卿为死敌，却也无可奈何。
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1925年元月，段祺瑞任命曾担任国务总理的孙宝琦为淞沪商埠督办，虞洽卿为会办。孙宝琦长期留驻北京，虞洽卿一时成上海最高行政首脑，不久他又当选为全国商会联合会候补会长，此时的他已经达到了商人所能达到的最高境界。在他的居中斡旋下，直系孙传芳与奉系张宗昌签署了江浙第二次和平条约，直军退淞江，奉军退昆山，上海永不驻兵，兵工厂交上海总商会接管。
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如果说，上海商人在与军阀的较量中暂时取得了胜利，那么在南方的广州，商人们在与国民党政权的较量中则遭到重挫。
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1923年1月，孙中山与广东地方军阀陈炯明闹翻。他策动云南和广西的地方军阀进粤，将陈炯明击败并逐出广东。一时间，桂军、滇军及其他“讨贼军”云集广东地区，形成了一股很难控制的“兵祸”。为了给这些军队发军费，孙中山的大元帅府不得不向广东商人不断地摊派。1923年4月，广州市政厅要求各商会和慈善机构5天内分别筹集50万元军费；要求丝绸、当铺商人分别捐赠紧急军费20万元和10万元；要求广州电力公司上交20万元军费，并批准该公司向用户加收2％的电费。
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在随后的一年里，为了想方设法增加税源，大元帅府采取了下述迫不得已的政策。一是放开赌禁、烟禁，收取“鸦片专卖捐”。二是通过举报，清理“不合格”企业。政府规定，凡未能交验合格契约的产业一律充公拍卖，并奖励举报人。由于连年战乱，并非每人都能提供“合格”契约。此办法一出，社会上“有产业在市之业主，无不奔走骇汗，人心惶惶，惴惴然不知自己的房屋产权在何时陷入恐怖浪潮之中”。三是由商人承办厘税，就是把一些政府很难收上来的税种“承包”给地方势力。这是晚清劣政，此前已取消多年，承包者均为地方恶霸或“皇亲国戚”，种种苛捐杂税顿时丛生，普通商人苦不堪言。四是扩大征收房屋租捐，如广州为租价的15％，佛山为20％，比例之高为全国之最。五是强行征收商业牌照税，规定向全省所有商业公司、店铺一律按其资本额一次性征收1％的商业牌照税，以济军饷。六是以“护商”为名，在水、陆两路设立各种名目的“护商机关”，商旅一过必定征收“保护费”。仅韶关到广州，途中便有20余处这类关卡。除了这些明令新增的税种之外，大元帅府更是不时以“应军事急需”为理由，发行没有任何抵押、缺乏信用保证的“军用手票”、“国库券”、“地方短期抵纳券”、“广东省金库券”等向企业商贾摊派款项，而且往往要在几天内上缴，否则不是重罚就是查封关门。
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苛政如此，政府失去信用，当然引起民众和商人的强烈不满，抗税、罢市之风此起彼伏。1923年6月，广州米行商人集会，抗议政府在无抵押情况下向米商借军粮。9月，当大元帅府宣布实施《征收广东全省爆竹类印花税暂行章程》时，很多烟花爆竹厂或停产或将工厂迁出广东地区。10月，广州总商会许多会董因不堪多方索款要求纷纷避匿。仅1924年1～6月的半年间，就爆发多起政商冲突事件，包括：鱼贩商行对当局加收鲜鱼税罢市，广州火柴公会因当局开征“火柴捐”近10家工厂停业，广州各行商人抵制军人强行使用军用手票与军人冲突，东莞万顷沙渔民因渔税承商征税苛例与军警冲突，广州制鞋商人因当局开征“胶鞋捐”罢市，广东银业公会因当局开征“银市买卖捐”所属各银号罢市，东莞当押行商人因驻军强行征收商业牌照费罢市，广州总商会因当局提高地方税和厘金各20％和50％请愿，广州各药行商人因当局开征“药品特种捐”罢市，小北江一带商会因该地区军人私设关卡请愿，佛山商人因军队开征20％军费及40％印花税附加捐罢市，广东内河船商公会因当局开征“加二军费”总罢航，南雄纸业商人因滇军在粤北开征2.5％土产附加捐罢市，广州和顺德丝商因厘税承商勾结军人欺压商人罢市，广州烟酒商人因当局开征20％附加税罢市，佛山酒楼茶居商人因当局开征“筵席捐”罢市，广州糖面业商人因当局开征2.5％“销场捐”罢市，粤北石矿商人因当局向每担矿石征收3.5元附加军费罢业……上述此类事件多得无法一一历数，当地报纸记载：“广州的罢市风潮此起彼伏，已成了司空见惯的事情。”
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在这样的严峻形势下，广东商人寻求自保。早在晚清，广州就有商人自卫武装组织“粤商维持公安会”，简称商团，性质类似上海的“华商体操会”。从1923年起，商团规模迅速扩大，仅佛山商团就由一年前的300多人扩充至1600多人，广州商团人数则达到1.3万人。广东各地方商会竞相仿效，到1924年6月，全省商团实行联合，组织了广东省商团，总人数将近5万，英籍华人、汇丰银行买办陈廉伯被公推为商团总长。6月21日，英文《密勒氏评论报》刊登了记者对他的采访。陈廉伯说：“使我们深感恼火的是，商业面临衰落，原料无法运到市场，我们的投资无故受损。广东商团的目的是成为倚重实现地方自保、不带任何政治偏见的军事力量。”
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商团成了一股不可忽视的准军事力量，它公开抵制当局的公债发行及各种捐税。孙中山曾委派廖仲恺与陈廉伯彻夜长谈，希望他加入国民党，陈廉伯以“不宜卷入党争、政争”为由予以婉拒。1924年8月15日，广东政府成立“中央银行”，宣布发行公债1000万元，并“有发行货币的特权”。两天后，广东银业公会召集同业大会，对多年来政府不仅不下力气恢复停顿中的中国银行广东分行和广东省银行，令持有这两个银行纸币者大受损失，反而又开新银行、发行新纸币感到十分不满，对“中央银行”的1000万元公债不予支持，一致拒绝“此项无兑现纸币发出”。为了表示抗议，公会决定从第二天起全城银业罢市。
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由此，矛盾激化。就在8月中旬，广东商团通过英国领事馆和汇丰银行等渠道，向国外订购的一批价值约100万元的枪械弹药运到广州。大元帅府军政部以私运武器为理由予以扣押。在斡旋无效的情况下，商团议决发动省城及各属商人罢市，以作“消极的抗拒”。8月22日，佛山开始罢市，25日，广州及附近县镇全面罢市，并拒绝上缴一切税收。一时间，全粤境内商家悉数停业。9月1日，孙中山发表《为商团事件对外宣言》，认定武器订购及罢市事件是英帝国主义干涉中国内政的阴谋，并进行严厉谴责。在苏联顾问的支持下，孙中山决心通过武力方式解决商团问题。当时国民党内意见分歧，汪精卫、胡汉民和廖仲恺等均反对武力解决的主张，廖仲恺因此向孙中山面辞广东省长职，坚持要镇压的是苏联顾问鲍罗廷及黄埔军校校长蒋介石。
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10月10日，广东政府发动上千人举行辛亥革命纪念大会，强烈要求打击“反革命商团”。当游行队伍经过太平南路时，游行者与正在起运枪支的商团发生激烈冲突，双方开枪共打死6人，伤数十人。10月12日，孙中山成立“革命委员会”，领导解决商团问题。13日，广州宣布戒严。14日，革命委员会下令解散商团，蒋介石等指挥黄埔学生军、警卫军、工团军、农团军等同时出动，镇压商团，捉拿骨干分子，收缴商团枪械。15日，双方在广州城西的西关发生战斗，经数小时激战，商团战败，陈廉伯逃往香港，西关的商人住宅区被洗劫一空。17日，广州全市商店一律开业。
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在现代中国史的教科书上，这段历史被称为“商团叛乱事件”，其中的是非曲直颇有争议。不过，一个不可否认的事实是，随着暴力革命的思潮渐成主流，企业家阶层与革命党以及有产者与无产者的关系，变得十分紧张与微妙，他们已经无法中立自保。在这次冲突中，工会组织与国民党的军政府结成同盟，站在了商团的对立面，商人阶层的孤立显得非常可悲。
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就在广东商团叛乱事件平息后半年，在上海发生了一起更为惊人的大事件。在这次日后被定名为“五卅运动”的事件中，虞洽卿们终于意识到，阶级决裂已经不可避免。
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1925年5月30日，上海2000多名学生在租界的各马路上散发传单，发表演说，抗议半个月前日本纱厂资本家镇压工人罢工、打死工人顾正红，并号召收回租界，英国巡捕逮捕100余人。下午，万余群众聚集在英租界南京路老闸巡捕房门口，要求释放被捕学生，高呼“打倒帝国主义”等口号。英国巡捕开枪射击，当场死11人，被捕者、受伤者无数，造成震惊中外的“五卅惨案”。
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6月1日，上海总工会成立，36岁的李立三出任委员长，比他大一岁的刘少奇为总务主任。总工会决定联合学界、商界，发动全市规模的“罢工、罢课、罢市”。其后数日，万人上街游行，租界宣布戒严，租界内禁止三人以上结队行走，装甲车上架着机关枪日日巡街，恐怖笼罩上海滩。风暴迅速席卷全国。6月2日，广州数万工人学生举行示威大游行。3日，北京学生在天安门前举行集会游行。4日，南京亦出现大罢工和示威游行。民众及知识阶层对日本侵略主义和军阀政府的不满被彻底引爆。
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惨案爆发时，虞洽卿正在北京与段祺瑞政府磋商事宜。6月3日，他匆匆返沪，随即召开总商会的对策会。前一日，总商会已被1万多人包围示威，各会董噤若寒蝉。唯虞洽卿看上去很是处之泰然。过去10多年里，他一直在各种风波中滚打斡旋，他认为，此次不过是又一处险滩而已。他定下策略“大事化小，小事化无，缩小事态，平息风波”，并向同僚承诺，“凭我在上海滩的脸面，将尽力劝导各商号早日开市”。
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“五卅运动”
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第二天一大清晨，他就上街说劝。他往南京路上一站，迎面冲来一队接一队激昂悲愤地喊着“打倒帝国主义”、“打倒军阀”口号的抗议者。他看到一个工人模样的人正指挥着一群人学唱歌曲，他们唱道：“工友和农友，并肩向前走，打倒土豪资本家，打倒列强和走狗。”不远处的另一群人则在唱：“富人坐在家中吃鱼肉，农工劳苦做工喝薄粥，富人哈哈笑，农工个个哭，不分东西和南北，我们要当家，我们要做主。”突然，虞洽卿有了一种巨大的陌生感和无力感。在一个商号前，虞洽卿被一群店员和学生围住。当他自报名号后，不但没有平息愤怒，反而引起了更大的骚动。“帝国主义的走狗”、“万恶的大资本家”、“作威作福的阔佬”，一顶接一顶的“帽子”压得他喘息不得。在部属的掩护下，他好不容易才脱身，长衫在推搡中被撕破。当夜，虞宅再次被炸弹袭击，后门的一角和一段院墙被轰然震塌。
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惊魂甫定，虞洽卿环视局势，终于发觉这一次的事态衍变已经超出了以往的“经验值”。一股庞大的意识形态力量正在快速而清晰地“切割”着各个阶层，他的那些“短档朋友”现在已经完全地站到了对立面，这种对立，事涉“阶级”分野，而与“交情”无关。这似乎已经不是用过去“掏糨糊”的方式能够抚平的。更让他感到惊心的是，这种残酷的、不由分说的阶级切割还拥有了理论上的支持。就在“五卅惨案”后的数日内，几份由左翼文人和共产党人主办的报刊纷纷创办，瞿秋白主编《热血日报》，沈雁冰、郑振铎、叶圣陶等人办起《公理日报》，上海学联则创办《血潮日刊》，这些报刊对事态的进一步激化显然起到了推波助澜的作用。
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