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芭蕉在游记中说：“拙者，大望浮云无住之境界也。”旅途中，他一路走，一路数着手里的十八珠黄檗数珠。通过这种生活的浸染，芭蕉的俳谐超越了典雅高迈的境地，而展现出自由轻快、阔达洒脱的品质。
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在名古屋，芭蕉与荷兮（1648～1716）、野水（1656～1743）等俳人一起连句兴业。这时他完成的作品是《七部集》的第一集《冬之日（尾张五歌仙）》。该集以芭风之确立为标志而引人注目。芭蕉于贞享二年（1685）回到江户，时年四十有二。他的名句“古池や蛙飞びこむ水の音”（古池塘，青蛙跳入水音响）就是于次年春吟咏的。虽然自古以来和歌等诗型就吟咏过蛙的叫声，但芭蕉句中的蛙所体现出的新意却与以往和歌等吟咏过的大相径庭。故而此俳句集中体现了芭蕉俳谐的特色。
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贞享四年（1687），芭蕉四十四岁时，游历鹿岛，撰写了《鹿岛纪行》。翌年元禄元年（1688）春，他又继续前行。在去吉野的路上，他见花爱不释手；游览了和歌浦、须磨、明石后，他又来到京都；其间写的纪行文，叫《笈之小文》（又名《芳野纪行》或《卯辰纪行》）。同年八月，芭蕉与越人一起去信州更科（长野县）赏月，后返回江户，此间的纪行文便是《更科纪行》。
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为纪念芭蕉诞辰300周年，1942年在上野公园修建的徘圣1殿
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元禄二年（1689）三月，芭蕉四十六岁，从江户起程，沿奥州小道旅行。这次旅行给芭蕉以宝贵的经验，使他的蕉风向前迈进了一大步。他对古今俳谐所作的评论《猿蓑集》，就是这次旅行的成果。
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从奥州小道旅行归来后，芭蕉又在京畿、近江和伊势地区走了一趟。元禄四年（1691）十月，四十八岁的芭蕉回到江户。翌年五月，他新建了芭蕉庵并移居此庵。因门人、友人及知己来访频繁，影响了他的思索，于是便闭门谢客。但并未过多久，他便取消了这道禁约。这是因为，此时的芭蕉已超越了自己自《猿蓑集》以来所形成的风格，而自觉到以“かるみ”[48] 为本的俳风，并试图向其门徒们广为传播。以“かるみ”为本而与门徒们唱和的成果就是《七部集》的第六集《炭俵》。
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元禄七年（1694）五月，芭蕉想把自己的新风扩散到其他地区，于是便再次离开江户而前往东海道，途中经过名古屋、伊贺上野、大津、京都等地，然后从大津返回乡里；九月去奈良，又从奈良前往大坂。所到之处，他都向门徒们传授新风。最后客死在大坂南御堂前的旅舍里，享年五十一岁。弥留之际，他曾以“旅中正卧病，梦绕荒野行”为辞世之句而长留人间。
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向中世文学的回归
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宽文时代（1661～1672）的芭蕉吟咏的是贞门风[49] 的俳谐。但贞德认为，使用俳言亦即俗言，是相对于连歌的俳谐之特色，因而他主张在通俗性、卑近性以及语言技巧等方面推陈出新。不过他又说：“俳谐毕竟是进入连歌的阶梯。”因而他虽强调应该从遵循中世以来传统精神的角度认知俳谐，但实际上却是把俳谐当作娱乐工具而加以推行的。
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但是，因芭蕉自身从年轻时起就积累了中国古典和日本风雅的深厚素养，所以他无意识地具备了这样的观念，即认为俳谐的通俗性、卑近性等文艺根基，必须从中世的传统精神中寻求。
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我们已知道，延宝时代（1673～1681），芭蕉俳谐所遵从的是西山宗因的谈林风。当时无论古典的还是高雅的，都纷纷融入通俗的世界之中。但谈林俳谐实际上已完全丧失了中世连歌的理念，进而使文艺的根基也丧失殆尽。所以当时很自然地出现了欲对此加以改变的反省运动，从而使俳风开始寻求转向。结果是贞门俳风挽救了谈林俳风的堕落，尽管这种救助很不容易。但自延宝末年开始，又渐渐掀起了针对谈林、贞门俳风的批判和向中世精神的回归运动。芭蕉就是其中的一分子。
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延宝八年（1680），三十七岁的芭蕉吟道：
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枯枝に鸟のとまりたるや秋の暮
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（枯枝栖寒鸦，秋深日暮时）
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从这首发句里可以看出，从谈林、贞门风中脱离出来的芭蕉蕉风的革新特色。但是，该句被《东日记》收录后，“鸟のとまりたるや”则被改成了“鸟のとまりけり”（译文同上）。
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该发句吟咏的是具有汉诗趣味的孤寂自然，从而显示出在融合了老庄、禅宗的中世文艺精神中寻求俳谐根基的芭蕉俳风的特色。不过当时芭蕉的俳风还未达到以自然孤寂为实感并将其体现于俳谐的高度。换言之，就是还未达到从俳谐的通俗性和卑近性及其内部结构中导引出幽玄静寂的中世美感的高度。但无论怎么说，该发句都可谓是对从谈林、贞门俳风中挣脱出来的蕉风的第一次验证。
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此后，芭蕉对俳谐文艺性之根据的思索愈加真切，并渐渐趋于成熟。他在天和三年（1683）所著的《虚栗》之跋文里表明了自己的态度。他认为，俳谐一方面要创建在与李白、杜甫之诗境和西行和歌之风雅相同的文艺精神上，另一方面则要从通俗的现实生活中求得素材。
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天和三年，虽重建了芭蕉庵，但这时的芭蕉已对外出旅行情有独钟。这是因为，在他看来，要追求中世文艺的“孤寂”精神，就必须学习平安末期的歌人西行和宗祗的生活方式。
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犹如前述，贞享元年（1684）八月，芭蕉由门人千里陪伴，旅行回到家乡，故只能在草庵这个小小世界里体味清贫生活的经验。但芭蕉当时的心情是，若仅仅接触自然风景，而不去接触庶民生活，就不可能真正获得俳谐的真谛。所以，他在旅行出门时吟诵出具有如此强烈感染力的发句：
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野ざらしを心に风のしむ身かな
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（心悲壮，曝尸荒郊有何妨，秋风透心凉）
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元禄八年（1688）春，四十五岁的芭蕉在旅途中吟过这样的发句（引自《笈之小文》）：
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旅人と我が名呼ばれん初时雨
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