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此时，伯格也正经受心灵煎熬。1967年的劳工节，也即伯格60岁生日前一天，他给布莱克门写了一封长信，信中说：“对一个老人来说，最可怕的，就是纵览毕生著作时，发现都不是自己真正想写的那一本。出于对自己的恻隐之心，我始终避免去做这样的比较。但是，有一点我一直勇敢面对。年轻时，我有时会为错误想法抗争，这让我经常碰得头破血流，甚至被人孤立。但是，当我回首往事时，从来没有因为错过一场战斗或回避一个问题而懊悔过。”
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今天的他，延续了上述风格，伯格继续写道，他在特区上诉法院仍在继续抗争。”当前情况下，如果我支持某些自称合法或合宪的白痴行径，我宁愿一枪把自己给毙了。这些家伙根本不可能是对的。所以，我除了反对，别无它选。需要认真思考的，仅仅是何时、何地反对罢了。”
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作为回应，布莱克门寄上了生日祝福及一封5页纸的信，信中密密麻麻写满了真诚激励的话语。他告诉伯格：
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你我有许多不同点，你有许多我不具备的优点。你很容易给人留下好印象，人们会倾听你的声音，并被你说服。压力越大，你的工作越是出色。你总是能处变不惊，随机应变。你的规劝总那么有理有据。你很了解周围人们的所思所想，很容易脱颖而出。而所有这一切，都是你应得的。
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另一方面，我们又有许多共同点。我俩都很厌恶弄虚作假，而且很容易觉察到这些。我们相互忠诚。虽然我们出身贫寒，但我们从不为生活中的物质诱惑所动……
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半个世纪以来，你的友谊与鼓励对我来说，意义都很重大，这一点想必无须我再多言，你已了然于心。你一直是我依赖的靠山，而你坚定的判断，更增强了我的信心。但凡我有需要，你必然出手相助我非常感激你所做的一切。是的，我们本来可以继续留在圣保罗或明尼阿波利斯，通过律师执业汇聚声名财富，可是，最后又将如何呢？
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总而言之，我确定你与我都没有什么好遗憾的。你已取得很大成就，并在此过程中得到许多乐趣。想想99%的高中同学们，或者想想那些法学院的同学，与他们相比，你这60年实在是够精彩的了。
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在艾森豪威尔时代，伯格就被认为是联邦最高法院大法官的潜在提名人选，民主党总统肯尼迪、约翰逊陆续上任后，这种声音稍稍减弱。1968年，共和党总统理查德·尼克松当选后，伯格的名字再次被提上议事日程。此时，首席大法官厄尔·沃伦已宣布退休，参议院挫败了约翰逊总统将其好友，1965年上任的联席大法官阿贝·福塔斯送上首席大法官位置的努力。{29}伯格告诉布莱克门，他对首席大法官之位没有太大兴趣，因为最高法院已经不可救药。1969年3月31日，伯格在信中说：“靠我一个人，怎么可能阻止他们胡作非为？除非理查德·尼克松能弄到四次任命大法官的机会，从联邦与各州的审判席上多找几个接班人过来，才有可能重整最高法院。”
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但是，伯格根本没打算推让。为了成为新任首席大法官，他正在新政府内部广结人脉。十几年前，他与尼克松在共和党内共同处理党务时就是旧识。总统大选期间，尼克松曾引用过伯格在威斯康辛州发表过的以“法律与秩序”为主题的演讲，这部分内容在华盛顿官场引起过很大反响。尼克松刚一上任，伯格就对白宫提出过关于下级法院法官人选的建议名单。1969年5月21日，终于轮到他了。尼克松提名伯格出任美国联邦最高法院首席大法官。
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布莱克门给老友发来的贺信，带着些许伤感口吻。他在提名宣布当天早上写信说：“新一天的太阳升起来了，这是美好的一天，美好的未来一览无余。”他继续写道：“1969年5月21日，将是个非常非常伟大的日子，不止对你，也包括对所有你相识或不相识，生活中结识或工作中结识，甚至当初认识，现在已经遗忘的朋友们，他们会与你分享今日的喜悦。对美国而言，这也是一个伟大的日子，具体原因我无须明说，但我们已在圣保罗、华盛顿、罗切斯特探讨多次。你已经成为一名大人物。我非常了解你作为普通人和法律人所拥有的全部特质，也实在想不出你还有什么需要改进加强的。”布莱克门最后说，“无论你何时需要，我都将无条件支持你。”
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大法官是这样炼成的：哈里·布莱克门的最高法院之旅 第三章 最高法院”老三号
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“我的脑海里，充满了各种计划、主意和方案沃伦·伯格在给布莱克门的信中说，“我想听听你的想法。”
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这封信写于1969年6月，伯格成为首席大法官一周后。他对最高法院的第一印象并不太好。首席大法官办公室局促狭窄，院内公共空间却绰绰有余。”有两间大会议室，根本就没用过，首席大法官的办公室，估计连法官助理都拒绝使用。”他决心改变现状，“我必须按照我自己的节奏，审慎小心地作出调整。我从未谋求过这一职位，也没有为得到它付出过任何努力，但人在其位，我们终究得自谋其政。”
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上述通信内容，其实已隐含些许隐患：同样的办公室，自查尔斯·埃文斯·休斯以来，历任首席大法官都用过，为什么惟独伯格觉得空间不够?{30}布莱克门没有觉察到这一点。相反，他仅从字面上理解了新任首席信中“我们终究得自谋其政”那句“我们”的含义，并兴致勃勃地予以回应。布莱克门写了封8页纸的长信，通篇充斥着如何运作最高法院的细节讨论，从怎样管理法官助理，到最高法院开庭期是否应在六月结束，以及是否有必要为每位大法官提供座驾及司机。”城市交通规模逐渐变大”布莱克门说，“一位大法官不应把时间都耗费在上下班路上。要是有哪位大法官驾车途中遇到事故，那可就闹笑话了。”
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布莱克门建议废止在审判席上宣判的传统。他指出，其他法院几乎都是通过法官助理办公室发布判决意见，并不正式宣判。最高法院的宣判形式，是由大法官向法庭内的旁听者朗读判决摘要，布莱克门认为，这实在是浪费大法官时间的“过时”做法。他说：“我怀疑这种耗时耗力的例行公事是不是已经落伍了。”
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布莱克门或许只是想向新任首席大法官提出一些有益建议，但是，部分建议明显有些吹毛求疵。其实，他个人对配备专车并没有什么特别需求。他进入最高法院后，一直到离任，都开着一辆蓝色大众甲壳虫车上下班，以至于在他去世以后，家属还专门租了一辆同样款型的车，加人出殡车队，以资怀念。许多大法官当庭宣读多数意见或异议意见时，会成为聚光灯的焦点，某种程度上，这也是首席大法官伯格不愿废除这一传统的真正原因。事实上，布莱克门成为大法官后，也将这一平台用到极致，他多次充分利用宣判机会，发出属于自己的声音，而发言内容，将远远超出书面意见的范围。{31}
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伯格履任后，1969年开庭期得到十月才开始，那个夏天，两人频繁通信。伯格聘请的第一批法官助理中，有一位曾担任过《明尼苏达大学法律评论》的编辑，此人就是由布莱克门面试并推荐的。在明尼苏达州，布莱克门几乎成为伯格的代言人。每当伯格遭遇困难或有不利传闻时，他都会替老友仗义执言，排忧解难。伯格法院在“锐意进取、充满活力的新任首席”带领下，与沃伦法院并未显示出太大差异，布莱克门对一群在罗切斯特参加联邦调査局训练营的探员如是说。”别以为他会站在沃伦先生的对立面，”布莱克门说道，“别理某些报纸文章或评论家们的说法，不管你们信不信，伯格先生的成长背景，深植于自由传统之内，而非保守传统。”布莱克门预言道：“他的时代不会因循守旧。他会经历与沃伦首席大法官一样的批评或反对，只不过这些批判，会以另一种方式呈现。我想，未来将是一段很有意思的时期。”
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伯格自己过得也不轻松，时刻准备放手一搏。新的开庭期刚刚开始，他就致信布莱克门。他已筋疲力尽，每天只能通过睡上12到14个小时，才能稍稍恢复平衡。他必须应对几位对他抱有抵触情绪的在任大法官。他告诉布莱克门，自己去过几次最高法院后，“发现那里危机四伏，险象环生。这么说或许有点儿耸人听闻，详情容后再述。对我存有敌意的，可不止一个家伙。”他正在研究最高法院新近判决，但印象着实不佳。”1968年至1969年的许多判决意见，根本就欠缺审慎考虑。雨果·布莱克算是其中最好的。他的一些说法过于‘绝对’，但思维最为缜密。我们必须把‘重建’的希望，寄托在克莱门特·海恩斯沃思，以及雨果·布莱克、拜伦·怀特、约翰·马歇尔·哈伦和波特•斯图尔特这些人身上。真是难以置信，这九个家伙居然能在这么长时间内置现实于不顾。福塔斯可比某些人要强得多……可怜又倒霉的阿贝·福塔斯。”
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几个月前，也就是1969年3月，福塔斯大法官辞职了。约翰逊1968年提名他出任首席大法官受挫后，他就陷入财务丑闻。现在，伯格开始考虑由谁作为福塔斯的继任者。尼克松已经提名了克莱门特·海恩斯沃思，后者是来自南加州的一位上诉法院法官，参议院司法委员会正举行对他的确认听证会。听证会进行得并不顺利，布莱克门在罗切斯特家中听到这一消息后，写信告诉伯格，“你的海恩斯沃思这会儿的日子可不太好过啊。”尽管如此，布莱克门仍觉得“他最终将顺利通过确认。”布莱克门赞同伯格对福塔斯与布莱克的高度评价，尽管后者作为一名资深联席大法官，已经83岁高龄，布莱克门仍觉得“布莱克的意见举足轻重，不容忽视”布莱克门注意到，伯格的新职位，也将对他俩的交往内容产生影响。过去十年里，这两位老友都是上诉法院法官，处于同一审级。现在，他们已位居不同法院层级了。”今年秋天，我经办的两起案件会上诉到你那里，”布莱克门写道，“我不会再和你讨论我承办的案件了。我现在提到了两起案件，今后或许会提到更多的案子，希望当你接手后，能够准确处理他们。不用认为对我负有什么忠诚义务。事实上，这是我们人生中第一次处于这样一种状态。无论你怎么做，我们之间都不会有不愉快发生，也完全不需要任何解释或辩解。”
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尽管布莱克门从未认真考虑过自己被提名进入最高法院的可能性，然而，早在尼克松上任前，他就已是被考虑对象了。1968年大选之后不久，明尼苏达州众议员阿尔伯特·奥因在梅奥诊所一位资深医师的催促下，致信总统竞选助理布莱斯·哈洛，推荐布莱克门作为未来的大法官候选人。五月，福塔斯辞职后，奥因直接写信告诉总统：“我认为，布莱克门法官才能出众、造诣精深，司法成就显著，绝对胜任这个位置。”另一位明尼苏达州众议员克拉克·麦格雷戈，也积极促成此事。不久，提名布莱克门的呼声四起。1969年7月25日，《华盛顿星报》刊登了一篇配图文章，将布莱克门列为填补大法官空缺的首要竞争人选之一。伯格把这篇文章寄给布莱克门，并附上一封密封的亲笔信，上书：“哈里，一切都正朝好的方向发展。种子需要时间成长，但它们也需要培植！其他容后再议。”
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对海恩斯沃思的提名始自夏末，确认程序却陷人一场乱战。有人指控他在审理一起涉及他本人财务利益的案件时，违反了司法伦理。11月21日，参议员以55票反对，45票支持，否决了对他的提名。总统转而提名另一位来自南部的上诉法院法官哈罗德·卡斯韦尔，但很快又被参议院否决，1970年4月9日，司法部长约翰·米切尔致电布莱克门，邀请他前往华盛顿。
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“我问对方，自己是否应预作一些准备，”布莱克门后来写道，“他说不用了，告诉我此事与最高法院有关，问我是否愿意接受提名。在那种情况下，谁都难以拒绝。”伯格显然已与白宫沟通过，因为布莱克门刚接完米切尔的电话，他的电话就打过来了，远快于提名信息对外公布的速度。布莱克门一路小跑，冲进停车场，终于赶上当天下午从明尼阿波利斯飞往华盛顿的班机。他甚至没来得及通知妻子多蒂，她因为父亲前天刚刚去世，正在城外料理丧事。{32}
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在飞机上，他又开始草拟一份罗列正反理由的清单，就像11年前，他决定是否应把握进入上诉法院的机会时那样。1959年的那张表上，正反理由数量相当。但这一次，他发现自己只列出了“全部负面理由”其中包括：“我与首席大法官的毕生友谊”、“我对政治不够敏感”、“我作出判决需要的时间比较长”、“我对华盛顿的生活没什么兴趣”、“我不熟悉华盛顿的权贵们”表上没有列出对应的正面理由。看不出将被提名进入联邦最高法院的消息，到底有没有令他内心激动或是鋳蹲满志。”我想，我对未来仍保持着警醒之心。”他说。
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