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根据算卦的卜算，起义的时间定在了阴历九月九日（阳历10月26日）。这个时候举事再合适不过了，因为中国各地的人们都要在这个日子里上坟祭祖，各家各户都要出门，正好可以掩盖孙文手下那些人的行踪。此次行动的主力是3 000名三合会成员，他们将在香港集合，然后化装成普通乘客，坐船前往广州。随船还载有几千把手枪，这些枪被封装在印有“波特兰水泥”字样的圆桶里。在广州上岸之后，这支雇佣军便会分头行动，赶往当地政府官员和军事指挥官的家中，刺杀他们，或者将他们囚禁，直到起义成功。
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孙文和杨衢云这两位起义组织者分头行动。杨衢云负责在香港召集雇佣军，并将他们运送到广州。孙文则负责召集三合会成员，并监督整个军事行动。行动之前，孙文派了一个代表前往上海，向宋查理等人简要报告了最终的行动计划。
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时任香港《中国邮报》记者的英国人托马斯·里德支持起义，历次起义筹备会议他都获准参加了。为了让外国人士能够理解这次起义，他开始撰写一些有预谋的文章。在里德看来，华南地区的起义时机已经成熟。他声称，清政府一旦被推翻，一个“负责”的新政府将会愿意接受外国政府和公司提供的慷慨援助和无私指导。他故意说这些谄媚之言，是为了引起外国金融资本对中国的兴趣。
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里德如此冠冕堂皇地描述这些密谋起义的人：“尽管依靠‘中国佬’实现他们的愿望几乎是不可能的事，但他们确实是想实现立宪改革，以便把他们的国家从不公的暴政体系中解放出来。这种暴政体系一直把中国与西方的影响、西方贸易和西方文化割裂开来。”
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离起义还有两周的时间时，发生了第一个意外事件。10月9日，孙文的兴中会成员之一朱琪写了一篇讨逆檄文，准备起义当天在广州城中张贴。这篇檄文把朱琪的整个家族都置于危险的境地。如果起义失败，家族中的所有人都将受到严惩。朱琪的大哥知道了此事，他没有参与密谋计划，但从传统的角度来讲，他肩负着保卫整个家族安全的责任。最终，他向官府告发了此事。
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听到这个密谋计划，广州国民政府的官员们哈哈大笑。孙文只不过是个做事总是半途而废、以自我为中心的家伙，没人相信他能做出什么危险的事情。虽然如此，为了安全起见，当局还是派了几个密探去密切观察他的一举一动。孙文发现被人跟踪，便尽量避免做出可疑之举。那几个密探回去汇报说，他跟往常一样，没什么实际动作。
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10月26日黎明前数小时，另一件意想不到的事情又惹出了麻烦。在香港，杨衢云雇来的那些人已经集合完毕，然而他们却为谁该使用好点的武器而产生分歧。就在他们在码头上争吵的时候，渡船径自开走了，他们一个也没登上船。
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火冒三丈的杨衢云只好给广州的孙文发电，告诉他“那批货”第二天才能运到。这确实让孙文非常难做。他雇来的那些暴徒和三合会杀手早已到位，随时可以发动进攻。但如果没有香港的那支队伍做援手，单靠上海的人马肯定是必败无疑。当下的理智之举，就是取消原来的计划。于是孙文便给他们付清了钱，安排他们各自回家去了。
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然而，还没等他把取消起义的决定传给杨衢云，香港那边的武器之争就平息了，杨衢云的雇佣军比预定的期限晚一天登上了“保安”号轮船。此时香港警方已经完全获悉此事，某位警察署长打电话告诉了广州的清政府当局。当“保安”号到岸时，大队的清兵正在码头等候他们。一片混战后，大部分雇佣军成员得以逃脱，但为首的十几人和其他50多个参加起义的人不幸被捕。
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在广州的其他地方，清军袭击了兴中会的藏身之处，抓捕了一些密谋起义的人，起获了一批武器、制服和造反用的旗帜。孙文躲在一位中国基督教牧师家里逃过一劫，随后他化装成女人，躲在一顶带帘子的轿子里逃至澳门，再从澳门乘船去了香港。
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被捕的起义者被按照典型的清朝刑法来惩处。孙文的两个亲密同志被处以斩首之刑。另有一位被600军棍责打致死，还有一位则被施以“千刀万剐”之刑，也就是用刀把身体一点点切成碎片——这是对谋逆者的标准刑罚。
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这次惨败之后，孙文开始了流亡生涯。清政府对他进行悬赏缉拿。
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尽管计划失败了，他却在一夜之间成了名人，一位大家公认的从事反清大业的英雄志士。
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在接下来的16年间，他一直是朝廷缉拿的要犯，四处流亡，再也无法回到中国大地。此时的孙文比任何时候更需要倚仗宋查理在金钱方面的帮助，同时也更需要依靠其他兴中会领导人替他处理革命事务。他从一个国家辗转到另一个国家，不断寻求海外华人对他的支持，终年奔波不停。
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为了逃避追捕，孙文很快便离开了香港，带着两个助手前往日本。在神户登岸后，他们发现日本人已经详细了解了广州起义的始末，他们将这次损失惨重的起义称为一次严格意义上的“革命”。孙文备受日本人的推崇，拥护他的人也不断增多。于是他决定马不停蹄地赶往夏威夷。因为在夏威夷，那些支持他的人经济实力更强一些。
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登船之前，他决定把自己乔装改扮一番。穿着中式长衫，背后拖着一条长辫子周游列国确实有点太招眼了。他剪掉了发辫，理成西式短发，还买了一套西装。最后，他在上唇还蓄起了胡子。经过一番打扮，效果确实很惊人：他看起来简直就是一位体面的日本外交官。
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1896年1月，孙文抵达夏威夷时，他的家人已先他一步来到，住在他的大哥孙眉家中。孙文的妻子是他父亲给选的，名叫卢慕贞，是一位农村商贩的女儿。此前他流浪在外，或在香港游学的时候，卢慕贞一直待在村里，孙文只有偶尔回去时才会见到她。这次在夏威夷团圆之后，他们有了第三个孩子：1896年11月，他们生了一个女儿。
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在夏威夷待了6个月后，孙文决定去美国本土的华人社区去争取支持，这对他来说还是第一次。为了方便行事，他又加入了广州三合会在美国的一个分支——“致公堂”，被授予堂内“洪棍”之职，一个负责执法事务的高级职位。
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致公堂是当时美国最强大的三合会。它源于广东省，最初的成员大都是走私犯、海盗和沿海商贩。致公堂在19世纪50年代的太平天国起义中扮演了重要的角色。太平天国运动失败后，许多成员逃到美国，并在那里建立了分会。除此之外，美国还有数个其他的三合会组织。安良堂以纽约城为中心，其势力最远达到位于美国西部丹佛市的唐人街。秉公堂活动在西部沿海一带，控制着温哥华和旧金山。协胜堂在旧金山和纽约的势力也很大，英端堂则控制着美国西南部地区。此外，规模较小的合胜堂和萃胜堂在洛杉矶的势力较大。现在，通过他在致公堂的地位，孙文可以同任何组织取得联系。
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然而，孙文在旧金山却犯了一个天大的错误。他到照相馆里照了一张照片，其中一张落到了清政府密探手里，然后被送回了北京。孙文的“新形象”很快就传遍了世界各地的中国公使馆。
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孙文的第一次美国之旅几乎没筹到什么资金，新加入的成员也很少。由于在中国发动革命可能会给华盛顿带来麻烦，没人愿意出钱资助孙文，他在美国的生活可谓举步维艰。
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孙文乘船前往英格兰去拜访他的朋友康德黎博士。他刚到英国，就被斯莱特侦探社的便衣给盯上了。这家侦探社受雇于清政府，专门寻找孙文的下落。那个侦探尾随他来到康德黎位于伦敦市覃文省街的住所，然后又看着他住进了离此地不远的葛兰旅店的一间简陋的房间。
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巧合的是，清政府驻英公使馆就位于离康德黎博士家不远的波特兰区。孙文每次步行去看望他的老朋友时，都要路过公使馆门口。他很快就变得自负起来，觉得自己的化装非常管用，公使馆里没人能认出他来。即便他进去跟他们聊聊天，然后再离开，他们也不会察觉。
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