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1900年义和团横扫山西省时，孔祥熙正在老家度假。当时，无论外国传教士还是中国基督徒都面临着巨大的危险。孔祥熙当着父亲和叔父的面承认自己也是一名基督徒，这还是他们头一遭听说此事。他们把孔祥熙藏了起来，直到拳匪之乱结束。在他藏匿期间，山西有159名外国人遭到杀害，其中包括137名新教传教士及他们的子女——这些人都是孔祥熙的朋友。
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当义和团抵达北京，包围了外国使馆之后，清政府决定支持义和团，并向各国列强宣战。有8个国家派部队前来解救本国的使团，几下子便击垮了清军和义和团的抵抗。德军指挥官阿尔弗雷德·冯·瓦德西伯爵持有德国皇帝的全权委托书：
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遇到敌人，不要手软。不要接受投降，不留任何活口。对落入手中的任何敌人都不要心存怜悯。应效仿1 000多年前阿提拉[1]国王率领下的那支令敌人闻风丧胆的匈奴大军，他们的美名随历史永存于世。希望德军在中国历史上也能留下这样的名声，让中国人自此之后再不敢小瞧我们德国人。
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八国联军攻下北京城后，开始大肆掠夺。外国军队的镇压行动比义和拳的所作所为要残忍得多。北京城内有成千上万的中国人被屠杀，紫禁城被洗劫一空。法国海军军官、知名作家皮埃尔·洛蒂对列强实施的破坏行为倍感震惊：
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城墙内外到处是一片死寂。除了垃圾就是废墟，到处都是废墟。四下里到处都是垃圾、纵火后留下的灰烬，以及打烂的青砖——都是差不多大小的碎砖块，数也数不清，散落在被焚毁的房屋宅基周围，或者大街两边的人行道上……大火和炮弹击碎了它脆弱的外壳，好好的一座城市，现如今只剩下一堆残骸。
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天津也有数千名中国人被报复性杀害。俄国还往中俄边境小镇海兰泡派了一支部队前去复仇。中国人只放了寥寥几枪，换回来的却是男女老幼数千人死亡的大屠杀，尸体都被扔进了黑龙江。
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正当西方军队占领北京之际，孔祥熙却趁机帮了一个大忙。由于庚子教案中大部分传教士都是在山西被杀的，因此西方各国最想严惩的就是山西省。年轻的孔祥熙凭其三寸不烂之舌，竟说服外军指挥官们改变了主意。以往遇到这种事，通常都是先给予外国人巨额数量的“赔偿费”，然后还要同意给予那些急于来华的外国公司以各类优惠政策。孔祥熙当时到底是如何处理山西省面临的问题，其具体细节多年来一直无人披露。然而几乎是在一夜之间，包括美孚石油公司在内的外国资本在山西变得空前的活跃，传教士们被杀的事也被忘到了脑后，外国人再也没提严厉惩罚山西的事。孔祥熙这神奇的谈判结果给朝廷留下了深刻的印象，随后，他被赐予荣誉头衔和一张护照，使他可以体面地去美国的大学深造。他选择了位于俄亥俄州的欧柏林大学。
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1905年孙文到达克利夫兰时，孔祥熙曾到该市主要华人堂会的会议厅里听过他的演说。孙文的演讲给他留下了很深的印象，但由于他正专心学业，所以当时没有立即加入同盟会。第二年，他从欧柏林大学毕业后，又转到耶鲁大学攻读经济学硕士学位。
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由于他家族里的人不是银行家就是金融家或当铺老板，孔祥熙对金钱在经济中的作用及如何快速翻番获利有着本能的理解。金钱对他来说并非魔幻神秘或不可捉摸的事物。
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从耶鲁大学毕业后，孔祥熙返回太谷，满怀热情地投入到家族事业之中。更重要的是，他还担任了军阀阎锡山的主要顾问。平日里，孔祥熙担任阎锡山的幕僚，当阎锡山跟外国人打交道时，孔祥熙则充当他的耳目。阎锡山出了名的贪财和狡猾，却也极富魅力，因此，为他工作既轻松有趣，又可获得不错的回报。他们成了至交，在此后的几十年里一直相互扶持。
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1910年，孔祥熙跟一位曾在太原的教会学校里读过书的女孩结了婚。这个姑娘是个孤儿，长相甜美，他们在一起非常幸福。不过她身体一直很虚弱。1913年8月，也就是袁世凯在北京独揽大权之时，年轻的孔太太因患肺结核不幸离世。意志消沉的孔祥熙随一群“自由派人士”去了日本。那年秋天，在宋查理遇到他之前，孔祥熙刚被任命为设在东京的中国基督教青年会总干事。
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查理吃惊地发现，1906年在纽约的一次聚会上，孔祥熙曾与霭龄有过一面之缘。当时霭龄刚从梅肯来到北方，而孔祥熙则正在耶鲁攻读硕士。跟其他人一样，查理一眼便看出这个小伙子很有前途，当晚便邀请他到家做客。
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那天晚上，孔祥熙向查理一家详细讲述了自己的身世，他发现自己迷上了宋霭龄。
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孔祥熙的条件也非常符合霭龄择婿的标准。他身材矮胖，稚气未脱，举止彬彬有礼，长相也不出众。不过，如果说孔祥熙长相不够帅气的话，霭龄同样也并不迷人。在一群旅居日本的政治流亡者中，他算是比较讲究实际的人。当别人都在大谈特谈政治乌托邦时，他却专注于研究货币的作用。对霭龄来说，理想主义不过是蛋糕上面的那层糖霜，蛋糕需要电才能烤熟，而电则需要钱才能买到。长期以来她一直看到钱的威力，对这个道理有很深的领悟。是钱让朱利安·卡尔具有那么大的影响力，是钱让宋查理从一个巡回牧师变成了叱咤上海商界的风云人物。
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当晚一起用餐的还有宋太太、天真烂漫的庆龄及那两个未成年的弟弟子安和子良。孔祥熙和霭龄分坐查理左右，他俩在一起毫不拘束，谈到钱的时候似乎都很兴奋。
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在中国的集市或菜市场里，菜贩子或卖水果的小贩常会拿着银圆对敲一下，然后仔细听它们发出的声音。如果声响清脆，说明是真的银圆，生意即可成交。如果发出的声音浑浊，说明这些银圆是伪造的，生意也就做不成了。从云南到满洲里，每天有数百万次的银圆易手，人们也在不断地重复这种熟悉的检验方法。那天晚上，宋查理拿出两块银圆，轻轻地对敲了一下。声音清脆悦耳，是货真价实的真银子。
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他们在春天结婚了。
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婚礼的那天早上，横滨下起了暴雨。粉红的樱花被雨水沿着大街冲到路边的明沟里，然后汇聚在东京湾的海面上，形成一座座漂浮的“花岛”。空气中弥漫着湿润的泥土气息。就在仪式举行之前，雨过天晴，到处呈现出四月特有的柔和的诗一般的风光。像四周的樱树一样，霭龄上身穿一件淡灰色的绸缎褂子，下身是绣着粉色梅花的长裙。乌黑亮丽的头发上也按照传统，插着一枝梅花。
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婚礼在山上的一座小教堂里举行，查理全家、孔祥熙的表兄妹和一些朋友出席了结婚仪式。典礼结束后，霭龄换上一身绣着数只金鸟的苹果绿缎装，然后和孔祥熙一起乘坐马车前往旅游胜地镰仓。树上的樱花花团锦簇，柔和的阳光从晴空洒下，孔祥熙认为那是大吉大利之兆。
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孙文的政治前景却远没有这么乐观。为在讨袁问题上取得日本的支持，他许诺会给予日本在中国的一些特权，殊不知，东京政府早已在私下里与袁世凯进行谈判。孙文以一贯的慷慨态度，许诺在政治、军事和经济上给予日本同英国一样的特权。他成功地刺激了日本人的胃口，但实现交易的时间还不成熟。“一战”的爆发把日本的注意力转到了欧洲。欧战的结局如果影响到英国在东亚扮演的角色，那么日本同孙文的交易内容也要发生相应的变化。事业徘徊不前的孙文出现了精神分裂的症状。有一次，孔祥熙在日本给一位熟人写信时曾提到：“有人发现，由于处境危险，加上心情焦虑，他的精神都有问题了。”
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宋氏家族的成员很少如此评价孙文，他们一向对自己的私人生活守口如瓶。不过，如果孔祥熙也认为孙文的精神出了问题，他差不多应该是从查理和霭龄那里听说的。
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对任何一位对中国的前途抱有希望的人来说，那段时间都特别的痛苦和难熬。经过上千年的黑暗笼罩之后，辛亥革命终于给中国带来了一线曙光，而袁世凯的独裁统治又让中国重新堕入黑暗之中。对于那些即将实现目标的革命者来说，这样的现实尤其难以接受。曾任中国人民大学校长的吴玉章这样回忆道：“人们的灰心失望前所未有的严重，有些人实在忍受不了，选择了自杀。”
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在这种抑郁的气氛中，孙文需要寻找心灵的依靠，恰好此时庆龄接替姐姐担任孙文的秘书。没有谁像庆龄一样坚定地支持他的革命事业，他们之间产生了伟大的感情。这是冬天与春天的恋爱：他已年近50岁，而她才20岁出头。
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他们尽可能地保守两人之间的秘密。不料查理突然宣布他们要举家返回上海，并已经安排人在法租界里买下了一栋规模不大的住宅，就是位于霞飞路上的那栋砖结构小别墅。庆龄坚持不肯随他们回去，宋家人几乎是绑架着她，突然间在日本消失了。跟他们一起回国的还有新婚的孔氏夫妇。