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鲍罗廷的噩运来得稍迟一些。对他来说，回到莫斯科意味着到达了事业的终点。斯大林并不喜欢他。自十月革命庆祝游行活动结束后，希恩和庆龄就再也没有见到过他。他被安排到莫斯科一家报社做编辑这种无聊的工作。1949年，鲍罗廷在战后“大清洗”中被捕，1951年死于古拉格群岛上的某处斯大林设立的集中营里。
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鲍罗廷曾经用一句话总结了自己对中国革命的全部感悟。在他看来，国民党就像是“一个厕所，不管你怎么冲洗，仍会发出臭气”。
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此时的庆龄已经是筋疲力尽。在两年的时间里，她从“第一夫人”的位置骤然下降至一个流亡国外的寡妇。尽管如此，她仍然是中国革命领导人的有力支柱。她在《纽约时报》上找到了一则消息，称她即将与陈友仁结婚，克里姆林宫也准备让他们去度蜜月，这让她震惊不已。一位住在莫斯科的英国人向她“即将到来的婚礼”表示祝贺，她才得知还有此事。蒋介石阵营中的某个人——也许是她的姐姐霭龄，决心破坏庆龄的声誉。
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庆龄对此消息感到如此震惊，以致身体都垮了。她病了三周，身体刚刚有所好转，报纸上又传来另一个沉重的打击：她的小妹美龄准备在上海与蒋介石结婚。她在痛苦中明白了其中的玄机，很显然，她要跟陈友仁结婚的谣言是为了给蒋介石和美龄的婚礼扫清道路，通过贬低一桩婚事的重要性来凸显另一桩婚事的重要性。世人很快就会忘掉孙文的遗孀，因为她现在是一个要嫁给一位来自特立尼达的“浅褐色皮肤的黑人”（有传言称陈友仁是个中非混血儿）的邋遢女人。中国革命的新的女领袖将会是那位南京大元帅从宋家娶来的娇妻。
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随后传来了一则让她高兴的消息：邓演达还活着。他成功越过苏联边境，到达了土耳其，现在已经安全到达了柏林。她当即决定，一旦她的朋友蕾娜的身体恢复到可以出行的时候，她就动身去德国与邓演达会合。
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“四一二”反革命政变发生三周后，青帮打手们在街头四处游荡。按照蒋介石的命令，全国范围内都在进行处决活动，就是在这样的背景下，蒋介石向宋美龄提出了求婚，她接受了。
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人们对蒋介石的求婚动机比对美龄接受求婚的动机了解得更多一些。1976年，在为蒋介石撰写传记时，布莱恩·克洛泽引用了《大公报》创始人之一胡霖的分析。
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蒋介石的再婚是一次经过深思熟虑的政治行为。他希望通过成为宋家女婿这种方式把孙夫人和宋子文争取过来。这个时候，蒋介石也开始考虑谋求西方支持。如果美龄能成为他的妻子，那么他在与西方人打交道时就有了“嘴巴和耳朵”。除此之外，他对金融专家宋子文的评价甚高。不过，如果说蒋介石不爱宋美龄的话，也有失偏颇。很显然，蒋介石视自己为一个英雄。在中国历史上，英雄总是偏爱美人。为了政治目的，蒋介石什么事都能干得出来。在那种情况下，娶一位新妻也是合情合理的事。
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这个观点得到了历史学家唐良礼的认同，他补充道：“蒋介石渴望独自一人全盘接受孙文的遗产。”
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孙文形象的重要性不可小视。大部分中国人都把他当作一个半神圣化的人物，真正与他有过直接接触的人并不多。现在，通过宣传，所有与孙文有关的神秘事件都已经被正式化，全国各地到处都悬挂着他的头像。政客和将领们哪怕曾与孙文只有过一点点的关联，马上就会变得与众不同。包括汪精卫在内的政客们都佩戴着饰有孙文头像的像章。青帮这么做的目的，是为了把蒋介石打扮成孙文在人间的代理人，让人们认为孙文已经通过超自然的力量把革命大业正式托付给了他。
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如果说，通过婚姻进入宋家大门并获得孙文神秘权威对蒋介石来说非常重要的话，那么能得到西方国家在财政方面和物质方面的支持也同样重要。蒋介石现在急需让他的政权获得经济上的保障。青帮很难支付他所需的全部费用，并且敲诈勒索也需要有个限度。虽然通过征战或者收买各地军阀，他手下军队控制的地盘在快速扩大，但由他实际控制的中国财政收入却几乎为零。只要北京还是公认的首都，他就不可能指望靠正常的税收或中央政府的其他收入来维持他的南京政权。派军四处征讨、雇用流氓打手搞镇压活动、收买对手，这些都需要他拿出大把的钱财，单靠敲诈勒索搞来的那几个钱根本不够用。他需要一项有保证的收入来源。虽然单靠外国援助来支撑他的政权也是远远不够，但要想保持南京政权屹立不倒，少了这个支撑也不行。
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蒋介石获得外国资金（包括私人投资和外国政府的正式援助资金）最简便的途径就是通过宋家，尤其是宋子文。子文在外国银行、外国公司、外国政府和诸如美国传教士协会之类在华盛顿有影响力的特殊组织中有一定的声望。子文于1927年4—6月被软禁在莫里哀路的那栋别墅期间，霭龄和孔祥熙一直给他洗脑。面对这样的家庭压力，子文的意志逐渐崩溃。现在蒋介石又想跟美龄结婚。子文本人也刚刚与上海社交圈里的新秀、出身豪门的张乐怡结婚。蒋介石曾因谋杀、持械抢劫和敲诈勒索遭到起诉，还曾娶过好几个老婆，这一切子文全都知道。对银行家宋子文来说，给他个人最感痛苦的是蒋介石没收了他在广东银行里储存的白银，令他费尽心机建立起来的金融体系陷入瘫痪，子文对此毫无能力反抗。
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“在宋家所有人中，”作家韩素音质问道，“到底是谁决定把这个通过婚姻结成强大联盟的计划付诸实施的呢？”她指出，这幕后的策划者是霭龄，其他很多人也持此种观点。
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她一直是一个喜欢牵线搭桥的媒人，一个策划者，也是家庭财富的创造者。把自己的小妹美龄嫁给这位势力强大的国民革命军总司令难道不是一个绝妙的好计吗？“这个人可以利用。”她说道。随后便立即去劝说执拗的美龄，让她明白答应这桩婚事对大家都有利，尤其是宋家。
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庆龄也认为美龄与蒋介石的这桩婚事是“安排好的”。埃德加·斯诺这样写道：“我第一次见到庆龄的时候，她跟我说婚姻双方都是出于机会主义的目的，根本没有爱情可言。”10年后，庆龄对斯诺说：“刚开始他们之间并没有爱，但我觉得现在有了。美龄真心爱着蒋介石，蒋介石也真心爱她。”随后她又补充道：“没有美龄的协助，他现在的状况也许会更糟。”
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宋家跟孙文存在着直接联系，又能争取到外国政府的财政支援，宋子文和孔祥熙还能提供财务服务，因此对霭龄来讲，为了保证她在南京的影响力，还有什么比与蒋介石联姻更自然的做法吗？
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虽然一些人认为她心地善良，对她也没有戒心，但霭龄对什么事都有决定权。1914年，因受袁世凯迫害而流亡的霭龄和孔祥熙在日本结了婚。婚后他们回到了中国，在孔祥熙为安全赶往山西做好充分准备之前，霭龄一直跟父母住在西摩路139号的娘家。后来他俩坐火车返回孔祥熙的老家太谷。霭龄不得不在终点站榆次下车，改乘轿子继续前行，孔祥熙则骑着一匹蒙古马伴在左右，直到到达目的地。
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霭龄也许曾对这种种不便颇为恼火，不过她到达新家后一定不会感到失望。孔家大院内房屋的外观虽然丑陋，但规模着实不小。那坐落在宏大庭院之中的住房简直如同宫殿一般，仅在里面服务的佣人就不下500人。
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孔祥熙在当地出资兴建了一所铭贤学堂，后来他又在该校与自己的母校欧柏林大学之间建立了联系，创办了几所欧柏林大学中国分校。孔祥熙在这件事上表现得很卖力，这使他看起来似乎真的参与了学校的各种事务。不过，从欧柏林大学管理人员的私人信件中可以看出，由于事实并非如此，他们并不准备在美国声张此事。
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1916年，霭龄在太谷生下她的第一个孩子罗莎蒙德（孔令仪）。这之后，她又在上海生了三个孩子，分别是大卫（孔令侃）、珍妮特（孔令伟）和路易斯（孔令杰）。就像养育温室里的兰花一样，孔氏夫妇对这几个孩子倍加呵护。
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谈到年轻的大卫，也就是孔令侃，白修德认为“他的行为粗鲁不堪”。当时盛传的一件关于宋家的逸事证实了这一点。孔令侃十几岁时就学会了开车，一次他在公共租界的一个交叉路口把车停在了一位锡克交警的旁边。据说那位交警看到他胡乱开车，正准备训斥他几句，不料孔令侃却拔出了手枪。之后发生的事情就不得而知了：有人说他俩都没有受伤，另一种说法则说那位交警的拇指被枪打掉了。[2]