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之后13世纪初写成的《平家物语》，如卷二的那须与一的“十八九岁的娇妻，真的很优美”。这里“うつくし”充当了汉字的“美”。这种场合，美丽和可爱在两方面的意义上使用。
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卡哇伊从词源上说与“かはゆし”有关联。原本“かはゆし”由来于“かほはゆし”，汉字表示为“顔映し”。从现代语义学来看的话，就是发出美丽的光辉，很注目等，也就是说，脸色发光，意味着健康样子的用语就叫“かはゆし”。
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但是“かはゆし”初出文献是12世纪后半叶成立的《今昔物语集》。按照《古语大辞典》（小学馆）的说法，“かはゆし”是目不忍睹的凄惨，可怜可悲的意思。而“かほはゆし”是良心苛责脸色变得赤红，不好意思难为情的状态，在用法上好像都具有负面的意思。这是为什么？
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原来在当时的日本，这种语言属于下层阶级的俗语。当时是除贵族以外都不是人的时代。这种下品的语言，贵族阶级是不使用的。但贵族认为下品的语言，对平民来说未必。“かはゆし”或许就当做卡哇伊的意思来使用。但是贵族再“贵”，卡哇伊所属的语言也是需要的。这就是“うつくし”的最初诞生。
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到了平安时代的后期，天皇家和摄关家开始出现家业争纷，贵族权威下降。不得已开始使用已经崭露头角的武士。结果就是平清盛掌握了政权，开始了“武家”政治。这与至今为止出现的卑贱和蔑视的语言有联系。“かはゆし”也是这样。从“かはゆし”出生的可怜等否定意思开始淡薄，可爱的意思开始浮上。可能从这个时候生出了“可愛い”的汉字。与“うつくし”（愛し）相融合。
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1603年耶稣会刊行的小册子里，有“cauaij”的项目，表示催生同情、怜悯的情感，或抱有同情之念等。这样来看，在那个时点，成为今日的卡哇伊原型的意思已经得到了确定。到了江户时代就生出很多派生语的用例，如“可愛さ余って憎さが百倍”（爱得越深恨得越切）这是句日本人谁都知道的歌舞妓中的名句。从“かはゆし”派生出“可愛い”的新语，或许就在这个时代登场的。
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总之，先是用“うつくし”（美し、愛し）表示幼小和幼稚，然后再从“かはゆし”派生出“可愛い”。这里可以看出卡哇伊变化发展的内在逻辑：首先是害羞，因为害羞脸热得像火烧一般；其次变成可怜，脸红起来很害羞的样子让人觉得可怜；最后变成可爱，招人喜欢。而这些内在性的东西，正是我们今天谈论卡哇伊的一个最重要的支点。
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另类日本文化史 [:1706602924]
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（四）幼小的就是可爱的
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在四方田犬彦的笔下，卡哇伊原是一种近似婴儿体态，外貌和心理特征的一种心绪。常具有圆胖双颊、大眼睛、小鼻子、酒窝、高额头、短下巴。在身体的形态上，则是不成比例的大头小身体与粗短的四肢。在心理特征上，则表现出无助、天真、撒娇、脆弱、孩子气和好奇心。（参阅《卡哇伊论》筑摩书房，2006年）
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窥视着镜子，脸颊显得红润，嘴唇小小地泛着红光艳泽。脱下眼镜，浅浅地笑着。眼睛也好看，清清澄澄的。
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哇——卡哇伊。
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穿上粉红色长裙，开着大襟领的衣服，戴着黑绢蕾丝长手套，在宽帽檐的帽上，别上紫荆花，迎着深绿的季节前去餐馆吃早餐。手上还有一把老气横秋的长柄雨伞。
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哇——卡哇伊。
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一个未满周岁的婴儿，挣脱妈妈的手，如同一个笨拙的舞者，踉踉跄跄，让人忍俊不禁。天真无邪中持有的生命光辉。
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哇——卡哇伊。
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当然最为经典的是清少纳言《枕草子》的一段话：
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三岁左右的幼儿急忙地爬了起来，路上有极小的尘埃，让他很细致地发现了。他用很可爱的小指头撮起来给大人看，实在是很可爱的。留着沙弥发的幼儿，头发披到眼睛上边来了也并不拂开，只是微微地侧着头去看东西，也是很可爱的。
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而《竹取物语》中的女主人公赫映姬是个只有三寸大的女孩。当竹取翁在竹子中发现她时，感叹道只有三寸大的小女孩真是惹人怜爱。
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永远长不大的《蜡笔小新》，在第18部剧场版《超时空！呼风唤雨之我的新娘》中，小新首次以成人形象亮相。一大批小新迷失落连连，大叫“小新也有新娘了，不好玩”。为什么不好玩呢？因为长大了、因为成熟了、因为5岁的小新更让人喜欢，这也是17岁的柯南为什么始终是7岁模样的道理。
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《源氏物语》里最美的女性都在20岁前死去。如夕颜，这位已故三位中将的女儿，在19岁死去。三公主，这位朱雀帝的三皇女，在18岁死去。故事中唯一写了一位上了年纪的宫中老侍女源内侍，但她人老心不老，主动接近男色，寻找异性的乐趣，全无羞涩之意，这里，紫式部分明是把她当小顽童来写了。
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而井原西鹤《好色一代女》中女主人公，在年老色衰后隐遁山中不再见人。原因是不再卡哇伊。留下老丑，是女人最大的不卡哇伊。
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川端康成的小说《睡美人》则警示上了年纪的男人，不要把手指伸进睡熟女孩的嘴里。因为卡哇伊有时是个结晶体，容易破碎。